1-propyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane | 165676-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-propyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
• 英文别名: 1-Propyl-1,4,7,10-tetrazacyclododecane
• CAS: 165676-42-6
• 化学式: C₁₁H₂₆N₄
• 分子量: 214.354
• InChiKey: MRUOHUSOEPFAAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-propyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane 、 2-氯-N,N-二甲基乙酰胺 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以61%的产率得到2,2',2''-(10-propyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-triyl)tris(N,N-dimethylacetamide)
  参考文献：
  名称：

  旧配体的新把戏！使用基于镧系元素的三元Yb（III）-cycln-8-羟基喹啉系统作为位移检测的双发射探针对Zn（II）的传感

  摘要：

  基于非发光配位不饱和Yb（III）周期复合物2·Yb与磺化8-羟基喹啉（8-HQS）在水溶液中的自组装，设计了一种新型的近红外（NIR）发射镧系基锌传感器）发色团，被用作敏化天线。所得三元络合物2·Yb·8-HQS在pH 7.4缓冲水溶液中以高量子产率Q = 0.23±0.03％激发天线时，在NIR范围内显示出以金属为中心的发射。从8-HQS展示了有效的敏化作用。锌的添加由于发光三元2·Yb·8-HQS的解离导致NIR发射的猝灭复杂的地方，其中8-HQS天线从Yb（III）中心移开，有利于与Zn（II）形成更稳定的螯合物。这些新形成的Zn（II）配合物显示出很强的绿色荧光。允许在竞争性介质中在生理pH值下同时感测可见光区域和NIR区域内的Zn（II）。此外，即使在存在竞争性基团（I）和（II）金属离子的情况下，也显示2·Yb·8-HQS能够以良好的选择性和可逆方式检测Zn（II）。几种生物学上重要的d-金属离子的存在。

  DOI：

  10.1021/ic300697w
• 作为产物：
  描述：

  cyclenphosphine sulfide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1-propyl-1,4,7,10-tetraazacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  环磷酰胺硫化物：通量行为和环境反应性

  摘要：

  环磷酰胺硫化物是通过使分子硫在环磷烷上反应而制得的，该环磷烷是通过将六甲基亚磷酸三酰胺与1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环烷）进行氨基转移而获得的。该化合物的通量行为通过NMR 13 C和31 P光谱法表征。根据反应物的性质，用n-BuLi处理标题化合物，然后与各种亲电试剂反应，导致N-或S-烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00017-8

文献信息

• Selective mono N-alkylations of cyclen in one step syntheses
  作者：Julien Massue、Sally E. Plush、Célia S. Bonnet、Doireann A. Moore、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.022

  日期：2007.11

  cyclen (1,4,7,10-tetraazacyclododecane) using a range of functionalized alkyl halides. This ‘easy to use’ synthesis gives rise to mono-derivatives of cyclen from various alkyl halides or, when using alkyl dihalides, bis-cyclen derivatives, where the alkyl group links two cyclen macrocycles together. While the reaction conditions require the use of 1:4 stoichiometry (alkyl halide:cyclen), any unreacted

  在这封信中，我们描述了使用一系列官能化的烷基卤化物进行的环己酮（1,4,7,10-四氮杂环十二烷）的选择性一步单N-烷基化。这种“易于使用”的合成方法产生了由各种卤代烷形成的环素单衍生物，或者，当使用烷基二卤化物时，产生了双环素衍生物，其中烷基将两个环素大环连接在一起。虽然反应条件要求使用化学计量比为1：4（卤代烷：环烷烃），但任何未反应的环糊精都可以通过水萃取法回收并成功地重复使用。发现该方法是非常通用的，特别适合于带有受保护的硫醇基团以及α-氯酰胺衍生的生色团的循环目标。这种细胞周期垂体生色团被用作镧系元素发光探针和传感器的触角。
• Mono N-alkylation and N-acylation of cyclen and cyclam via their metaltricarbonyl complexes (M = Cr, Mo)
  作者：V. Patinec、J.J. Yaouanc、J.C. Clément、H. Handel、H. des Abbayes

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02157-7

  日期：1995.1

  Reaction of metaltricarbonyl complexes of cyclen and cyclam with enolisable aldehydes or acid chlorides yields, after removal of the protecting M(CO)3 moiety, selectively mono N-functionalized derivatives.

