2-(1-hydroxy-2-nitroethyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-2-nitroethyl)phenol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyphenyl)-2-nitroethanol
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: WFVCTXGZTMOWDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-2-nitroethyl)phenol 在 钯 氢气 、 crude product 、 silica gel 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give 2-amino-1-(2-hydroxyphenyl)ethanol (3.42 g, 22.3 mmol)的产率得到2-(2-氨基-1-羟基乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  SALTY TASTE ENHANCER

  摘要：

  本发明提供了一种具有增强咸味活性的化合物，以及含有该化合物的增强咸味剂等。本发明涉及一种用于食品或饮料的增强咸味剂，其包含下式所示的化合物：其中每个符号如规范中所定义，或其可食用盐。

  公开号：

  US20140004243A1
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 水杨醛 在 C₂₈H₂₇N₄NiO₂PS*ClH 、 1-ethyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到2-(1-hydroxy-2-nitroethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Ni（II）吡ido醛硫代半碳杂zone配合物的合成，光谱表征和晶体结构及其在离子液体介质中硝基羟醛（Henry）反应中的可循环催化应用

  摘要：

  摘要由[NiCl2（PPh3）2]与三齿席夫碱配体，吡ido醛硫代半碳zone（L1），吡ido醛N-甲基硫代半碳carb（L2）反应合成了新型方形平面镍（II）配合物1、2和3。乙醇中的吡-醛和吡ido醛N-苯基硫代半碳酮（L3）。这些配合物已通过元素分析，IR，UV-Vis，1H NMR，31P NMR和ESI-MS光谱进行了表征。配合物[Ni（L2）PPh3]（2）的分子结构是通过单晶X射线衍射确定的，该结构揭示了镍（II）离子周围扭曲的正方形平面几何形状。在由离子液体和甲醇形成的均相溶液中，使用镍（II）配合物作为催化剂，对硝基羟醛反应进行了详细的研究。溶剂，离子液体，时间，温度，还研究了催化剂的负载量和反应中配体部分的取代基。以高达97％的高产率获得β-硝基醇产物。根据反应质量的ESI-MS光谱监测，初步提出了一种两步的底物添加机理。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.07.018

文献信息

• Pyrrole Macrocyclic Ligands for Cu-Catalyzed Asymmetric Henry Reactions
  作者：Andrea Gualandi、Lucia Cerisoli、Helen Stoeckli-Evans、Diego Savoia

  DOI：10.1021/jo200318b

  日期：2011.5.6

  5′-(alkane-2,2-diyl)bis(1H-pyrrole-2-carbaldehydes). These macrocycles, differing for the alkyl/aryl meso-substituents, were used as ligands in the copper-catalyzed Henry reactions of aromatic and aliphatic aldehydes with nitroalkanes. In the optimized experimental conditions, the condensations of nitromethane and aromatic and aliphatic aldehydes in the presence of catalytic amounts of copper diacetate and

  通过（R，R）-二氨基环己烷与5,5'-（烷烃-2,2-二基）双（1 H-吡咯-2- ）的[2 + 2]缩合反应合成了含有四个吡咯环的新手性过氮杂大环化合物。甲醛）。这些大环，不同的是烷基/芳基内消旋-取代基用作芳族和脂族醛与硝基烷的铜催化的亨利反应中的配体。在优化的实验条件下，在室温下，在乙醇中催化量的二乙酸铜和甲基取代的大环配体（比例为2：1）存在下，硝基甲烷与芳族和脂族醛的缩合反应通常提供高对映体过量的产物（最高到95％ee）。通过与使用类似的大环配体（trianglamines）和衍生自（R，R）-二氨基环己烷的开链配体进行的亨利反应的结果进行比较，证明了大环结构对催化体系效率/对映选择性的积极影响。
• An ionic liquid gel: a heterogeneous catalyst for Erlenmeyer–Plochl and Henry reactions
  作者：Megha Jagadale、Altafhusen Naikwade、Rajashri Salunkhe、Mohan Rajmane、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1039/c8nj00367j

  日期：——

  ionic liquid gel has been prepared by entrapping 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide ([Bmim]OH) in an aqueous agar gel. The ionic liquid gel has been characterized by Fourier transform infrared (FT-IR), Fourier transform Raman (FT-Raman) spectroscopy, scanning electron microscopy (SEM), thermogravimetric analysis (TGA) and energy dispersive X-ray analysis (EDX). The ionic liquid gel has been successfully

