3-(trifluoromethylthio)-1-propyne | 114861-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 3-(trifluoromethylthio)-1-propyne
• 英文别名: propargyl trifluoromethyl sulfide；3-(Trifluormethylthio)-1-propin；3-(trifluoromethylsulfanyl)prop-1-yne
• CAS: 114861-63-1
• 化学式: C₄H₃F₃S
• 分子量: 140.129
• InChiKey: WOUJLWXHEPIWGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 3-(trifluoromethylthio)-1-propyne 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过en的对映体选择性[2,3]-σ重排催化不对称三氟甲基硫醇化

  摘要：

  由于其独特的电子性能，高稳定性以及高亲脂性，三氟甲硫基（SCF 3）官能团在药物设计和开发中已变得越来越重要。结果，近年来引入这种高负电性官能团的方法引起了相当大的关注。尽管在将SCF 3功能引入各种分子方面已取得了重大进展，但关于SCF 3的对映选择性合成仍存在重大挑战含化合物。在这里，使用手性Rh（II）和Cu（I）催化剂已经开发出了一种不对称的三氟甲基硫醇化反应，该反应通过金属卡宾和硫化物产生的叶立德的对映选择性[2,3]-σ重排而进行（Doyle-Kirmse反应）。。这种转化具有温和的反应条件和出色的对映选择性（高达98％的收率和98％ee），从而为构建带有手性中心的C（sp 3）–SCF 3键提供了独特，高效和对映选择性的方法。

  DOI：

  10.1038/nchem.2789
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷硫醇铜 、 3-溴丙炔 反应 48.0h， 以82%的产率得到3-(trifluoromethylthio)-1-propyne
  参考文献：
  名称：

  Haas, Alois; Kraechter, Hans-Udo, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1833 - 1840

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Biologically Active Trifluoromethyl‐Substituted Metallocene Triazoles: Characterization, Electrochemistry, Lipophilicity, and Cytotoxicity
  作者：Marcus Maschke、Max Lieb、Nils Metzler‐Nolte

  DOI：10.1002/ejic.201200798

  日期：2012.12

  of four different trifluoromethylated metallocene triazoles and their biological evaluation (M = Fe and Ru). The cytotoxicity of all compounds was evaluated using MCF-7, HT-29, PT-45 and GM5657 cells and IC50 values as low as 33 μM were found. It was shown that the metallocene moiety is crucial for the cytotoxic effect. The electrochemical behavior of triazoles 3–6 was investigated by cyclic voltammetry

  我们报告了四种不同三氟甲基化茂金属三唑的简便合成及其生物学评价（M = Fe 和 Ru）。使用 MCF-7、HT-29、PT-45 和 GM5657 细胞评估了所有化合物的细胞毒性，发现 IC50 值低至 33 μM。结果表明，茂金属部分对细胞毒性作用至关重要。通过循环伏安法研究了三唑 3-6 的电化学行为。这些电化学测量表明，所有三唑都比二茂铁更不容易氧化。此外，通过 RP-HPLC 测定的 Log P 表明氟化衍生物的亲脂性增加，Log P 值高达 3.8。此外，通过将三唑 7 与氨基酸 L-亮氨酸偶联可以实现成功的生物偶联。
• HAAS, ALOIS;KRACHTER, HANS-UDO, CHEM. BER., 121,(1988) N 10, C. 1833-1840
  作者：HAAS, ALOIS、KRACHTER, HANS-UDO

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic asymmetric trifluoromethylthiolation via enantioselective [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfonium ylides
  作者：Zhikun Zhang、Zhe Sheng、Weizhi Yu、Guojiao Wu、Rui Zhang、Wen-Dao Chu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1038/nchem.2789

  日期：2017.10

  into a variety of molecules, there remain significant challenges regarding the enantioselective synthesis of SCF3-containing compounds. Here, an asymmetric trifluoromethylthiolation that proceeds through the enantioselective [2,3]-sigmatropic rearrangement of a sulfonium ylide generated from a metal carbene and sulfide (Doyle–Kirmse reaction) has been developed using chiral Rh(II) and Cu(I) catalysts

  由于其独特的电子性能，高稳定性以及高亲脂性，三氟甲硫基（SCF 3）官能团在药物设计和开发中已变得越来越重要。结果，近年来引入这种高负电性官能团的方法引起了相当大的关注。尽管在将SCF 3功能引入各种分子方面已取得了重大进展，但关于SCF 3的对映选择性合成仍存在重大挑战含化合物。在这里，使用手性Rh（II）和Cu（I）催化剂已经开发出了一种不对称的三氟甲基硫醇化反应，该反应通过金属卡宾和硫化物产生的叶立德的对映选择性[2,3]-σ重排而进行（Doyle-Kirmse反应）。。这种转化具有温和的反应条件和出色的对映选择性（高达98％的收率和98％ee），从而为构建带有手性中心的C（sp 3）–SCF 3键提供了独特，高效和对映选择性的方法。
• Haas, Alois; Kraechter, Hans-Udo, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1833 - 1840
  作者：Haas, Alois、Kraechter, Hans-Udo

  DOI：——

  日期：——

表征谱图