  除去保护的M（CO）3部分后，环己酮和Cyclam的金属三羰基配合物与可缩醛或酰氯的反应产生选择性单N-官能化的衍生物。
• Synthesis of Lipophilic Paramagnetic Contrast Agents
  作者：William C. Baker、Michael J. Choi、Daniel C. Hill、Julie L. Thompson、Peter A. Petillo

  DOI：10.1021/jo981920r

  日期：1999.4.1

  The facile, high-yielding synthesis of a series of macrocycles 7a-k in 75-100% yield is reported. The transformation of these compounds to their carboxymethylated analogues 8a-k in 75-90% yield and subsequent gadolinium complexes 9a-k provides a series of homologous neutral paramagnetic contrast agents (PCAs) with tunable lipophilicity. Alkylated cationic intermediates 6a-k are prepared in yields of 72-94% from glyoxal adduct of cyclen (5) and slight excesses of alkyl iodides. The methodology is selective for monoalkylation and amenable to large-scale synthesis.
• New Trick for an Old Ligand! The Sensing of Zn(II) Using a Lanthanide Based Ternary Yb(III)-cyclen-8-hydroxyquinoline System As a Dual Emissive Probe for Displacement Assay
  作者：Steve Comby、Sarah A. Tuck、Laura K. Truman、Oxana Kotova、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1021/ic300697w

  日期：2012.10.1

  A novel near-infrared (NIR) emissive lanthanide-based zinc sensor was designed, based on the self-assembly in aqueous solution between the nonemissive coordinatively unsaturated Yb(III) cyclen complex 2·Yb and the sulfonated 8-hydroxyquinoline (8-HQS) chromophore, which was employed as a sensitizing antenna. The resulting ternary complex, 2·Yb·8-HQS, displayed metal-centered emission in the NIR range

  基于非发光配位不饱和Yb（III）周期复合物2·Yb与磺化8-羟基喹啉（8-HQS）在水溶液中的自组装，设计了一种新型的近红外（NIR）发射镧系基锌传感器）发色团，被用作敏化天线。所得三元络合物2·Yb·8-HQS在pH 7.4缓冲水溶液中以高量子产率Q = 0.23±0.03％激发天线时，在NIR范围内显示出以金属为中心的发射。从8-HQS展示了有效的敏化作用。锌的添加由于发光三元2·Yb·8-HQS的解离导致NIR发射的猝灭复杂的地方，其中8-HQS天线从Yb（III）中心移开，有利于与Zn（II）形成更稳定的螯合物。这些新形成的Zn（II）配合物显示出很强的绿色荧光。允许在竞争性介质中在生理pH值下同时感测可见光区域和NIR区域内的Zn（II）。此外，即使在存在竞争性基团（I）和（II）金属离子的情况下，也显示2·Yb·8-HQS能够以良好的选择性和可逆方式检测Zn（II）。几种生物学上重要的d-金属离子的存在。
• Cyclenphosphine sulfide: Fluxional behaviour and ambident reactivity
  作者：N. Oget、F. Chuburu、J.J. Yaouanc、H. Handel

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00017-8

  日期：1996.2

  The cyclenphosphine sulfide is prepared by reaction of molecular sulfur on cyclenphosphorane, obtained by transaminating hexamethylphosphorous triamide with 1,4,7,10-tetraazacyclododecane (cyclen). The fluxional behaviour of this compound is characterized by NMR 13C and 31P spectroscopy. Treatment of the titled compound by n-BuLi, followed by reaction with various electrophiles leads to either N- or

  环磷酰胺硫化物是通过使分子硫在环磷烷上反应而制得的，该环磷烷是通过将六甲基亚磷酸三酰胺与1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环烷）进行氨基转移而获得的。该化合物的通量行为通过NMR 13 C和31 P光谱法表征。根据反应物的性质，用n-BuLi处理标题化合物，然后与各种亲电试剂反应，导致N-或S-烷基化。