1-(叔-丁基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲腈 | 269726-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-(叔-丁基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲腈
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-cyano-7-azaindole
• 英文别名: 1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile, 1-(1,1-dimethylethyl)-；1-tert-butylpyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 269726-50-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• 分子量: 199.255
• InChiKey: XNYXASRSZHETNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(叔-丁基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲腈 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 7-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂吲哚羧基-内-托帕那酰胺的实用合成 (DF 1012)

  摘要：

  特此报道了一种新的镇咳药物 DF1012 的优化成本效益合成。关键中间体DF1005的新合成路线是基于1-叔丁基-3-氰基-7-氮杂吲哚中间体的特殊脱保护步骤，这也可以看作是昂贵7的工业化生产的便捷途径-azaindole 1. 第二个关键中间体，endo-tropanamine 6，是通过使用 Pd 催化的还原胺化过程的新型一锅立体选择性工艺以高产率获得的。

  DOI：

  10.1021/op025570t
• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butylaminomethylenesuccinonitrile 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(叔-丁基)-1H-吡咯并[2,3-B]吡啶-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  7-氮杂吲哚羧基-内-托帕那酰胺的实用合成 (DF 1012)

  摘要：

  特此报道了一种新的镇咳药物 DF1012 的优化成本效益合成。关键中间体DF1005的新合成路线是基于1-叔丁基-3-氰基-7-氮杂吲哚中间体的特殊脱保护步骤，这也可以看作是昂贵7的工业化生产的便捷途径-azaindole 1. 第二个关键中间体，endo-tropanamine 6，是通过使用 Pd 催化的还原胺化过程的新型一锅立体选择性工艺以高产率获得的。

  DOI：

  10.1021/op025570t

文献信息

• Acrosin structure-based design, synthesis and biological activities of 7-azaindol derivatives as new acrosin inhibitors
  作者：Jun Hang Jiang、Xue Fei Liu、Can Hui Zhen、You Jun Zhou、Ju Zhu、Jia Guo Lv、Chun Quan Sheng

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.09.033

  日期：2011.3

  A series of 7-azaindol derivatives were designed based on the homologous 3D model of human acrosin. These compounds were synthesized and evaluated for their human acrosin inhibitory activities in vitro. Compounds 7a, 7i, 7j, 7k and 7n showed highly inhibitory activity against human acrosin. The three-dimensional structure activity relationship was investigated through a CoMFA model, which provided valuable information to further study of potential human acrosin inhibitors. (C) 2010 Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society.
• AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 7-AZAINDOLYL-3-CARBOXYLIC ACID
  申请人：Dompé S.P.A.

  公开号：EP1149098A1

  公开（公告）日：2001-10-31
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF 7-AZAINDOLYL-3-CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION D'ACIDE 7-AZAINDOLYL-3-CARBOXYLIQUE
  申请人：DOMPE SPA

  公开号：WO2000029411A1

  公开（公告）日：2000-05-25

  A process for the preparation of 7-azaindolyl-3-carboxylic acid is described starting from succinonitrile (VIII) which is condensed with ethyl formate and the so formed salt of 2-hydroxymethylenebutyrronitrile (VII) is reacted with tert.butylamine to give N-tert.butylaminomethylene-succinonitrile (VI) which is reacted in a warm ambience in the presence of a base to give 1-tert.butyl-2-amino-4-cyanopyrrole (V) which is reacted with a malondialdehyde acetal to give 1-tert.butyl-3-cyano-7-azaindole (IV) which in a suitable solvent is heated under reflux with a Lewis acid and the corresponding dichloroderivative (III), treated with a suitable proton donor, gives 3-cyano-7-azaindole (II) which is hydrolyzed at the temperature of 70 °C at pH 2.5 to provide 7-azaindolyl-3-carboxylic acid (I).
• A Practical Synthesis of 7-Azaindolylcarboxy-<i>e</i><i>ndo</i>-tropanamide (DF 1012)
  作者：Marcello Allegretti、Roberto Anacardio、M. Candida Cesta、Roberto Curti、Marco Mantovanini、Giuseppe Nano、Alessandra Topai、Giuseppe Zampella

  DOI：10.1021/op025570t

  日期：2003.3.1

  An optimised cost-effective synthesis of the new antitussive drug, DF1012, is herewith reported. The new synthetic route to the key intermediate DF1005 is based on the unusual deprotection step of the 1-tert-butyl-3-cyano-7-azaindole intermediate, which can also be regarded as a convenient way for the industrial production of the expensive 7-azaindole 1. The second key intermediate, endo-tropanamine

  特此报道了一种新的镇咳药物 DF1012 的优化成本效益合成。关键中间体DF1005的新合成路线是基于1-叔丁基-3-氰基-7-氮杂吲哚中间体的特殊脱保护步骤，这也可以看作是昂贵7的工业化生产的便捷途径-azaindole 1. 第二个关键中间体，endo-tropanamine 6，是通过使用 Pd 催化的还原胺化过程的新型一锅立体选择性工艺以高产率获得的。