1,5-naphthyridine-1,5-dioxide | 27305-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,5-naphthyridine-1,5-dioxide
• 英文别名: [1,5]Naphthyridin-1,5-dioxid；5-oxido-1,5-naphthyridin-1-ium 1-oxide
• CAS: 27305-49-3
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• 分子量: 162.148
• InChiKey: ILZALLCGYCEZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封、干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-naphthyridine-1,5-dioxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.33h， 生成 2,6-二氯-1,5-萘啶
  参考文献：
  名称：

  线性热激活延迟荧光发射器，使用1,5-萘啶作为电子受体，可有效提取光

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一个供体-π-受体-π-供体型热激活延迟荧光（TADF）发射器（NyDPAc），使用1，5-萘啶作为核心部分。NyDPAc即使在相对较低的光致发光量子产率（57％）下也表现出较高的水平偶极比，因此也具有较高的外部量子效率（20.9％）。1,5-萘啶作为电子受体代表了有效TADF材料的有希望的核心部分。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2019.105600
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium 3-nitrobenzenesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1,5-naphthyridine-1,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  线性热激活延迟荧光发射器，使用1,5-萘啶作为电子受体，可有效提取光

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一个供体-π-受体-π-供体型热激活延迟荧光（TADF）发射器（NyDPAc），使用1，5-萘啶作为核心部分。NyDPAc即使在相对较低的光致发光量子产率（57％）下也表现出较高的水平偶极比，因此也具有较高的外部量子效率（20.9％）。1,5-萘啶作为电子受体代表了有效TADF材料的有希望的核心部分。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2019.105600

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AS ACCEPTOR MOLECULES FOR ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] NAPHTYRIDINES SUBSTITUÉES EN TANT QUE MOLÉCULES ACCEPTRICES POUR DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES
  申请人：KARLSRUHER INST FÜR TECHNOLOGIE LICHTTECHNISCHES INST

  公开号：WO2015015397A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides the compounds of formula (1) wherein p is 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and10 Ar1 is at each occurrence a 5 to 9 membered heteroaromatic moiety, which may be substituted with one or more substituents independently from each other selected from the group consisting of C1-20-alkyl, O-C1-20-alkyl, C(O)-C1-20-alkyl, C(O)-O-C1-20-alkyl, phenyl, F, Cl and Br, wherein C1-20-alkyl, C1-20-alkyl, O-C1-20-alkyl, C(O)-C1-20-alkyl and C(O)-O-C1-20-alkyl may be substituted with one or more substituents independently from each other selected from the group consisting of F, Cl, Br and phenyl, wherein phenyl may be substituted with one or more substituents independently from each other selected from the group consisting of F, Cl, Br and C1-10-alkyl, and electronic devices comprising these compounds.

  本发明提供了式（1）的化合物，其中p为1、2、3、4、5或6，Ar1在每次出现时为一个5至9个成员的杂芳基，该杂芳基可以用来一个或多个取代基，这些取代基可以独立于彼此选择自C1-20-烷基、O-C1-20-烷基、C(O)-C1-20-烷基、C(O)-O-C1-20-烷基、苯基、F、Cl和Br的组成中，其中C1-20-烷基、C1-20-烷基、O-C1-20-烷基、C(O)-C1-20-烷基和C(O)-O-C1-20-烷基可以用来一个或多个取代基，这些取代基可以独立于彼此选择自F、Cl、Br和苯基的组成中，其中苯基可以用来一个或多个取代基，这些取代基可以独立于彼此选择自F、Cl、Br和C1-10-烷基的组成中，以及包含这些化合物的电子设备。
• [EN] TAU PET IMAGING LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS D'IMAGERIE TAU-PET
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2017134098A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The present invention relates to novel, selective radiolabelled tau ligands which are useful for imaging and quantifying tau aggregates, using positron-emission tomography (PET). The invention is also directed to compositions comprising such compounds, to processes for preparing such compounds and compositions, to the use of such compounds and compositions for imaging a tissue or a subject, in vitro or in vivo, and to precursors of said compounds.

  本发明涉及新颖的、选择性放射性标记的tau配体，用于使用正电子发射断层扫描（PET）成像和定量tau聚集物。该发明还涉及包含这种化合物的组合物，制备这种化合物和组合物的方法，使用这种化合物和组合物在体内或体外成像组织或受试者，以及这种化合物的前体。
• Simple and Efficient Method for Mono‐ and Di‐Amination of Polypyridine <i>N</i>‐Oxides
  作者：Wessel Verbeet、Yurii Husiev、Sylvestre Bonnet

  DOI：10.1002/ejoc.202400054

  日期：2024.4.8

  A practical and convenient one–pot procedure for reductive ortho–amination of pyridyl N-oxides is described, using potassium phthalimide and tosyl chloride followed by hydrolysis. The scope and applicability of the reaction was demonstrated, providing various mono- and di-aminated products in moderate to excellent yields.

  描述了一种实用且方便的一锅法，使用邻苯二甲酰亚胺钾和甲苯磺酰氯进行吡啶基N-氧化物的还原邻位胺化，然后进行水解。该反应的范围和适用性得到了证明，以中等至优异的收率提供了各种单胺和二胺化产物。
• Discovery of <i>N</i>-(Pyridin-4-yl)-1,5-naphthyridin-2-amines as Potential Tau Pathology PET Tracers for Alzheimer’s Disease
  作者：Frederik J. R. Rombouts、José-Ignacio Andrés、Manuela Ariza、José Manuel Alonso、Nigel Austin、Astrid Bottelbergs、Lu Chen、Vladimir Chupakhin、Erna Cleiren、Katleen Fierens、Alberto Fontana、Xavier Langlois、Joseph E. Leenaerts、Jonas Mariën、Carolina Martínez Lamenca、Rhys Salter、Mark E. Schmidt、Paula Te Riele、Cindy Wintmolders、Andrés A. Trabanco、Wei Zhang、Gregor Macdonald、Dieder Moechars

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01173

  日期：2017.2.23

  A mini-HTS on 4000 compounds selected using 2D fragment-based similarity and 3D pharmacophoric and shape similarity to known selective tau aggregate binders identified N-(6-methylpyridin-2-yl)quinolin-2-amine 10 as a novel potent binder to human AD aggregated tau with modest selectivity versus aggregated beta-amyloid (A beta). Initial medicinal chemistry efforts identified key elements for potency and selectivity, as well as suitable positions for radiofluorination, leading to a first generation of fluoroalkyl-substituted quinoline tau binding ligands with suboptimal physicochemical properties. Further optimization toward a more optimal pharmacokinetic profile led to the discovery of 1,5-naphthyridine 75, a potent and selective tau aggregate binder with potential as a tau PET tracer.
• Naphthyridines. Part I. The chemistry of 1 : 5-naphthyridine
  作者：E. P. Hart

  DOI：10.1039/jr9540001879

  日期：——