5-[(4-fluorophenyl)(5-methyl-2-furyl)methyl]-2-methylfuran | 1146220-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-fluorophenyl)(5-methyl-2-furyl)methyl]-2-methylfuran
• 英文别名: 5,5'-((4-fluorophenyl)methylene)bis(2-methylfuran)；bis[5-methyl-2-furyl](4-fluorophenyl)methane；2-[(4-Fluorophenyl)-(5-methylfuran-2-yl)methyl]-5-methylfuran
• CAS: 1146220-72-5
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₂
• 分子量: 270.303
• InChiKey: AGXPKCHEHYDYAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 、 对氟苯甲醛 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到5-[(4-fluorophenyl)(5-methyl-2-furyl)methyl]-2-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  在三氟甲磺酸镱催化和无溶剂条件下制备三芳基和三杂芳基甲烷

  摘要：

  在无溶剂条件下，在 Yb(OTf)3 作为催化剂的存在下，由不同取代的醛和 2-甲基呋喃或甲氧基苯以非常好的收率合成了三芳基甲烷和三杂芳基甲烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801115

文献信息

• An Unexpected C–C Bond Cleavage of Acetophenones: Synthesis of Bis(heteroaryl)arylmethanes and Triarylmethanes via SeO2/Lanthanide Chloride Catalyzed Friedel–Crafts Arylation
  作者：H. Meshram、G. Kumar、A. Kumar、A. Swetha、B. Babu

  DOI：10.1055/s-0035-1560808

  日期：——

  A novel synthesis of bisheteroarylaryl methanes and triarylmethanes is described by the selective C–C bond cleavage of acetophenones in the presence of SeO2/lanthanide chlorides. The present strategy provides an in situ generation of aldehydes from acetophenones followed by a double Friedel–Crafts reaction of electron-rich arenes. Natural product 1,1,1-tris(3-indolyl)methane is synthesized in a single

  通过在 SeO2/镧系元素氯化物存在下苯乙酮的选择性 C-C 键断裂描述了双杂芳基芳基甲烷和三芳基甲烷的新合成。本策略提供了从苯乙酮原位生成醛，然后是富电子芳烃的双弗里德尔-克拉夫茨反应。天然产物 1,1,1-三（3-吲哚基）甲烷是按照相同的协议一步合成的。
• Green synthesis and anti-inflammatory studies of a series of 1,1-bis(heteroaryl)alkane derivatives
  作者：Jaray Jaratjaroonphong、Surisa Tuengpanya、Rungnapha Saeeng、Sarinporn Udompong、Klaokwan Srisook

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.06.045

  日期：2014.8

  an efficient catalyst for a double Friedel–Crafts reaction of various heteroarenes, i.e. 2-methylfuran, 2-ethylfuran, 2-methylthiophene, pyrrole, N-methylpyrrole and indole, using aldehydes as alkylating agents under “open-flask” conditions with toluene or water as the reaction media. In the presence of 10 mol% iodine in toluene at room temperature, both aliphatic and aromatic aldehydes reacted smoothly

  分子碘已被用作各种杂芳烃（例如2-甲基呋喃，2-乙基呋喃，2-甲基噻吩，吡咯，N-甲基吡咯和吲哚，在“开瓶”条件下使用醛作为烷基化剂，并以甲苯或水为反应介质。在室温下，在甲苯中存在10 mol％碘的情况下，脂族醛和芳族醛均能平稳反应，从而以良好或优异的收率得到相应的双（杂芳基）烷烃。有趣的是，以水为溶剂，以中等至良好的产率获得了双（杂芳基）烷烃加合物。本步骤的优点是在一步合成中使用温和的反应条件，催化剂用量低和环境友好的试剂。为了发现新型的非甾体抗炎药，评估了合成的双（杂芳基）烷烃在脂多糖（LPS）刺激的RAW 264.7巨噬细胞模型中的抗炎活性。这些化合物（50μM）显着抑制NO的产生，并且对巨噬细胞没有明显的细胞毒性作用。其中，双[（5-甲基）2-呋喃基]（4-硝基苯基）甲烷对IC的NO抑制作用最强50值42.4±1.9，与阳性对照氨基胍（43.3±2.5μM）相似。因此，双[（5-甲
• Preparation of Triaryl- and Triheteroarylmethanes under Ytterbium Triflate Catalysis and Solvent-Free Conditions
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Caroline Pelucchini、Massimo Curini

  DOI：10.1002/ejoc.200801115

  日期：2009.3

  Triaryl- and triheteroarylmethanes have been synthesized in very good yield under solvent-free conditions from differently substituted aldehydes and 2-methylfuran or methoxybenzene in the presence of Yb(OTf)3 as catalyst. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  在无溶剂条件下，在 Yb(OTf)3 作为催化剂的存在下，由不同取代的醛和 2-甲基呋喃或甲氧基苯以非常好的收率合成了三芳基甲烷和三杂芳基甲烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)