1,3-bis(cyclopropylmethyl)-8-nitroxanthine | 132186-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-bis(cyclopropylmethyl)-8-nitroxanthine
• 英文别名: 1,3-di-cyclopropylmethyl-8-nitro xanthine；1,3-Dicyclopropylmethyl-8-nitro xanthine；1,3-bis(cyclopropylmethyl)-8-nitro-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 132186-60-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₄
• 分子量: 305.293
• InChiKey: KXZCOUISCHFBJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(cyclopropylmethyl)-8-nitroxanthine 以23的产率得到西潘茶碱
  参考文献：
  名称：

  8-substituted xanthine derivatives and method of use thereof

  摘要：

  一种用于治疗脑血管疾病和/或与脑衰老相关的疾病和/或其他疾病的方法，该方法包括给予有效的、无毒的化合物(I)的适量，或者如果适用，则给予其药学上可接受的盐，其中R^1和R^2分别独立地代表烷基或公式(a)的基团：--(CH_2)_m--A(a)，其中m表示零或整数1、2或3；A表示取代或未取代的环烃基团；R^3表示卤素原子、硝基基团或者--NR^4R^5基团，其中R^4和R^5分别独立地表示氢、烷基或烷基酰基，或者R^4和R^5与它们所连接的氮原子共同形成一个可选择取代的杂环基团；某些属于公式(I)的新化合物和包含这些化合物的组合物。

  公开号：

  US05734051A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(环丙基甲基)黄嘌呤 以56.5的产率得到1,3-bis(cyclopropylmethyl)-8-nitroxanthine
  参考文献：
  名称：

  8-substituted xanthine derivatives and method of use thereof

  摘要：

  一种用于治疗脑血管疾病和/或与脑衰老相关的疾病和/或其他疾病的方法，该方法包括给予有效的、无毒的化合物(I)的适量，或者如果适用，则给予其药学上可接受的盐，其中R^1和R^2分别独立地代表烷基或公式(a)的基团：--(CH_2)_m--A(a)，其中m表示零或整数1、2或3；A表示取代或未取代的环烃基团；R^3表示卤素原子、硝基基团或者--NR^4R^5基团，其中R^4和R^5分别独立地表示氢、烷基或烷基酰基，或者R^4和R^5与它们所连接的氮原子共同形成一个可选择取代的杂环基团；某些属于公式(I)的新化合物和包含这些化合物的组合物。

  公开号：

  US05734051A1

文献信息

• Inhibition of Type 4 Cyclic Nucleotide Phosphodiesterase by 8-Chloroxanthines
  作者：Jonathan R. S. Arch、Derek R. Buckle、Brendan J. Connolly、Andrew Faller、Ashley E. Fenwick、Kenneth J. Murray、Harshad K. Rami、Mark S. Smallridge、David G. Smith

  DOI：10.1002/ardp.19963290406

  日期：——

  endeavour to develop isoenzyme selective inhibitors of the cyclic nucleotide phosphodiesterases, structural modifications of 8‐amino‐1,3‐bis(cyclopropylmethyl)xanthine (BRL 61063) have been investigated. Particularly significant was the observation that certain 7‐aralkyl derivatives incorporating chlorine or bromine in place of the 8‐amino substituent afforded selective inhibitors of the PDE 4 isoenzyme

  为了开发环核苷酸磷酸二酯酶的同工酶选择性抑制剂，已经研究了 8-氨基-1,3-双（环丙基甲基）黄嘌呤（BRL 61063）的结构修饰。特别重要的是观察到某些包含氯或溴代替 8-氨基取代基的 7-芳烷基衍生物提供了 PDE 4 同工酶的选择性抑制剂。特别是 8-氯黄嘌呤 16 和 8-溴黄嘌呤 17 的 7-(2-萘基甲基) 衍生物对 PDE 4 表现出亚微摩尔 IC50 值，同时对 1b、1c、 2、3 和 5a 同工酶。
• Substituted xanthines and their use in the treatment of cerebrovascular
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US05981535A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  A method for the treatment of cerebrovascular disorders and/or disorders associated with cerebral senility and/or allergic disorders, proliferative skin disorders, and bronchodilation which method comprises the administration of an effective, non-toxic amount of a compound of formula (I): ##STR1## or if appropriate a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R.sup.1 and R.sup.2 each independently represent alkyl or a moiety of formula (a): --(CH.sub.2).sub.m --A (a) wherein m represents zero or an integer 1, 2 or 3; A represents a substituted or unsubstituted cyclic hydrocarbon radical; and R.sup.3 represents a halogen atom, a nitro group, or a group --NR.sup.4 R.sup.5 wherein R.sup.4 and R.sup.5 each independently represents hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl or R.sup.4 and R.sup.5 together with the nitrogen to which they are attached forming an optionally substituted, heterocyclic group; certain novel compounds falling within formula (I) and compositions comprising such compounds.