  通过将1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[Bmim] OH）截留在琼脂水溶液中来制备离子液体凝胶。离子液体凝胶的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR），傅立叶变换拉曼（FT-Raman）光谱，扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA）和能量色散X射线分析（EDX）。离子液体凝胶已成功地用作涉及醛，马尿酸和乙酸酐的Erlenmeyer-Plochl反应的多相催化剂，以及室温下醛与硝基甲烷在乙醇中的亨利反应。离子液体凝胶的异质性已通过进行热过滤测试和浸出研究得到证实。此外，
• Synthesis, spectral characterization and crystal structure of Ni(II) pyridoxal thiosemicarbazone complexes and their recyclable catalytic application in the nitroaldol (Henry) reaction in ionic liquid media
  作者：Rajendran Manikandan、Panneerselvam Anitha、Govindan Prakash、Paranthaman Vijayan、Periasamy Viswanathamurthi

  DOI：10.1016/j.poly.2014.07.018

  日期：2014.10

  The molecular structure of the complex [Ni(L2)PPh3] (2) was determined by single-crystal X-ray diffraction, which reveals a distorted square planar geometry around the nickel(II) ion. The nitroaldol reaction was studied in detail using the nickel(II) complexes as catalysts in a homogeneous solution formed by an ionic liquid and methanol. The effect of solvent, ionic liquid, time, temperature, catalyst

  摘要由[NiCl2（PPh3）2]与三齿席夫碱配体，吡ido醛硫代半碳zone（L1），吡ido醛N-甲基硫代半碳carb（L2）反应合成了新型方形平面镍（II）配合物1、2和3。乙醇中的吡-醛和吡ido醛N-苯基硫代半碳酮（L3）。这些配合物已通过元素分析，IR，UV-Vis，1H NMR，31P NMR和ESI-MS光谱进行了表征。配合物[Ni（L2）PPh3]（2）的分子结构是通过单晶X射线衍射确定的，该结构揭示了镍（II）离子周围扭曲的正方形平面几何形状。在由离子液体和甲醇形成的均相溶液中，使用镍（II）配合物作为催化剂，对硝基羟醛反应进行了详细的研究。溶剂，离子液体，时间，温度，还研究了催化剂的负载量和反应中配体部分的取代基。以高达97％的高产率获得β-硝基醇产物。根据反应质量的ESI-MS光谱监测，初步提出了一种两步的底物添加机理。
• Copper complexes of 1,4-diazabutadiene ligands: Tuning of metal oxidation state and, application in catalytic C-C and C-N bond formation
  作者：Aparajita Mukherjee、Semanti Basu、Samaresh Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.ica.2019.119228

  日期：2020.1

  the N2Cl3 coordination sphere around copper(II) is distorted square pyramidal in nature in 2-OCH3. Isolated 2-R complexes, on dissolution in methanol, are found to undergo facile reduction of the metal center to generate the corresponding 1-R complexes. The 1-R and 2-R complexes show intense absorptions in the visible and ultraviolet regions. Cyclic voltammetry on the 1-R and 2-R complexes shows both

  摘要1,4-二氮杂丁二烯（p-RC6H4N = C（H）（H）C = NC6H4R-p; R = OCH3，CH3，H和Cl;缩写为LR）在环境温度下于甲醇中与CuCl2·2H2O反应25°C）提供一组[CuI（LR）Cl} 2]类型的双氯桥联双铜配合物，命名为1-R。在乙腈中进行的类似反应提供了一种类型为[CuII（LR）Cl2} 2]的双氯桥联双铜络合物，称为2-R。1-OCH3和2-OCH3的分子结构已经通过X射线晶体学确定。虽然铜（I）在1-OCH3中具有接近四面体的N2Cl2配位球，但铜（II）周围的N2Cl3配位球在2-OCH3中实际上是扭曲的方形锥体。分离的2-R配合物，溶于甲醇后，被发现容易地还原金属中心以生成相应的1-R配合物。1-R和2-R配合物在可见光和紫外线区域显示出强烈的吸收。1-R和2-R配合物的循环伏安法显示了以金属为中心和以配体为中心的氧化还原反应。发现
• One-pot synthesis of nitroalkenes via the Henry reaction over amino-functionalized MIL-101 catalysts
  作者：Huixian Yu、Jianwu Xie、Yijun Zhong、Fumin Zhang、Weidong Zhu

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.09.032

  日期：2012.12

  MIL-101 to prepare the amino-functionalized MIL-101 materials, which were used as heterogeneous catalysts in the one-pot synthesis of nitroalkenes via the Henry reaction. Various reaction conditions were optimized. Under the optimized conditions, the selectivity towards nitroalkenes is extremely high in combination with nearly complete conversion of the reactant nitroalkanes. The amino-functionalized

  将不同量的乙二胺部分掺入金属-有机骨架MIL-101中，以制备氨基官能化的MIL-101材料，该材料在通过Henry反应一锅法合成硝基烯烃中用作多相催化剂。优化了各种反应条件。在最佳条件下，与反应物硝基烷烃几乎完全转化结合，对硝基烯烃的选择性极高。氨基官能化的MIL-101表现为真正的多相催化剂，可以通过过滤轻松回收，并且可以重复使用至少两次，而不会显着降低其催化性能。