1-(3-羟基苯基)-2-硝基乙醇 | 852159-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1-(3-羟基苯基)-2-硝基乙醇
• 英文名称: 1-(3-hydroxyphenyl)-2-nitro-ethanol
• 英文别名: 3-(1-hydroxy-2-nitroethyl)-phenol；3-(1-hydroxy-2-nitroethyl)phenol
• CAS: 852159-27-4
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: GXYHVCZKOHOZBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟基苯基)-2-硝基乙醇 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 去甲苯福林
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺和磺酰胺的新型芳香族乙醇胺：各种取代基对酸和中性神经酰胺酶的抑制作用

  摘要：

  在本研究中，我们描述了一系列基于酰胺和磺酰胺的化合物的设计和合成，这些化合物可作为重组酸和中性神经酰胺酶的抑制剂。在某些癌症模型中，抑制ceramidases可以诱导细胞凋亡并提高常规化学疗法的功效。B-13，酸性神经酰胺酶的体外先导抑制剂，最近已被证明对活细胞中的溶酶体酸性神经酰胺酶在较低的浓度和较短的治疗时间内实际上是无活性的，这表明已开发出了更有效的抑制剂。在这项研究中，已进行了详细的SAR研究，以了解不同取代基对部分类似于众所周知的抑制剂（例如B-13，D- e）的酰胺基和磺酰胺基化合物的苯环的影响。-MAPP以及NOE。我们的结果表明，在B-13和D- e - MAPP类似物中苯环上的取代基的电子效应在增强抑制能力或对aCDase的选择性高于对nCDase的选择性方面可忽略不计。然而，发现苯环上较长烷基链（n -Pr，n -Bu或t -Bu基）的疏水性和空间效应对于增强对aCDa

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.031
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 间羟基苯甲醛 在 C₁₁₆H₁₁₃NO₁₅ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以8%的产率得到1-(3-羟基苯基)-2-硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Dendronized哌啶：高效和可回收的亨利反应催化剂

  摘要：

  通过将哌啶连接至弗雷谢特型树状聚合物的核芯或连接至与树状核芯相连的烷基链的末端，可以合成两种类型的树突化叔胺。建立了2-硝基苯甲醛与硝基甲烷的亨利反应中催化剂的结构与性能的关系。观察到，通过使用六亚甲基链将哌啶连接至树突部分有效地避免了树突壳包封的情况。和4 -G 3第三代与树突链路'催化剂显示出优异的催化性能，并且可以在不活性的显著损失被再循环十倍。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.060

文献信息

• 3-(2-Acylamino-1-Hydroxyethyl)-Morpholine Derivatives and Their Use as Bace Inhibitors
  申请人：Broughton Barff Howard

  公开号：US20070225267A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention provides BACE inhibitors of Formula (I); methods for their use and preparation, and intermediates useful for their preparation.

  本发明提供了化学式（I）的BACE抑制剂；以及它们的使用和制备方法，以及用于它们制备的中间体。
• Production of ( <i>S</i> )‐β‐Nitro Alcohols by Enantioselective C−C Bond Cleavage with an <i>R</i> ‐Selective Hydroxynitrile Lyase
  作者：D. H. Sreenivasa Rao、Santosh Kumar Padhi

  DOI：10.1002/cbic.201800416

  日期：2019.2

  Cleavage is faster than synthesis: AtHNL‐catalysed stereoselective retro‐Henry cleavage of racemic β‐nitro alcohols produced the corresponding S enantiomers by kinetic resolution with up to 99 % ee and 47 % conversion in 3–7 h. This approach widens the application of AtHNL for the synthesis both of (R)‐ and also of (S)‐β‐nitro alcohols from the appropriate substrates.