  一种用于治疗脑血管疾病和/或与脑老化有关的疾病和/或过敏性疾病、增生性皮肤疾病和支气管扩张的方法，该方法包括给予有效、无毒的化合物(I)的量，其中R.sup.1和R.sup.2各自独立地代表烷基或式(a)的基团：--(CH.sub.2).sub.m--A(a)，其中m表示零或整数1、2或3；A表示取代或未取代的环烃基团；R.sup.3表示卤素原子、硝基基团或基团--NR.sup.4R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5各自独立地表示氢、烷基或烷基羰基，或R.sup.4和R.sup.5与它们连接的氮形成一个可选择取代的杂环基团；某些落在式(I)内的新化合物和包含这种化合物的组合物。
• Treatment and compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US06531600B1

  公开（公告）日：2003-03-11

  A method for the treatment of cerebrovascular disorders and/or disorders associated with cerebral senility and/or other disorders which method comprises the administration of an effective, non-toxic amount of a compound of formula (I): or if appropriate a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 and R2 each independently represent alkyl or a moiety of formula (a): —(CH2)m−A   (a) wherein m represents zero or an integer 1, 2 or 3; A represents a substituted or unsubstituted cyclic hydrocarbon radical; and R3 represents a halogen atom, a nitro group, or a group −NR4R5 wherein R4 and R5 each independently represents hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl or R4 and R5 together with the nitrogen to which they are attached forming an optionally substituted, heterocyclic group; certain novel compounds falling within formula (I) and compositions comprising such compounds.

  一种用于治疗脑血管疾病和/或与脑衰老有关的疾病和/或其他疾病的方法，该方法包括给予化合物(I)的有效、非毒性剂量，或者如果适当的话，其药学上可接受的盐，其中R1和R2各自独立地代表烷基或式（a）的一个基团：—（CH2）m−A  （a），其中m表示零或整数1、2或3；A表示取代或未取代的环烃基团；R3表示卤素原子、硝基基团或基团−NR4R5，其中R4和R5各自独立地表示氢、烷基或烷基羰基，或者R4和R5与它们连接的氮一起形成一个可选择取代的杂环基团；某些新化合物属于公式（I），以及包含这些化合物的组合物。
• Xanthine derivatives for the treatment of cerebrovascular disorders
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PHARMA GmbH

  公开号：EP1120417A2

  公开（公告）日：2001-08-01

  A method for the treatment of cerebrovascular disorders and/or disorders associated with cerebral senility and/or other disorders which method comprises the administration of an effective, non-toxic amount of a compound of formula (I): or if appropriate a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 and R2 each independently represent alkyl or a moiety of formula (a):         -(CH2)m-A     (a) wherein m represents zero or an integer 1, 2 or 3; A represents a substituted or unsubstituted cyclic hydrocarbon radical; and R3 represents a halogen atom, a nitro group, or a group -NR4R5 wherein R4 and R5 each independently represents hydrogen, alkyl or alkylcarbonyl or R4 and R5 together with the nitrogen to which they are attached forming an optionally substituted, heterocyclic group; certain novel compounds falling within formula (I) and compositions comprising such compounds.

  一种治疗脑血管疾病和/或与脑衰老相关的疾病和/或其他疾病的方法，该方法包括施用有效、无毒量的式(I)化合物： 或其药学上可接受的盐，其中 R1 和 R2 各自独立地代表烷基或式（a）的分子： -(CH2)m-A (a) 其中 m 代表零或整数 1、2 或 3； A 代表取代或未取代的环状烃基；以及 R3 代表卤素原子、硝基或基团-NR4R5，其中 R4 和 R5 各自独立地代表氢、烷基或烷基羰基，或 R4 和 R5 与它们所连接的氮一起形成任选取代的杂环基团。
• Xanthinederivatives, process for their preparation and their pharmaceutical use
  申请人：SmithKline Beecham Pharma GmbH

  公开号：EP0389282B1

  公开（公告）日：2002-02-20