6-phenylisoquinoline | 70125-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-phenylisoquinoline
• CAS: 70125-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N
• 分子量: 205.259
• InChiKey: CNTILWPLENFTMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2029.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylisoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 、 silver tetrafluoroborate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 BOC-L-脯氨酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-acetyl-5-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-3-yl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铱(III)-催化异喹啉C(3)-H烷基化通过金属卡宾迁移插入

  摘要：

  通过金属卡宾迁移插入，在单一催化体系下实现了Ir(III) 催化的N-乙酰基-1,2-二氢异喹啉与多种受体-受体重氮化合物的C(3)-H 烷基化反应。此外，烷基化产物的进一步合成转化，如芳构化、选择性脱羧和脱羰，导致形成几种具有巨大潜力的合成可行的异喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03054
• 作为产物：
  描述：

  苯基三氯硅烷 在 sodium hexafluorosilicate 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 6-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling of Aryltrifluorosilanes with Aryl and Heteroaryl Chlorides

  摘要：

  An efficient, palladium-catalyzed Hiyama cross-coupling reaction of aryltrifluorosilanes with aryl chlorides has been developed. A wide variety of functionalized biaryl derivatives were isolated in good to excellent yields. The scope of this reaction has also been extended to heteroaryl chlorides, affording the corresponding heterobiaryl compounds in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo201840n

文献信息

• Utilization of Borane-Catalyzed Hydrosilylation as a Dearomatizing Tool: Six-Membered Cyclic Amidine Synthesis from Isoquinolines and Pyridines
  作者：Vinh Do Cao、Dong Geun Jo、Seewon Joung、Huiae Kim、Changeun Kim、Seula Yun

  DOI：10.1055/s-0040-1707323

  日期：2021.2

  N-heteroarenes. The reaction mechanism and reactivity of each class of N-heteroarenes has been discussed. The resulting six-membered (Z)-sulfonyl amidine products are rarely reported and are mostly unprecedented. The scalability of this method and versatility of the cyclic amidine products are also presented. Publication History Received: 18 August 2020 Accepted after revision: 09 September 2020 Publication Date:

  摘要 在这项研究中，从异喹啉和吡啶合成六元环am的简便策略已得到开发。每种N-杂芳烃的硼烷催化的氢化硅烷化被用作脱芳香化工具。就异喹啉和吡啶而言，底物范围广泛，取决于N-杂芳烃的取代方式，具有各种反应途径。讨论了每类N-杂芳烃的反应机理和反应性。生成的六元（Z）-磺酰基am产物很少报道，而且是前所未有的。还介绍了该方法的可扩展性和环状am产物的多功能性。 出版历史 收到：2020年8月18日 修订后接受：2020年9月9日 发布日期： 2020年10月12日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Iodination/Amidation of the <i>N</i>-Alkyl (Iso)quinolinium Salts
  作者：Juan Tang、Xue Chen、Chao-qun Zhao、Wen-jing Li、Shun Li、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02321

  日期：2021.1.1

  NaIO4-mediated sequential iodination/amidation reaction of N-alkyl quinolinium iodide salts has been first developed. This cascade process provides an efficient way to rapidly synthesize 3-iodo-N-alkyl quinolinones with high regioselectivity and good functional group tolerance. This protocol was also amenable to the isoquinolinium salts, thus providing a complementary method for preparing the 4-iodo-N-alkyl

  所述的NaIO 4介导的顺序碘化/酰胺化的反应ñ -烷基喹啉鎓碘化物盐已被首先开发。该级联过程提供了快速合成具有高区域选择性和良好的官能团耐受性的3-碘-N-烷基喹啉酮的有效方法。该方案也适用于异喹啉鎓盐，因此提供了制备4-碘-N-烷基异喹啉酮的补充方法。
• Direct Cα-heteroarylation of structurally diverse ethers via a mild N-hydroxysuccinimide mediated cross-dehydrogenative coupling reaction
  作者：Shihui Liu、Aoxia Liu、Yongqiang Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1039/c6sc05697k

  日期：——

  An important challenge in the Cα-heteroarylation of ethers is the requirement of a large excess amount of ethers (that are used as solvents in many cases) to achieve effective transformations. This drawback has significantly restricted the Cα-heteroarylation of ethers to the use of simple and easily accessible ether substrates. To overcome this limitation, a new, efficient, N-hydroxysuccinimide (NHS)

  醚的Cα-杂芳基化的一个重要挑战是需要大量过量的醚（在许多情况下用作溶剂）才能实现有效的转化。该缺点将醚的Cα-杂芳基化显着地限制于使用简单且易于接近的醚底物。为了克服这个限制，一种新型，高效，ñ已经开发了由羟基-琥珀酰亚胺（NHS）介导的，温和且无金属的CDC策略，用于多种醚的直接Cα-杂芳基化。与我们以前的苯甲醛介导的光氧化还原Cα-杂芳基化不同，我们已将NHS鉴定为一种不使用光的新型高效介体。最初揭示了一种独特的非光氧化还原参与的氢原子转移（HAT）机制，该机制使用了由NHS产生的以氮为中心的自由基阳离子。值得注意的是，仅使用5-10当量的醚作为偶联伙伴，这使得结构多样且复杂的醚参与该过程，从而产生了具有高度医学相关性的Cα-杂芳基醚。此外，结构上更多样化的杂环可以用作该过程的反应物。
• Practical and Asymmetric Reductive Coupling of Isoquinolines Templated by Chiral Diborons
  作者：Dongping Chen、Guangqing Xu、Qinghai Zhou、Lung Wa Chung、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.7b04256

  日期：2017.7.26

  We herein describe a chiral diboron-templated highly diastereoselective and enantioselective reductive coupling of isoquinolines that provided expedited access to a series of chiral substituted bisisoquinolines in good yields and excellent ee’s under mild conditions. The method enjoys a broad substrate scope and good functional group compatibility. Mechanistic investigation suggests the reaction proceeds

  我们在本文中描述了异喹啉的手性二硼烷模板化的高度非对映选择性和对映选择性还原偶联，其在温和条件下以良好的产率和优异的ee提供了快速获得一系列手性取代的双异喹啉的途径。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。机理研究表明，该反应通过协同的[3,3]-σ重排而进行。
• Synthesis of 4-Iodoisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by a Dirhodium(II)-Catalyzed 1,4-Bisfunctionalization of Isoquinolinium Iodide Salts
  作者：Zaixiang Fang、Yi Wang、Yuanhua Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03614

  日期：2019.1.18

  An efficient Rh2(II,II)-catalyzed reaction has been developed under mild conditions. This synthetic method proceeds through iodination/oxidation of readily available isoquinolinium iodide salts under aerobic conditions with good to excellent yields. 4-Iodoisoquinolin-1(2H)-ones are important building blocks for biologically and medicinally important compounds. The developed methodology was applied

  在温和条件下已开发出有效的Rh 2（II，II）催化反应。该合成方法是通过在好氧条件下容易获得的碘化异喹啉鎓碘化物盐的碘化/氧化来进行的，具有良好或优异的收率。4-碘异喹啉-1（2 H）-1是生物学上和医学上重要的化合物的重要组成部分。所开发的方法应用于革兰氏合成CRTH2拮抗剂CRA-680的关键中间体。

表征谱图