(R)-1-(3-bromophenyl)-2-nitroethanol | 1044833-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3-bromophenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: (1R)-1-(3-bromophenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 1044833-29-5
• 化学式: C₈H₈BrNO₃
• 分子量: 246.06
• InChiKey: FPNSSOOFMYVGFF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-2-nitroethanone 在 甲酸 、 {Cp*Ir[(R,R)-Me-CF3-DPEN](H2O)}(SO4) 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到(R)-1-(3-bromophenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  铱二胺催化酮的不对称转移加氢

  摘要：

  一个简单而高效的手性水合铱（III）二胺络合物可在各种α-氰基和α-硝基酮的不对称转移氢化反应中产生出色的对映选择性。该催化剂可提供具有很高ee值的邻位取代的芳族醇。该二胺配体可直接用作手性配体。不必转化为相应的磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201102732

文献信息

• Synthesis of Chiral Tetrahydroisoquinoline and C 2-Symmetric Bistetrahydroisoquinoline Ligands and Their Application in the Enantioselective Henry Reaction
  作者：Zaher Judeh、Duc Khong

  DOI：10.1055/s-0035-1561634

  日期：——

  rigid chiral tetrahydroisoquinoline THIQ–Cu(OAc)2·H2O complex successfully catalyzed the enantioselective Henry reaction between various aldehydes and nitromethane and gives the β-nitro alcohol adducts in up to 96% yield and 80% ee. Application of chiral tetrahydroisoquinoline and bistetrahydroisoquinoline scaffolds in asymmetric reactions is limited by the inefficient synthesis of their chiral structural

  摘要 手性四氢异喹啉和双四氢异喹啉支架在不对称反应中的应用受到手性结构变体合成效率低下的限制。我们已经方便地合成了24种这样的变体，并将其作为配体应用于对映选择性亨利反应。这些配体的构象刚度和配位球的大小控制了产物的对映选择性。构象刚性的手性四氢异喹啉THIQ-Cu（OAc）2 ·H 2 O配合物成功催化了各种醛与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应，并以高达96％的收率和80％ee的产率提供了β-硝基醇加合物。 手性四氢异喹啉和双四氢异喹啉支架在不对称反应中的应用受到手性结构变体合成效率低下的限制。我们已经方便地合成了24种这样的变体，并将其作为配体应用于对映选择性亨利反应。这些配体的构象刚度和配位球的大小控制了产物的对映选择性。构象刚性的手性四氢异喹啉THIQ-Cu（OAc）2 ·H 2 O配合物成功催化了各种醛与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应，并以高达96％的收率和80％ee的产率提供了β-硝基醇加合物。
• Synthesis of novel chiral bisoxazoline ligands with a norbornadiene backbone: use in the copper-catalyzed enantioselective Henry reaction
  作者：Rabia DELİKUŞ、Emine ÇAKIR、Nadir DEMİREL、Metin BALCI、Betül KARATAŞ

  DOI：10.3906/kim-1504-80

  日期：——

  Novel chiral bisoxazoline ligands based on norbornadiene were synthesized and used for the asymmetric Henry reaction. Various aromatic aldehydes were converted into chiral $\beta $-nitro alcohols with high yields and moderate to acceptable enantioselectivities under the optimized reaction conditions.

  基于降冰片二烯的新型手性双恶唑啉配体被合成并用于不对称Henry反应。在优化的反应条件下，多种芳香醛被高效转化为具有中等至较好对映选择性的手性$\beta$-硝基醇。
• Cu-catalyzed asymmetric Henry reaction promoted by chiral camphor Schiff bases
  作者：Tangqian Jiao、Jingxuan Tu、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.02.004

  日期：2016.5

  Abstract Five novel chiral camphor Schiff bases have been synthesized and utilized as ligands in asymmetric Henry reaction between nitromethane and aldehydes. The diastereoisomeric Schiff bases 5a and 5a' were separated successfully and gave completely different absolute configurations in the reaction. The reactions were carried out with CuCl-Schiff base 5a complex under mild condition with good yields

  摘要 合成了五种新型手性樟脑席夫碱，并将其用作硝基甲烷与醛的不对称亨利反应的配体。非对映体席夫碱5a和5a'被成功分离，反应中的绝对构型完全不同。该反应在温和条件下用 CuCl-席夫碱 5a 络合物进行，具有良好的收率和对映选择性。这是樟脑衍生的席夫碱首次在不对称亨利反应中用作配体。
• Highly Enantioselective Henry Reactions of Aromatic Aldehydes Catalyzed by an Amino Alcohol-Copper(II) Complex
  作者：Dan-Dan Qin、Wen-Han Lai、Di Hu、Zheng Chen、An-An Wu、Yuan-Ping Ruan、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1002/chem.201201565

  日期：2012.8.20

  alcohol–CuII catalyst: Highly enantioselective Henry reactions between aromatic aldehydes and nitromethane have been developed. The reactions were catalyzed by an easily available and operationally simple amino alcohol–copper(II) catalyst (see scheme). In total, 38 substrates were tested and the R‐configured products were obtained in good yields with excellent enantioselectivities.

  氨基醇-Cu II 催化剂：已开发出芳香醛与硝基甲烷之间的高度对映选择性的亨利反应。反应是由易于获得且操作简单的氨基醇-铜（II）催化剂催化的（请参见方案）。总共测试了38种底物，并以高收率和出色的对映选择性获得了R构型的产品。
• Asymmetric Henry reaction catalysed by L-proline derivatives in the presence of Cu(OAc)₂: isolation and characterization of an<i>in situ</i>formed Cu(II) complex
  作者：H. Atoholi Sema、Ghanashyam Bez、Sanjib Karmakar

  DOI：10.1002/aoc.3123

  日期：2014.4

  by the Henry reaction is one of the most exploited carbon–carbon bond‐forming reactions owing to the versatility of both functional groups for synthetic manipulation by functional group interconversion. Here we report synthesis of a series of proline‐derived compounds to study their catalytic activities for asymmetric Henry reaction in the presence of Cu(OAc)2.H2O. The proline derivative, 2‐((E)‐(((

  亨利反应合成不对称β-硝基醇是利用最多的碳-碳键形成反应之一，这是由于两个官能团都具有多功能性，可以通过官能团相互转化进行合成操作。在这里我们报告了一系列脯氨酸衍生的化合物的合成，以研究它们在Cu（OAc）2 .H 2 O存在下对不对称亨利反应的催化活性。脯氨酸衍生物2 ‐（（E）‐（（（S）-1-苄基吡咯烷基）二苯基甲基亚氨基）甲基）苯酚1表现出最佳的催化活性。原位形成的催化物种Cu（II）-1配合物被分离，并通过各种光谱技术和X射线晶体学表征，显示出顺式‐N 2 O 2协调几何。与大多数已报道的方案不同，无需使用添加碱即可获得不对称的β-硝基醇。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.