4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 4-Benzothiazol-2-YL-2H-pyrazol-3-ylamine；4-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine
• 化学式: C₁₀H₈N₄S
• 分子量: 216.266
• InChiKey: WJYXQGODMGVTKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基丙烷 、 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-(benzothiazol-2-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-a]嘧啶的合成和生物学评估：发现JAK1 JH2假激酶和VPS34的选择性抑制剂。

  摘要：

  通过微波辅助方法制备了一系列新颖的3,6-二取代或3-取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶，该方法以良好的收率（20-93％ave）产生了广泛的衍生物。 = 59％）。简单的合成方法包括依次用DMF-二甲基乙缩醛（120°C，20分钟）处理市售的乙腈衍生物，然后用NH2NH2·HBr（120°C，20分钟）和1,1,3,3-处理四甲氧基丙烷或2-芳基取代的丙二醛（120°C，20分钟）。在体外筛选化合物针对MCF7乳腺癌和/或A2780卵巢癌细胞系的抗有丝分裂活性。活性最高的化合物的EC50值为0.5至4.3μM，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126813
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过烯氨基腈合成杂环：获得一些新型吡唑、异恶唑、嘧啶、吡唑并[1,5-a]嘧啶、嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物的便捷途径†

  摘要：

  报道了一些新的吡唑、异恶唑、嘧啶、吡唑并[1,5-a]嘧啶、嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物的方便合成。

  DOI：

  10.1039/a707362c

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR L'INHIBITION DE PASK
  申请人：BIOENERGENIX

  公开号：WO2014066795A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• Heterocyclic Synthesis via Enaminonitriles: A Convenient Route to Some New Pyrazole, Isoxazole, Pyrimidine, Pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, Pyrimido[1,2-a]benzimidazole and Pyrido[1,2-a]benzimidazole Derivatives†
  作者：Kamal M. Dawood、Zaghloul E. Kandeel、Ahmad M. Farag

  DOI：10.1039/a707362c

  日期：——

  A convenient synthesis of some new pyrazole, isoxazole, pyrimidine, pyrazolo[1,5-a]pyrimidine, pyrimido[1,2-a]benzimidazole and pyrido[1,2-a]benzimidazole derivatives is reported.

  报道了一些新的吡唑、异恶唑、嘧啶、吡唑并[1,5-a]嘧啶、嘧啶并[1,2-a]苯并咪唑和吡啶并[1,2-a]苯并咪唑衍生物的方便合成。
• Pyrazolylbenzothiazole derivatives and their use as therapeutic agents
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20060247210A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Pharmaceutical pyrazolybenzothiazole compositions of formula (1) are provided. The compositions may be pharmaceutically acceptable salts. R 1 , R 2 and R 3 at each occurrence are independently selected from amino, aminosulfinyl, aminosulfonyl, aryl, azido, halogen, heteroalkyl, heteroaryl, hydrazinyl, hydrocarbyl, hydrogen, hydroxyl, nitro, nitroso, phosphate, phosphinate, phosphonate, phosphonium, phosphorothioate, phosphoryl, sulfamoyl, sulfate, sulfinic acid, sulfonamido, sulfonate, sulfonic acid, sulfonyl, sulfoxido, thiol, thioureido, and ureido, and R 4 is selected from hydrogen, heteroalkyl, heteroaryl, and hydrocarbyl.

  提供了公式（1）的药用吡唑基苯并噻唑类化合物。这些化合物可以是药用可接受的盐。每次出现的R1，R2和R3均独立地从氨基，氨基亚磺酰基，氨基磺酰基，芳基，偶氮基，卤素，杂基烷基，杂环基，肼基，烃基，氢，羟基，硝基，亚硝基，磷酸盐，磷酸酯，膦酸盐，膦酸铵，磷代硫酸盐，磷酰基，磺酰胺基，硫酸盐，亚磺酸，磺酸，磺酰基，亚磺酰基，硫醇基，硫脲基和脲基中独立选择，而R4从氢，杂基烷基，杂环基和烃基中选择。
• PYRAZOLYLBENZOTHIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Zhang Zaihui

  公开号：US20110178126A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Pharmaceutical compositions and compounds are provided. The compounds of the invention have use as therapeutic agents, e.g., they demonstrate anti-proliferative, anti-inflammatory, anti-angiogenic, anti-migration activities. In one embodiment of the invention, formulations of the compounds in combination with a physiologically acceptable carrier are provided. The pharmaceutical formulations are useful in the treatment of, e.g., anti-inflammatory, renal, and hyperproliferative disorders. The compounds of the invention are pyrazolylbenzothiazole derivatives of the following formula (1) wherein X, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein.

  本发明提供了制药组合物和化合物。该发明的化合物可用作治疗剂，例如，它们表现出抗增殖、抗炎、抗血管生成、抗迁移活性。在本发明的一种实施例中，提供了与生理可接受载体结合的化合物配方。制药配方在治疗抗炎、肾脏和高增殖性疾病方面是有用的。本发明的化合物是以下式(1)的吡唑基苯并噻唑衍生物，其中X、R1、R2、R3和R4如本文所述。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：MCCALL John

  公开号：US20150284395A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文公开了新的杂环化合物和组合物以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制人类或动物主体中PAS激酶（PASK）活性的方法，以治疗糖尿病等疾病。