4-bromo-3-(1-(ethoxymethoxy)ethyl)-5-hydroxy-7-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one | 1610701-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-bromo-3-(1-(ethoxymethoxy)ethyl)-5-hydroxy-7-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
• CAS: 1610701-94-4
• 化学式: C₁₄H₁₇BrO₆
• 分子量: 361.189
• InChiKey: CAXSVRRRWXZEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Benzyloxy-2-methoxy-6-trifluoromethanesulfonyloxy-benzoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 4-bromo-3-(1-(ethoxymethoxy)ethyl)-5-hydroxy-7-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one 、 4,6-dibromo-3-(1-(ethoxymethoxy)ethyl)-5-hydroxy-7-methoxyisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  利用分子内氢键的全合成维卡托必利B

  摘要：

  报道了维格列酯B的对映选择性总合成的完整说明。合成的关键特征包括β-三氟硼酰胺与芳基溴的sp 3 –sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联，区域选择性分子内碳烷氧基化反应和1,3-抗选择性Mukaiyama羟醛反应。分子内的氢键决定了关键的螺酮缩合步骤的区域选择性，从而提供了作为单一区域异构体的天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo5008527