1-iodo-2-methyl-2-phenyl-1-propene | 32770-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-iodo-2-methyl-2-phenyl-1-propene
• 英文别名: 1-Iod-2-methyl-1-phenylpropen；(1-Iodo-2-methylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 32770-79-9
• 化学式: C₁₀H₁₁I
• 分子量: 258.102
• InChiKey: UDTQHBAYVMMGLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.528±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-iodo-2-methyl-2-phenyl-1-propene 在 吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 36.0h， 生成 (2-methyl-1-phenylprop-1-en-1-yl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的三氟甲基硫醇化—三氟甲基硫醚的温和高效合成

  摘要：

  轻度硫：开发了一种从容易获得的二，三和四取代乙烯基碘开始合成乙烯基三氟甲基硫醚的通用方法（请参见方案）。在与CuSCF 3的反应中使用了多种底物，从而在较短的反应时间内以高收率得到了相应的产物，并保留了初始的E / Z异构体比。此外，还开发了铜催化的三氟甲基硫醚协议。

  DOI：

  10.1002/chem.201302692
• 作为产物：
  描述：

  isobutyrophenone hydrazone 在 碘 、 四甲基胍 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以25 %的产率得到1-iodo-2-methyl-2-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  双氢键供体和布朗斯台德酸共催化可实现高度对映选择性 Protio-Semipinacol 重排反应

  摘要：

  开发了一种催化原硫代半频那醇扩环反应，用于将叔乙烯环丙醇高度对映选择性转化为带有α-季立构中心的环丁酮产品。该方法依赖于手性双氢键供体（HBD）与氯化氢的共催化作用。实验证据证明了一种逐步机制，其中烯烃的质子化产生短寿命的高能碳正离子，随后进行 C-C 键迁移以产生对映体富集的产物。该研究将强酸/手性HBD共催化应用于弱碱性烯烃底物，为进一步研究涉及高能阳离子中间体的对映选择性反应奠定了基础。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c02960

文献信息

• Campbell,J.R. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1425 - 1436
  作者：Campbell,J.R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic Study of the Reactions of 1,1-Dihalo-2-methyl-2-phenylpropanes with LDA. Evidence for Radical and Carbene Pathways
  作者：E. C. Ashby、Ali Mehdizadeh、Abhay K. Deshpande

  DOI：10.1021/jo951299k

  日期：1996.1.1

  An attempt was made to determine the mechanisms involved in the reactions of the model systems 1,1-dichloro-2-methyl-2-phenylpropane (1) and 1,1-diiodo-2-methyl-2-phenylpropane (2) with LDA. These systems were chosen as ones capable of providing evidence for the formation of radical as well as carbene products. The techniques employed in investigating the mechanistic features of these reactions involved studying the effect of the leaving group, the effect of radical and carbene trapping agents on the product distribution, and isotopic tracer experiments using labeled solvent (THF-d(8)) and nucleophile (LDA-d(2)). The major product of the reaction of the geminal dichloride (1) is thought to be derived from a chlorocarbene, whereas the geminal diiodide (2) appears to form products derived from both carbene and radical intermediates. On the basis of the results of radical trapping experiments and those of deuterium-labeling experiments, evidence is presented to support the notion that products A, E, and H are derived from a radical precursor. In addition, products A and H are also believed to be formed from the vinylic halide D (or B) and the monoiodide E, respectively. Reasonable mechanisms for the formation of the other products formed in these reactions have been proposed on the basis of the available data.
• HUGGINS J. M.; BERGMAN R. G., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 11, 3002-3011
  作者：HUGGINS J. M.、 BERGMAN R. G.

  DOI：——

  日期：——