3-(1'-羟基-1'-甲基乙基)-2-萘酚 | 859947-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-(1'-羟基-1'-甲基乙基)-2-萘酚
• 英文名称: 3-(1'-hydroxy-1'-methylethyl)-2-naphthol
• 英文别名: 3-oxy-2-(α-oxy-isopropyl)-naphthalene；3-Oxy-2-(α-oxy-isopropyl)-naphthalin；Dimethyl-(3-oxy-naphthyl-(2))-carbinol；3-(2-Hydroxypropan-2-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 859947-04-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: RWNXBHGHBYRMJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1'-羟基-1'-甲基乙基)-2-萘酚 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2,2-bis(benzoyloxy)-3-isopropyl-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  过氧化苯甲酰氧化某些萘酚

  摘要：

  四种萘酚（1-萘酚 (1)、2-萘酚 (2)、4-异丙基-1-萘酚 (18) 和 3-异丙基-2-萘酚 (19)）与过氧化苯甲酰的反应在两种反应条件（A 和 B）。将萘酚 1、2、18 和 19 中的每一种在室温下用 0.95 摩尔过氧化苯甲酰氧化 24 小时（条件 A），主要得到相应的邻苯甲酰氧基化产物，该产物以中等收率分离为平衡混合物，由其反苯甲酰化产生。萘酚 18 和 19 也在室温下用 2.25 当量摩尔的过氧化苯甲酰氧化 48 小时（条件 B），主要得到 2,2-双（苯甲酰氧基）-4-异丙基-1（2H）-萘酮和 2， 2-双(苯甲酰氧基)-3-异丙基-1(2H)-萘酮收率良好。条件 B 下 1 和 2 的氧化产生相同的产物 2，

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.911
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-羟基-2-萘甲酸酯 、 碘甲烷 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 以98%的产率得到3-(1'-羟基-1'-甲基乙基)-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of 2-(2,4,4-trimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-yl)-1-naphthol and 3-(2,4,4-trimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[g]chromen-2-yl)-2-naphthol from 1- and 2-naphthol derivatives

  摘要：

  AbstractTwo new structurally isomeric, 2‐(2,4,4‐trimethyl‐3,4‐dihydro‐2H‐benzo[h]chromen‐2‐yl)‐1‐naphthol (1) and 3‐(2,4,4‐trimethyl‐3,4‐dihydro‐2H‐benzo[g]chromen‐2‐yl)‐2‐naphthol (3) have been synthesized from 2‐acetyl‐1‐naphthol and ethyl‐3‐hydroxy‐2‐naphthoate, respectively, involving Grignard reaction, dehydration of the corresponding tertiary alcohols, and hetero Diels–Alder dimerization. The two benzochromenes (1 and 3) have been fully characterized by IR, NMR, and HRESIMS data. Their structures are further supported by crystallography of their corresponding acetates (2 and 4). J. Heterocyclic Chem., (2011).

  DOI：

  10.1002/jhet.473

文献信息

• Transfer of Chirality in the Rhodium-Catalyzed Chemoselective and Regioselective Allylic Alkylation of Hydroxyarenes with Vinyl Aziridines
  作者：Tao-Yan Lin、Hai-Hong Wu、Jian-Jun Feng、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01136

  日期：2017.6.2

  By taking advantage of chirality-transfer strategy, a chemo- and regioselective allylic alkylation of naphthols and phenols with vinylaziridines provides an atom-economic and efficient method for the synthesis of enantioenriched 2-vinyl-2-arylethylamine derivatives. Use of readily available starting materials, a broad substrate scope, high selectivity, mild reaction conditions, as well as versatile

  通过利用手性转移策略，萘酚和苯酚与乙烯基氮丙啶的化学和区域选择性烯丙基烷基化为合成对映体富集的2-乙烯基-2-芳基乙胺衍生物提供了一种原子经济有效的方法。使用容易获得的起始原料，广泛的底物范围，高选择性，温和的反应条件以及芳族乙胺产品的多功能官能化，使得该方法非常实用且有吸引力。
• Nucleophilic Addition Reaction with Dearomatization of Naphthalene Ring
  作者：Hirotaka Sasaki、Kotaro Kiyotaki、Ayumi Imayoshi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1248/cpb.c19-01117

  日期：2020.4.1

  Various aromatic lactones have been synthesized and their regioselectivity (1,2-addition vs. 1,4- or 1,6-addition) investigated in reactions with organolithium species, particularly n-BuLi and sec-BuLi. The regioselectivity varied greatly depending on various factors, such as the bulkiness of both substrates and organolithium species, and types of solvent and cosolvent. In particular, 1,4-addition with dearomatization occurred preferentially using sec-BuLi as the nucleophile in tetrahydrofuran (THF) with hexamethylphosphoramide (HMPA) or N,N′-dimethylpropyleneurea (DMPU) as cosolvent. For sec-BuLi, the reaction was estimated to proceed through a single-electron transfer mechanism.

  我们合成了各种芳香族内酯，并研究了它们在与有机锂（尤其是正-BuLi 和仲-BuLi）反应时的区域选择性（1,2-加成与 1,4- 或 1,6- 加成）。反应的区域选择性因各种因素（如底物和有机锂的体积、溶剂和助溶剂的类型）的不同而有很大差异。特别是，在以六甲基磷酰胺（HMPA）或 N,N′-二甲基丙烯脲（DMPU）为共溶剂的四氢呋喃（THF）中，以仲丁锂为亲核体的 1,4-加成脱芳香化反应优先发生。对于仲丁基锂，估计反应是通过单电子转移机制进行的。
• Lammer, Monatshefte fur Chemie, 1914, vol. 35, p. 174
  作者：Lammer

  DOI：——

  日期：——