N-Propyloxy-phthalimid | 51951-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Propyloxy-phthalimid
• 英文别名: N-propoxyphthalimide；2-propoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 51951-26-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: WEXGSEQUJOCZRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Propyloxy-phthalimid 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-n-propylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的，含肟醚的吡啶基咪唑啉酮类化合物的合成和抗肠病毒活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的含肟醚的吡啶基咪唑啉酮，并通过噬斑减少试验评估了它们的抗病毒活性。非常有趣的是，这类化合物对人肠病毒特别是肠病毒71（EV71）具有特异性。一些衍生物强烈抑制肠病毒的复制，其活性高于或等同于参考化合物（如A1和A2）的活性。SAR的初步研究表明，在肟醚基团上的烷基接头和烷基取代基的链长在很大程度上影响了这类新型抗病毒剂的体外抗EV71活性。在这一系列合成的化合物中，位于苯氧基环对位（8b）的带有乙基肟醚基的吡啶基咪唑啉酮被鉴定为最有效的肠病毒71抑制剂（IC50 = 0.001 microM），对RD（横纹肌肉瘤）细胞系（CC50）没有明显的细胞毒性作用> 25 microM）。此外，该化合物已显示出针对纳摩尔浓度范围内测试的大多数肠道病毒血清型的广谱活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.084
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1-碘代丙烷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到N-Propyloxy-phthalimid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL VASCULAR LEAKAGEAGE INHIBITOR

  摘要：

  本公开涉及一种新型血管渗漏抑制剂。本发明的新型血管渗漏抑制剂抑制血管内皮细胞凋亡，抑制由VEGF诱导的肌动蛋白应激纤维的形成，并增强皮质肌动蛋白环结构，从而抑制血管渗漏。因此，本发明的血管渗漏抑制剂可以预防或治疗由血管渗漏引起的各种疾病。由于本发明的血管渗漏抑制剂是由商业可获得或易于合成的孕酮合成的，因此具有明显优越的商业合成可行性。

  公开号：

  US20140378399A1

文献信息

• Site-Tunable C_sp³–H Bonds Functionalization by Visible-Light-Induced Radical Translocation of <i>N</i>-Alkoxyphthalimides
  作者：Chuanyong Wang、Yangyang Yu、Wen-Long Liu、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03524

  日期：2019.11.15

  bonds has been accomplished through radical translocation and cross-coupling. Upon irradiation with visible light, copper-based photocatalyst [Cu(Xantphos)(dmp)]BF4 enabled cross-coupling of N-alkoxyphthalimides with amino acid esters or amino acids to provide δ-C(sp3)–H alkylated alcohols (31 examples, up to 92% yield) with additive BNDHP or α-C(sp3)–H alkylated alcohols (18 examples, up to 86% yield)

  C（sp 3）–H键的位点可调功能已通过自由基易位和交叉偶联完成。在可见光照射下，铜基光催化剂[Cu（Xantphos）（dmp）] BF 4使N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺与氨基酸酯或氨基酸交叉偶联，从而提供δ-C（sp 3）-H烷基化醇（ 31个实例，添加BNDHP或α-C（sp 3）–H烷基化醇类添加剂（高达92％产率）（18个实例，高达86％产率），具有添加剂DABCO，具有高度区域选择性。
• Ligand‐Enabled β‐Methylene C(sp ³ )−H Arylation of Masked Aliphatic Alcohols
  作者：Guoqin Xia、Zhe Zhuang、Luo‐Yan Liu、Stuart L. Schreiber、Bruno Melillo、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202000632

  日期：2020.5.11

  salicylic-aldehyde-derived L,X-type directing group with an electron-deficient 2-pyridone ligand to enable the β-methylene C(sp3 )-H arylation of aliphatic alcohols, which has not been possible previously. Notably, this protocol is compatible with heterocycles embedded in both alcohol substrates and aryl coupling partners. A site- and stereo-specific annulation of dihydrocholesterol and the synthesis of a key

  尽管有最新进展，但是反应性和位点选择性仍然是C（sp3）-H键官能化方法实际应用的重大障碍。在这里，我们描述了一个系统，该系统将水杨醛衍生的L，X型导向基团与缺电子的2-吡啶酮配体结合在一起，以使脂肪族醇的β-亚甲基C（sp3）-H芳基化以前有可能。值得注意的是，该方案与嵌入在醇底物和芳基偶联伙伴中的杂环兼容。二氢胆固醇的位点和立体特异性环合以及恩格列酮的关键中间体的合成说明了该方法的实用性。
• Selective C(sp³ )−H and C(sp² )−H Fluorination of Alcohols Using Practical Auxiliaries
  作者：Yang-Jie Mao、Shao-Jie Lou、Hong-Yan Hao、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/anie.201808021

  日期：2018.10.22

  Selective introduction of fluorine into molecules by the cleavage of inert C−H bonds is of central academic and synthetic interest, yet remains challenging. Given the central role of alcohols in organic chemistry as the most ubiquitous building blocks, a versatile and selective C(sp3)−H and C(sp2)−H fluorination of simple alcohols, enabled by novel designed exo‐directing groups, is described. C(sp2)−H

  通过惰性CH键的裂解选择性地将氟引入分子中是学术和合成研究的热点，但仍具有挑战性。鉴于醇在有机化学中的主要作用是最普遍的结构单元，通过新颖设计的外向基团实现的简单醇的通用且选择性的C（sp 3）-H和C（sp 2）-H氟化是描述。C（sp 2）-H键氟化是通过使用简单的丙酮肟作为助剂实现的，而新型，模块化且易于获得的双齿助剂是为各种伯甲基，亚甲基和苄基C的有效和选择性氟化而开发的。 （第3页）-H键。氟化醇可以通过除去助剂而容易地获得，并显着扩大了本方法的合成前景。
• Amidinoureas
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04058557A1

  公开（公告）日：1977-11-15

  A new class of chemical compounds and their process of preparation is described. These compounds have valuable properties as anti-secretory, anti-spasmodic, anti-ulcerogenic and anti-diarrheal agents.

  描述了一类新的化合物及其制备过程。这些化合物具有抗分泌、抗痉挛、抗溃疡和抗腹泻剂的有价值的性质。
• Method for treatment of gastrointestinal secretory and ulcerogenic
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04169155A1

  公开（公告）日：1979-09-25

  A new class of chemical compounds and their process of preparation is described. These compounds have valuable properties as anti-secretory, anti-spasmodic, anti-ulcerogenic and anti-diarrheal agents.

  描述了一种新型化合物及其制备过程。这些化合物具有抗分泌、抗痉挛、抗溃疡和抗腹泻药物的有价值性能。