2-phenyl-[1,3,2]dioxaphosphinane | 7526-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-[1,3,2]dioxaphosphinane
• 英文别名: 1,3,2-Dioxaphosphorinane, 2-phenyl-；2-phenyl-1,3,2-dioxaphosphinane
• CAS: 7526-32-1
• 化学式: C₉H₁₁O₂P
• 分子量: 182.159
• InChiKey: RPGJXPCHLNAQIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-phenyl-1,2λ⁵-oxaphospholane-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Reduction—complexation des thiophosphinates par le nickelocene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)87215-0
• 作为产物：
  描述：

  双(二乙胺)苯膦 、 1,3-丙二醇 在 四氮唑 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-phenyl-[1,3,2]dioxaphosphinane
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基卤化物促进Michaelis-Arbuzov重排。

  摘要：

  [反应：见正文]我们描述了一种新的，直接的，易于操作的方法，可实现前所未有的三甲基甲硅烷基卤化物催化的Michaelis-Arbuzov样重排。该重排在室温至80℃的温度下发生，并且不需要添加任何烷基卤。探索了这种新反应的范围和局限性及其机理。

  DOI：

  10.1021/ol0342913

文献信息

• A general route to pentaco-ordinate amino(oxy)- and diamino(oxy)-phosphoranes from azido-compounds and phosphorus(III) reagents
  作者：J. I. G. Cadogan、Ian Gosney、Elizabeth Henry、Thomas Naisby、Barry Nay、Nevin J. Stewart、Neil J. Tweddle

  DOI：10.1039/c39790000189

  日期：——

  Bifunctional azido-compounds such as benzohydroximic azide, α-azidobenzaldehyde 2,4-dibromophenylhydrazone, trans-1-azido-2-hydroxycyclohexane, 2-azido-1-phenylethanol, 2-azidobenzyl alcohol, o-azidoaniline, and α-azidoacetophenones react with a variety of phosphorus(III) reagents to give pentaco-ordinate amino-(oxy)- and diamino(oxy)-phosphoranes.

  双功能叠氮基化合物如苯并氢叠氮化物，α-叠氮基苯甲醛2,4-二溴苯基hydr，反式-1-叠氮基-2-羟基环己烷，2-叠氮基-1-苯基乙醇，2-叠氮基苄醇，邻叠氮基苯胺和α-叠氮基苯乙酮反应与多种磷（III）试剂一起生成五位配位的氨基-（氧基）-和二氨基（氧基）-膦酸酯。
• Reactions of benzothiete with phosphorus nucleophiles - a novel type of arbuzov rearrangement
  作者：Hans-Peter Niedermann、Heinz-Ludwig Eckes、Herbert Meier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95145-1

  日期：1989.1

  The reaction of trialkylphosphites or related P-nucleophiles with benzothiete () leads to zwitter ionic species, which show an Arbuzov - like rearrangement to the products and , respectively. New heterocyclic ring systems are generated in the case of cyclic esters. The normal SN2 reaction leads to the 1:2 adducts , whereas in an SN1 process the 1:1 adduct is formed.

  亚磷酸三烷基酯或相关的P-亲核试剂与苯并噻吨（）的反应导致两性离子物种，分别对产物和表现出类似Arbuzov的重排。在环状酯的情况下，产生了新的杂环系统。正常的S N 2反应生成1：2的加合物，而在S N 1过程中生成1：1的加合物。
• Asymmetric Organocatalyzed Synthesis of α‐Aminophosphinates via Thiourea Anion‐Binding Catalysis
  作者：Cáoimhe J. Niland、Joseph J. Ruddy、Martin P. O'Fearraigh、Eoghan M. McGarrigle

  DOI：10.1002/ejoc.202301212

  日期：2024.3.18

  P-Stereogenic α-aminophosphinates were obtained in high enantioselectivity via anion-binding catalysis with thiourea catalysts, further expanding the range of nucleophiles that can be used in this type of catalysis.

  通过硫脲催化剂的阴离子结合催化，以高对映选择性获得了对立构α-氨基次膦酸盐，进一步扩大了可用于此类催化的亲核试剂的范围。
• 1,3-Addition-Type Ring-Opening Polymerization of Cyclic Phosphonites
  作者：Teruaki Mukaiyama、Tamotsu Fujisawa、Yorikazu Tamura、Yukio Yokota

  DOI：10.1021/jo01032a019

  日期：1964.9
• A thermolysis study of poly(trimethylene phenylphosphinate) and poly(2,2-dimethyltrimethylene phenylphosphinate). NMR and x-ray structure of 2-oxo-2-phenyl-4,4-dimethyl-1,2-oxaphospholane
  作者：Gurdial Singh、Gade S. Reddy、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1021/jo00200a023

  日期：1984.12