  裂解要比合成快：在HNL催化的立体选择性逆亨利裂解中，外消旋β-硝基醇 通过动力学拆分产生相应的S对映体，在3–7 h内具有高达99％ee和47％的转化率。这种方法拓宽了At HNL在适当的底物上合成（R）-和（S）-β-硝基醇的应用范围。
• Nitroaldol-reaction of aldehydes in the presence of non-activated Mg:Al 2:1 hydrotalcite; a possible new mechanism for the formation of 2-aryl-1,3-dinitropropanes
  作者：Agnieszka Cwik、Aliz Fuchs、Zoltán Hell、Jean-Marc Clacens

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.055

  日期：2005.4

  Commercially available, non-activated 2:1 Mg:Al hydrotalcite catalyzes the nitroaldol reaction between a variety of aromatic and aliphatic aldehydes and simple nitroalkanes such as nitromethane and nitroethane. A new mechanism is proposed for the formation of the 1,3-dinitropropanes. The threo/erythro diastereoselectivity of the nitroethane-adducts was determined by 1H NMR spectroscopy and was found

  市售的未活化2：1 Mg：Al水滑石可催化各种芳香族和脂肪族醛与简单的硝基烷烃（如硝基甲烷和硝基乙烷）之间的硝基醛反应。提出了一种新的机理来形成1，3-二硝基丙烷。的苏/赤的硝基乙烷加合物的非对映选择性，通过测定1个H NMR光谱，发现其范围从50:50至70:30。芳族醛的取代基影响异构体比率。
• A New Copper(I)–Tetrahydrosalen-Catalyzed Asymmetric Henry Reaction and Its Extension to the Synthesis of (S)-Norphenylephrine
  作者：Yan Xiong、Fei Wang、Xiao Huang、Yuehong Wen、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200601262

  日期：2007.1.12

  A new chiral hydrogenated salen catalyst has been developed for the asymmetric Henry reaction which produces the expected products in moderate to high yields (up to 98 %) with excellent enantioselectivities (up to 96 % ee). A variety of aromatic, heteroaromatic, enal, and aliphatic aldehydes were found to be suitable substrates in the presence of hydrogenated salen 1 f (10 mol %), (CuOTf)(2)C(7)H(8)

  已开发出一种用于不对称亨利反应的新型手性氢化塞伦催化剂，该催化剂能以中等至高产率（高达98％）产生预期的产物，并具有出色的对映选择性（高达96％ee）。发现存在氢化的salen 1f（10 mol％），（CuOTf）（2）C（7）H（8）（5 mol％）的情况下，各种芳香族，杂芳香族，烯醛和脂肪族醛都是合适的底物）和4 A分子筛。该方法是耐空气的，并且容易使用容易获得的试剂进行操作，并且已经成功地扩展到以商业上可得的间羟基苯甲醛为原料，以67％的总产率合成（S）-去氧肾上腺素。根据实验研究和MM +计算，
• Direct Henry reactions with modified calcium oxide as solid catalyst
  作者：Ying Tang、Xuefan Gu、Mei Meng、Jingfang Xu

  DOI：10.1007/s11164-012-0875-4

  日期：2013.10

  Commercial CaO was modified simply with benzyl bromide. The modified CaO had good water resistance, and characterization by FTIR and TG revealed the modifier was chemically bonded to the CaO surface. Commercial CaO and CaO modified with benzyl bromide were investigated as catalysts for the Henry reaction between benzaldehyde and nitromethane. It was found that the catalytic activity of the modified CaO was greatly improved, with high conversion of benzaldehyde to the (E)-phenyl nitroolefin and 1-phenyl-2-nitroethanol, and with different selectivity from commercial CaO. The effect of modification and reaction conditions on yield, selectivity, and mechanism were studied thoroughly.

  用溴化苄对商用 CaO 进行了简单的改性。改性后的 CaO 具有良好的耐水性，傅立叶变换红外光谱和热导分析表明改性剂与 CaO 表面发生了化学键合。研究了商用 CaO 和用溴化苄修饰的 CaO 作为苯甲醛和硝基甲烷亨利反应的催化剂。研究发现，改性 CaO 的催化活性大大提高，苯甲醛转化为 (E)- 苯基硝基烯烃和 1-苯基-2-硝基乙醇的转化率很高，而且与商用 CaO 的选择性不同。研究人员深入研究了改性和反应条件对产率、选择性和机理的影响。