(E)-4-(2-pyridin-2-ylthiophen-3-yl)but-2-en-1-ol | 1562408-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-pyridin-2-ylthiophen-3-yl)but-2-en-1-ol
• CAS: 1562408-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: CLUNEIGCAHAFND-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 2-(2-噻吩基)吡啶 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以58.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的芳烃与2-乙烯基环氧乙烷的CC偶联：烯丙醇的合成

  摘要：

  通过C–H活化途径已经实现了铑（III）催化的2-乙烯基氧杂环戊烷与芳烃之间由不同的螯合基团偶联的C–C偶联。该反应在低催化剂负载的条件下进行，并且分离出烯丙基醇作为偶联产物。通过这种偶联已经合成了一系列的苯并氮杂环庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol5000764

文献信息

• Manganese-catalyzed allylation via sequential C–H and C–C/C–Het bond activation
  作者：Qingquan Lu、Felix J. R. Klauck、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c7sc00230k

  日期：——

  Manganese-catalyzed sequential C–H and C–C/C–Het bond activation to synthesize allylic alcohols, allylated arenes, functionalized cyclopentenes and skipped dienes is reported. This protocol can be readily scaled up and various coupling partners are applied in manganese catalysis for the first time. Moreover, manganese-catalyzed alkenyl C(sp2)–H activation is also shown. Complimentary to the standard

  报道了锰催化的顺序 C-H 和 C-C/C-Het 键活化以合成烯丙醇、烯丙基芳烃、官能化环戊烯和跳过的二烯。该协议可以很容易地扩大规模，并且首次将各种耦合伙伴应用于锰催化。此外，还显示了锰催化的烯基 C(sp 2 )-H 活化。作为基于标准溶液的方案的补充，这些反应还在纯净的条件下有效地进行，这对于大量金属催化的 C-H 活化反应来说是前所未有的。
• Rhodium(III)-Catalyzed C–C Coupling of Arenes with 2-Vinyloxiranes: Synthesis of Allylic Alcohols
  作者：Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol5000764

  日期：2014.2.21

  A rhodium(III)-catalyzed C–C coupling between 2-vinyloxiranes and arenes directed by different chelating groups has been realized via a C–H activation pathway. This reaction proceeded under conditions with a low catalyst loading, and allylic alcohols were isolated as the coupling products. A series of benzoazepanes has been synthesized by following this coupling.

  通过C–H活化途径已经实现了铑（III）催化的2-乙烯基氧杂环戊烷与芳烃之间由不同的螯合基团偶联的C–C偶联。该反应在低催化剂负载的条件下进行，并且分离出烯丙基醇作为偶联产物。通过这种偶联已经合成了一系列的苯并氮杂环庚烷。