5-chloro-4,4,5-trifluoro-1-methylcyclohex-1-en

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 5-chloro-4,4,5-trifluoro-1-methylcyclohex-1-en
• 英文别名: 5-chloro-1-methyl-4,4,5-trifluorocyclohexene；5-chloro-4,4,5-trifluoro-1-methylcyclohexene
• 化学式: C₇H₈ClF₃
• 分子量: 184.589
• InChiKey: QOVKZMZPXOFFKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4,4,5-trifluoro-1-methylcyclohex-1-en 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以82%的产率得到3,4-二氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  从三氟氯乙烯和丁-1,3-二烯两步区域选择性合成1,2-二氟苯

  摘要：

  三氟氯乙烯与丁-1,3-二烯、戊-1,3-二烯或异戊二烯在流动反应器中于 440–480°C 的气相共解得到 4-氯-4,5,5-三氟环己-1 -enes。后者在相转移催化条件下用 KOH 水溶液选择性地转化为 1,2-二氟苯、2,3-二氟甲苯或 3,4-二氟甲苯。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2724-8
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,1,2-trifluoro-3-isopropenylcyclobutane 反应 1.0h， 以38%的产率得到5-chloro-4,4,5-trifluoro-1-methylcyclohex-1-en
  参考文献：
  名称：

  从三氟氯乙烯和丁-1,3-二烯两步区域选择性合成1,2-二氟苯

  摘要：

  三氟氯乙烯与丁-1,3-二烯、戊-1,3-二烯或异戊二烯在流动反应器中于 440–480°C 的气相共解得到 4-氯-4,5,5-三氟环己-1 -enes。后者在相转移催化条件下用 KOH 水溶液选择性地转化为 1,2-二氟苯、2,3-二氟甲苯或 3,4-二氟甲苯。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2724-8

文献信息

• Method of preparing fluoroaromatic compounds
  申请人：Zelinsky Institute of Organic Chemistry

  公开号：US06008407A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  The present invention provides a method of preparing ortho-difluorobenzene derivatives, which comprises (a) providing a mixture of cyclohexenes by reacting chlorotrifluoroethylene (CTFE) and 1.3-diene in a flow reactor and distilling the resultant, and (b) dehydrohalogenating the mixture of cyclohexenes with a phase transition catalyst in :he presence of alkali metal hydroxide at temperature range of 40 to 150.degree. C. without using any organic solvent. The distillate having low boiling point, which is obtained during distillation of the resultant, is recycled into the flow reactor. The present invention also provides a method of preparing 2-chloro-4,5-difluorobenzoic acid, which comprises (a) providing a mixture of 4-chloro-1-methyl-4,5,5-trifluorocyclohexene and 5-chloro-1-methyl-4,4,5-trifluorocyclohexene by reacting chlorotrifluoroethylene (CTFE) and isoprene and distilling the resultant. (b) dehydrohalogenating said mixture in the presence of alkali metal hydroxide and a phase transition catalyst to form 3,4-difluorotoluene, to reacting said 3,4-difluorotoluene with chlorine gas without using any organic solvent to form 2-chloro-4,5-difluorotoluene, (d) photo-reacting said 2-chloro-4,5-difluorotoluene with chlorine gas under a lighting mercury lamp without using any organic solvent to form 2-chloro-4,5-difluorobenzotrichloride, and (e) reacting said 2-chloro-4,5-difluorobenzotrichloride with aqueous acid solution without using any organic solvent. The present invention also provides a method of preparing 2-chloro-4,5-difluorobenzoyl chloride by reacting the 2-chloro-4,5-difluorobenzotrichloride of step (e) above with zinc oxide.

  本发明提供了一种制备邻二氟苯衍生物的方法，包括(a)通过在流动反应器中将氯三氟乙烯（CTFE）和1,3-二烯反应并提供环己烯混合物，然后蒸馏所得产物，以及(b)在无有机溶剂的情况下，使用相变催化剂在碱金属氢氧化物的存在下，将环己烯混合物在40至150摄氏度的温度范围内脱氢卤化。在蒸馏所得产物时，获得的低沸点馏分被回收至流动反应器中。本发明还提供了一种制备2-氯-4,5-二氟苯甲酸的方法，包括(a)通过将氯三氟乙烯（CTFE）和异戊二烯反应并提供4-氯-1-甲基-4,5,5-三氟环己烯和5-氯-1-甲基-4,4,5-三氟环己烯的混合物，然后蒸馏所得产物，(b)在碱金属氢氧化物和相变催化剂的存在下，将所述混合物脱氢卤化以形成3,4-二氟甲苯，(c)在无有机溶剂的情况下，将所述3,4-二氟甲苯与氯气反应以形成2-氯-4,5-二氟甲苯，(d)在无有机溶剂的情况下，在光照汞灯下将所述2-氯-4,5-二氟甲苯与氯气光反应以形成2-氯-4,5-二氟苯三氯甲烷，以及(e)在无有机溶剂的情况下，将所述2-氯-4,5-二氟苯三氯甲烷与水酸溶液反应。本发明还提供了一种通过将上述步骤(e)中的2-氯-4,5-二氟苯三氯甲烷与氧化锌反应来制备2-氯-4,5-二氟苯甲酰氯的方法。
• US6008407A
  申请人：——

  公开号：US6008407A

  公开（公告）日：1999-12-28
• Two-step regioselective synthesis of 1,2-difluorobenzenes from chlorotrifluoroethylene and buta-l,3-dienes
  作者：N. V. Volchkov、M. B. Lipkind、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-020-2724-8

  日期：2020.1

  The gas-phase copyrolysis of chlorotrifluoroethylene with buta-1,3-diene, penta-1,3-diene, or isoprene in a flow reactor at 440–480°C gave 4-chloro-4,5,5-trifluorocyclohex-1-enes. The latter treated with aqueous KOH under condition of phase-transfer catalysis were selectively converted into 1,2-difluorobenzene, 2,3-difluorotoluene, or 3,4-difluorotoluene.

  三氟氯乙烯与丁-1,3-二烯、戊-1,3-二烯或异戊二烯在流动反应器中于 440–480°C 的气相共解得到 4-氯-4,5,5-三氟环己-1 -enes。后者在相转移催化条件下用 KOH 水溶液选择性地转化为 1,2-二氟苯、2,3-二氟甲苯或 3,4-二氟甲苯。