(E)-1-methylthio-2-(4-fluorophenyl)ethene | 89761-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methylthio-2-(4-fluorophenyl)ethene
• 英文别名: (4-fluorostyryl)(methyl)sulfane；1-fluoro-4-[(E)-2-methylsulfanylethenyl]benzene
• CAS: 89761-22-8
• 化学式: C₉H₉FS
• 分子量: 168.235
• InChiKey: NHTVTMKQEXDCQL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-methylthio-2-(4-fluorophenyl)ethene 生成 (Z)-2-(4-fluorophenyl)-3-methylsulfanylprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  KANO, SANEHKURA;SIBUTANI, XIROSI;XIBINO, REHJ

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methylsulfinyl-1-methylthio-2-(4-fluorophenyl)ethene 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到(E)-1-methylthio-2-(4-fluorophenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  非水介质中汞电极电解还原 1-Methylsulfinyl-1-methylthio-1-烯烃

  摘要：

  在电解还原通式有机硫化合物时（注：图略），R=芳基的底物比R=烷基的底物更容易还原，前者得到脱亚磺酰化的化合物，E-异构体RCH=CH(SMe)，产率良好，但后面的底物不会产生相应的脱亚磺酰化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2009

文献信息

• Mg-Promoted Stereoselective Desulfonation of β-Arylvinyl Sulfone Derivatives
  作者：Ikuzo Nishiguchi、Takeshi Matsumoto、Takeshi Kuwahara、Makoto Kyoda、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1246/cl.2002.478

  日期：2002.4

  p-tolylsulfones, easily prepared from base-catalyzed condensation of aromatic aldehydes with a variety of p-tolylsulfones, were efficiently transformed to the corresponding (E)-β-substituted aromatic olefins in a stereoselective manner through Mg-promoted reduction. The reaction may be initiated through electron transfer from Mg metal to the vinyl sulfones to give the corresponding anionic species

  β-芳基乙烯基对甲苯砜很容易通过芳香醛与各种对甲苯砜的碱催化缩合制备，通过镁促进的还原以立体选择性的方式有效地转化为相应的（E）-β-取代的芳香烯烃。该反应可以通过从金属镁到乙烯基砜的电子转移引发，得到相应的阴离子物质，然后立体选择性地消除磺酰基。
• Aldehyde to Ketone Homologation Enabled by Improved Access to Thioalkyl Phosphonium Salts
  作者：Meghan Fragis、Jackson L. Deobald、Srinivas Dharavath、Jeffrey Scott、Jakob Magolan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01189

  日期：2021.6.18

  to competing redox chemistry with sulfoxides. Here we circumvent this problem to achieve a formal phosphine Pummerer reaction that offers thioalkyl phosphonium salts that, in turn, give rise to diverse vinyl sulfides via Wittig olefinations. Thirty vinyl sulfides are thus prepared from (alkylthioalkyl)triphenyl phosphonium salts and aldehydes. The hydrolysis of these vinyl sulfides offers an efficient

  由于与亚砜的氧化还原化学竞争，膦以前不能用作 Pummerer 型亲核试剂。在这里，我们绕过这个问题以实现正式的膦普默勒反应，该反应提供硫代烷基鏻盐，进而通过 Wittig 烯化产生多种乙烯基硫化物。因此由(烷硫基烷基)三苯基鏻盐和醛制备三十种乙烯基硫化物。这些乙烯基硫化物的水解提供了醛到酮的高效且多功能的两步单碳同系化。
• ELECTROLYTIC REDUCTION OF 1-METHYLSULFINYL-1-METYLTHIO-2-ARYLETHENES AT MERCURY AND PLATINUM ELECTRODES IN ACETONITRIL
  作者：Akira Kunugi、Kyo Abe

  DOI：10.1246/cl.1984.159

  日期：1984.2.5

  The electrolytic reduction of 1-methylsulfinyl-1-methylthio-2-arylethenes involves a cleavage of one carbon–sulfur bond, resulting in formation of E-1-methylthio-2-arylethenes in good yields, but not Z-isomers, in the presence of excess phenol as a proton donor.

  1-甲基亚磺酰基-1-甲硫基-2-芳基乙烯的电解还原涉及一个碳-硫键的断裂，导致以良好的产率形成E-1-甲硫基-2-芳基乙烯，但不形成Z-异构体。存在过量的苯酚作为质子供体。
• KANO, SHINZO;YUASA, YOKO;SHIBUYA, SHIROSHI;HIBINO, SATOSHI, HETEROCYCLES, 1982, 19, N 6, 1079-1082
  作者：KANO, SHINZO、YUASA, YOKO、SHIBUYA, SHIROSHI、HIBINO, SATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• JPS58135853A
  申请人：——

  公开号：JPS58135853A

  公开（公告）日：1983-08-12