Bis-benzylamino-diphenyl-silan | 18840-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis-benzylamino-diphenyl-silan
• 英文别名: N,N'-dibenzyl-Si,Si-diphenyl-silanediyldiamine；N,N'-Dibenzyl-Si,Si-diphenyl-silandiyldiamin；Bis(benzylamino)diphenylsilan；N-[(benzylamino)-diphenylsilyl]-1-phenylmethanamine
• CAS: 18840-23-8
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂Si
• 分子量: 394.591
• InChiKey: BFPGGJPFPKZAIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基硅烷 、 Bis-benzylamino-diphenyl-silan 在 bis(tetrahydrofuran)barium bis 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-Dibenzyl-2,2,4,4-tetraphenyl-1,3,2,4-diazadisiletidine
  参考文献：
  名称：

  钡介导的氢硅烷与胺的交叉脱氢偶联：理论和实验方法

  摘要：

  碱土（最显着的钡）的类型的配合物[阂{N（森达3）2 } 2 ⋅（THF）X ]和[{N ^ N}阂{N（森达3）2 }⋅（THF）X ]是非常活跃和高效的预催化剂（TON = 396，TOF高达3600 h -1； Ca

  DOI：

  10.1002/anie.201502956
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 Bis-benzylamino-diphenyl-silan
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Diphenyldichlorosilane with Ammonia and Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01100a512

文献信息

• Diphenylsilane as a coupling reagent for amide bond formation
  作者：Morgane Sayes、André B. Charette

  DOI：10.1039/c7gc02643a

  日期：——

  A simple procedure for amide bond formation using diphenylsilane as a coupling reagent is described. This methodology enables the direct coupling of carboxylic acids with primary and secondary amines, releasing only hydrogen and a siloxane as by-products. Only one equivalent of each partner is needed, providing a more sustainable amidation method producing minimal wastes. This methodology was also

  描述了使用二苯基硅烷作为偶联剂形成酰胺键的简单程序。这种方法可以使羧酸与伯胺和仲胺直接偶联，仅释放出氢和作为副产物的硅氧烷。每个合作伙伴只需要一个等价物，即可提供一种可持续性更高的酰胺化方法，从而减少浪费。通过添加Hünig碱（DIPEA）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP），该方法还扩展到肽和内酰胺的合成。
• Alkaline-Earth-Catalysed Cross-Dehydrocoupling of Amines and Hydrosilanes: Reactivity Trends, Scope and Mechanism
  作者：Clément Bellini、Vincent Dorcet、Jean-François Carpentier、Sven Tobisch、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/chem.201504316

  日期：2016.3.18

  Alkaline‐earth (Ae=Ca, Sr, Ba) complexes are shown to catalyse the chemoselective cross‐dehydrocoupling (CDC) of amines and hydrosilanes. Key trends were delineated in the benchmark couplings of Ph3SiH with pyrrolidine or tBuNH2. AeE(SiMe3)2}2⋅(THF)x (E=N, CH; x=2–3) are more efficient than N^N}AeE(SiMe3)2}⋅(THF)n (E=N, CH; n=1–2) complexes (where N^N}−=ArN(o‐C6H4)C(H)=NAr}− with Ar=2,6‐iPr2‐C6H3)

  碱土（Ae = Ca，Sr，Ba）配合物可催化胺和氢硅烷的化学选择性交叉脱氢偶联（CDC）。在Ph 3 SiH与吡咯烷或t BuNH 2的基准偶联中描述了关键趋势。阂E（森达3）2 } 2 ⋅（THF）X（E = N，CH; X = 2〜3）比更有效N ^ N} 阂E（森达3）2 } ⋅（THF）n（E = N，CH; n = 1–2）个络合物（其中N ^ N} - = ArN（o -C 6 H 4）C（H）= NAr}− Ar = 2,6 - i Pr 2– C 6 H 3）带有亚氨基苯胺配体，烷基预催化剂比酰胺类似物更好。周转频率（TOF）以Ca 30种产品）包括二胺和二（氢硅烷）。对吡咯烷和Ph 3 SiH的Ba促进的CDC的动力学分析表明：1）动力学规律为速率= k [Ba] 1 [胺] 0 [氢硅烷] 1，2）芳基氢硅烷上的吸电子p取代基可提高反应速率，并且3）对于Ph
• Hetero-dehydrocoupling of silanes and amines by heavier alkaline earth catalysis
  作者：Michael S. Hill、David J. Liptrot、Dugald J. MacDougall、Mary F. Mahon、Thomas P. Robinson

