4-(2'-nitrobenzyloxy)-3,5-dimethylbenzaldehyde | 250292-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2'-nitrobenzyloxy)-3,5-dimethylbenzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-4-[(2-nitrophenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 250292-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: IDHDPLYNXPQUIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C
• 沸点：
  446.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2'-nitrobenzyloxy)-3,5-dimethylbenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(2'-nitrobenzyloxy)-3,5-dimethylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic Stabilization of Protected p-Hydroxybenzyl Halides Designed as Latent Quinone Methide Precursors

  摘要：

  The hydrolysis rates of a series of protected p-hydroxybenzyl halides designed to generate a p-quinone methide through 1,6-elimination following photolytic deprotection have been investigated in order to optimize hydrolytic stability. A number of p-hydroxybenzyl halides containing an ether-or carbonate-linked photolabile hydroxy protecting group and a fluoride, chloride, or bromide benzylic leaving group have been synthesized. The hydrolysis rates of these derivatives in different water/acetonitrile mixtures and temperatures have been determined. The hydrolysis half-life of the benzyl bromide with the p-hydroxy protected as the carbonate-linked alpha-methylnitroveratryl (18c) is more than 750 times that of the ether-linked analogue (16c). These studies afford a Hammett sigma(p)(+) of +0.28 for the carbonate-linked derivatives compared to a sigma(p)(+) of -0.39 for the ether-linked derivatives. The theoretical hydrolysis half-life of the most stable benzyl fluoride in 100% water was sufficiently long so as to preclude extrapolation, while the chloride was approximately 50 h, and even the bromide was estimated to be nearly 5 h.

  DOI：

  10.1021/jo991085t
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-羟基苯甲醛 、 2-硝基苄溴 在 potassium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 生成 4-(2'-nitrobenzyloxy)-3,5-dimethylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Biomolecular labeling

  摘要：

  描述了一种使用有机化合物标记多聚核苷酸的方法。该方法利用包括寡核苷酸、亲电活性位点、活性复合物和磷酸结合位点的有机化合物。寡核苷酸具有与多聚核苷酸特定区域互补的序列。这有助于在其序列中特定位置标记DNA或RNA。活性位点由稳定的前体组成，在激活后才变得活性。为了促进稳定前体的形成和随后的激活，可以连接离去和保护性功能基团到活性位点。活性复合物可以是药物、多肽或报告分子，如同位素或荧光化合物。磷酸结合位点可以是任何能够与磷酸氧形成离子键的功能基团。使用这种化合物进行核苷酸标记不会干扰多聚核苷酸序列。描述的利用该化合物的方法可以在原位进行。潜在的反应性用于使反应在化学上具有特异性，仅烷化多聚核苷酸上的磷酸二酯基团。内酯化反应将三烷基磷酸酯固定在稳定形式中。

  公开号：

  US06657052B1

文献信息

• US6657052B1
  申请人：——

  公开号：US6657052B1

  公开（公告）日：2003-12-02