tert-Butyl-((R)-4-iodo-1-methyl-but-3-ynyloxy)-dimethyl-silane | 460348-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((R)-4-iodo-1-methyl-but-3-ynyloxy)-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R)-5-iodopent-4-yn-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 460348-15-6
• 化学式: C₁₁H₂₁IOSi
• 分子量: 324.277
• InChiKey: IVNFKXJZGVXLBR-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((R)-4-iodo-1-methyl-but-3-ynyloxy)-dimethyl-silane 在 双氧水 、 氟化氢吡啶 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (Z)-(R)-5-Iodo-pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  的不对称全合成耳鼻喉科-Ascospiroketals A和B

  摘要：

  提出了一种新的假生物合成方法，即合成螺帽动物A和螺帽B的三环螺帽动物核心，它指导了新的合成策略，用于合成不对称的对映体螺帽动物A和螺帽B。该合成具有有效的10位环收缩重排的特点。成员内酯形成三环螺旋酮体顺式融合的γ-内酯核，这是最后一步通过Stille偶联反应合成对乙酰氨基酮体A和B的通用中间体。另外，7个非对映体准备决定性确认的结构耳鼻喉科-ascospiroketal B.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00796
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyldimethyl((5-(trimethylsilyl)pent-4-yn-2-yl)oxy)silane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver nitrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-Butyl-((R)-4-iodo-1-methyl-but-3-ynyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone核心的可扩展和高效合成

  摘要：

  据报道，mycolactone核心的高效，可扩展和立体选择性合成。合成过程由14个最长的线性步骤组成，总产率为19％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.010

文献信息

• Convergent stereospecific synthesis of C292 (or LL-Z1640-2), and hypothemycin. Part 1
  作者：Patrice Sellès、Robert Lett

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00870-5

  日期：2002.5

  The stereospecific synthesis of the precursors required for the 14-membered ring formation either via an intramolecular Suzuki coupling or via an intermolecular Suzuki coupling followed by a macrolactonisation is herein reported. One-pot Suzuki couplings were here achieved with vinyldisiamylboranes which were generated in situ from the related chiral precursor. The present convergent approach of C292 (or LL-21640-2) and hypothemycin gives a flexible access to related macrolides. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.