  DOI：10.1039/c3sc51797g

  日期：——

  The homoleptic alkaline earth hexamethyldisilazides, [MN(SiMe3)2}2]2 (1: M = Mg; 2: M = Ca; 3: M = Sr), have been demonstrated as active pre-catalysts for the cross-dehydrocoupling of Si–H and N–H bonds under mild (25–60 °C) conditions. The reactions are applicable to the coupling of a wide variety of amine and silane substrates and are proposed to occur via a sequence of discrete Si–H/M–N and N–H/M–H metathesis steps. Whereas reactions of dialkyl group 2 species with 2,6-di-iso-propylaniline and phenylsilane delivered a series of well-defined compounds consistent with this rationale, kinetic analysis of the cross-coupling of diethylamine with diphenylsilane provided evidence for a more complex and subtly variable mechanistic landscape. Although reactions performed with all three pre-catalysts presented a number of common features, in every case the calcium species, 2, was found to provide notably superior catalytic activity, an order of magnitude higher than both 1 and 3 and in excess of many previously described benchmark transition metal- or f-element-mediated processes. Variations in overall reaction order, mode of pre-catalyst activation and the nature of the rate determining process are postulated to arise as a consequence of the marked change in M2+ radius and resultant charge density as group 2 is descended.

  均配位碱土金属六甲基二硅氨基化合物 [MN(SiMe3)2}2]2 (1: M = Mg; 2: M = Ca; 3: M = Sr) 已被证明是在温和（25–60 °C）条件下进行 Si–H 和 N–H 键交叉脱氢耦合的活性前催化剂。这些反应适用于各种胺和硅烷底物的耦合，推测通过一系列离散的 Si–H/M–N 和 N–H/M–H 置换步骤进行。尽管与 2,6-二异丙基苯胺和苯基硅烷反应的二烷基物种 2 给予了一系列与此推断一致的定义良好的化合物，但在二乙胺与二苯硅烷交叉耦合的动力学分析提供了更为复杂且微妙变化的反应机制证据。虽然使用三种前催化剂进行的反应表现出一些共同特征，但在每种情况下，钙物种 2 显示出明显优越的催化活性，显著高于 1 和 3，并且超出了许多先前描述的基准过渡金属或 f 元素介导的过程。整体反应级数、前催化剂活化方式及速率决定过程的性质变化被推测为由于 M2+ 半径的显著变化及随族下降而导致的电荷密度变化。
• Sequential Barium-Catalysed N−H/H−Si Dehydrogenative Cross-Couplings: Cyclodisilazanes versus Linear Oligosilazanes
  作者：Clément Bellini、Thierry Roisnel、Jean-François Carpentier、Sven Tobisch、Yann Sarazin

  DOI：10.1002/chem.201603191

  日期：2016.10.24

  Ba[CH(SiMe3)2]2⋅(THF)3 was used to produce the disilazane Ph3SiN(Bn)SiPh2NHBn (4) by sequential N−H/H−Si dehydrogenative couplings with BnNH2 and Ph2SiH2. Substrate scope was extended to other amines and hydrosilanes. This smooth protocol gives quantitative yields and full chemoselectivity. Compound 4 and the intermediates Ph3SiNHBn and Ph3SiN(Bn)SiHPh2 were structurally characterised. Further attempts

  从PH开始的3的SiH，钡的BA预催化剂[CH（森达3）2 ] 2 ⋅（THF）3，制作了二硅氮烷博士3的SiN（BN）SIPH 2 NHBn（4）通过顺序N-H / H- Si与BnNH 2和Ph 2 SiH 2的脱氢偶联。底物范围扩大到其他胺和氢硅烷。这种平滑的方案可提供定量的产率和完全的化学选择性。化合物4及其中间体Ph 3 SiNHBn和Ph 3 SiN（Bn）SiHPh 2在结构上进行了表征。通过进一步将Ph 2 SiH 2与4脱氢偶联进行扩链的尝试，导致该化合物环化，形成环二硅氮烷c-（Ph 2 Si-NBn）2（5），该二硅氮烷c-（Ph 2 Si-NBn）2（5）经晶体学鉴定。通过互补的实验和理论（DFT）研究确定了释放C 6 H 6时导致5的闭环机理。BA [CH（森达3）2 ] 2 ⋅（THF）3和4反应得到反应性的BA N（Bn）SiPh 2 N（Bn）SiPh 3
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 111, page 310 - 313
  作者：

  DOI：——

  日期：——