(R,Z)-tert-butyl((5-iodopent-4-en-2-yl)oxy)dimethylsilane | 460348-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,Z)-tert-butyl((5-iodopent-4-en-2-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(Z,2R)-5-iodopent-4-en-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 460348-16-7
• 化学式: C₁₁H₂₃IOSi
• 分子量: 326.293
• InChiKey: FEUBSDQIJCCKSS-UJICNMFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-tert-butyl((5-iodopent-4-en-2-yl)oxy)dimethylsilane 在 chromium dichloride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (3aR,5Z,8S,15E,17aS)-4-hydroxy-11,13-dimethoxy-2,2,8-trimethyl-7,8,17,17a-tetrahydro-3aH-benzo[c][1,3]dioxolo[4,5-h][1]oxacyclotetradecin-10(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LL-Z1640-2 utilizing a late-stage intramolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction

  摘要：

  A total synthesis of LL-Z1640-2 (2), a potent and selective kinase inhibitor, has been completed. The key step of the convergent synthesis utilized a late-stage intramolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) reaction to close the macrocycle at the C6'-C7' bond. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.092
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl(dimethyl)(pent-4-yn-2-yloxy)silane 在 正丁基锂 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (R,Z)-tert-butyl((5-iodopent-4-en-2-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Convergent stereospecific synthesis of C292 (or LL-Z1640-2), and hypothemycin. Part 1

  摘要：

  The stereospecific synthesis of the precursors required for the 14-membered ring formation either via an intramolecular Suzuki coupling or via an intermolecular Suzuki coupling followed by a macrolactonisation is herein reported. One-pot Suzuki couplings were here achieved with vinyldisiamylboranes which were generated in situ from the related chiral precursor. The present convergent approach of C292 (or LL-21640-2) and hypothemycin gives a flexible access to related macrolides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00870-5

文献信息

• Two Approaches to the Synthesis of the Macrodiolide Colletotriene
  作者：Dulce M. Muñoz、Stephen C. Passey、Thomas J. Simpson、Christine L. Willis、John B. Campbell、Richard Rosser

  DOI：10.1071/ch04038

  日期：——

  The first total syntheses of the 14-membered ring macrodilactone colletotriene are described. Starting from ethyl (R)-3-hydroxybutanoate, two synthetic strategies are compared which will enable the incorporation of deuterium at non-exchangeable sites for biosynthetic studies.

  本文介绍了 14 元环大内酯可乐三烯的首次全合成。以(R)-3-羟基丁酸乙酯为起点，比较了两种合成策略，这两种策略可以在非交换位点加入氘，用于生物合成研究。
• Synthesis and Biological Evaluation of C(13)/C(13′)‐Bis(desmethyl)disorazole Z**
  作者：Christian Paul Bold、Daniel Lucena‐Agell、María Ángela Oliva、José Fernando Díaz、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/anie.202212190

  日期：2023.1.26

  A C(13)/C(13′) bis-desmethyl analogue of the natural product disorazole Z has been prepared by cyclodimerization through double Stille cross-coupling as the key enabling step. C(13)/C(13′)-Bis(desmethyl)disorazole Z binds to tubulin in a very similar mode as the natural product and inhibits cancer cell proliferation in vitro with low nanomolar potency, thus retaining the potent growth inhibitory capacity

  天然产物二唑唑 Z 的 AC(13)/C(13') 双脱甲基类似物已通过双 Stille 交叉偶联作为关键促成步骤，通过环二聚反应制备。C(13)/C(13')-Bis(desmethyl)disorazole Z 以与天然产物非常相似的模式与微管蛋白结合，并在体外以低纳摩尔浓度抑制癌细胞增殖，从而保留了 disorazole 的强大生长抑制能力Z.