cis-1,4-bis(phenylsulfanyl)-2-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cis-1,4-bis(phenylsulfanyl)-2-butene
• 英文别名: [(Z)-4-phenylsulfanylbut-2-enyl]sulfanylbenzene
• 化学式: C₁₆H₁₆S₂
• 分子量: 272.435
• InChiKey: FJZPSPBGUQSOQX-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 、 二苯二硫醚 在 三丁基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到cis-1,4-bis(phenylsulfanyl)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  One-step, Enantiospecific Transformationof Cyclic, Five-membered-1,2-diols into their Respective 1,2-Bis(phenylsulfanyl)Derivatives

  摘要：

  对映体环状五元沧二醇与 (PhS)2/Bu3P 在苯中于 80 °C 发生反应，生成相应的双（苯硫基）衍生物（42-74%），两个立体中心的构型完全反转。类似的反应条件也成功地用于将单羟基对映体转化为相应对映体的硫醚官能团。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41015

文献信息

• Allyl sulphides in olefin metathesis: catalyst considerations and traceless promotion of ring-closing metathesis
  作者：Grant A. Edwards、Phillip A. Culp、Justin M. Chalker

  DOI：10.1039/c4cc07932a

  日期：——

  Allyl sulphides provoke rapid olefin metathesis when matched with an appropriate catalyst. In relay metathesis, allyl sulphides can serve as traceless promoters that facilitate the synthesis of non-sulphide targets.

  烯丙基硫醚与适当的催化剂配对时会引发快速的烯烃转化反应。在中继转化中，烯丙基硫醚可以作为无痕催化剂，促进非硫化物目标的合成。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium: A Simple, Convenient and Green Procedure for the Synthesis of Thioethers, Thioesters and Dithianes using an Inexpensive Ionic Liquid, [pmIm]Br
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200505122

  日期：2005.11

  room temperature ionic liquid, 1-pentyl-3-methylimidazolium bromide, [pmIm]Br efficiently catalyzes the reaction of alkyl halides or acyl halides with thiols without any solvent at room temperature leading to the synthesis of thioethers and thioesters in high yields. This reaction has also been extended for the preparation of dithianes and transthioetherification. The ionic liquid is recovered and

  一种易于获得且廉价的室温离子液体溴化1-戊基-3-甲基咪唑鎓[pmIm] Br，可在室温下有效催化烷基卤化物或酰基卤化物与硫醇的反应，而无需任何溶剂，从而导致在高产。该反应也已经扩展到二噻烷的制备和反硫醚化。离子液体被回收并循环用于随后的运行。
• Cationic Tungsten Imido Alkylidene N-Heterocyclic Carbene Complexes That Contain Bulky Ligands
  作者：Roman Schowner、Janis V. Musso、Wolfgang Frey、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00373

  日期：2021.9.27

  Neutral and cationic tungsten imido alkylidene complexes of the general formulas W(NtBu)(CHR1)(OR2)Cl(NHC), W(N-2,6-bis(2,4,6-tri-iPr-C6H4)phenyl)(CHR1)Cl2(NHC), [W(NtBu)(CHR1)(OR2)(NHC)][B(ArF)4] and [W(N-2,6-bis(2,4,6-tri-iPr-C6H4)phenyl)(CHR1)Cl(NHC)][B(ArF)4] (R1 = CMe3, CMe2Ph; R2 = sterically demanding alkoxide; B(ArF)4 = tetrakis(3,5-(CF3)2-C6H3)borate; NHC = N-heterocyclic carbene) were prepared

  通式 W( Nt Bu)(CHR 1 )(OR 2 )Cl(NHC), W( N -2,6-bis(2,4,6- tri - i Pr- C 6 H 4 )苯基)(CHR 1 )Cl 2 (NHC)、[W( Nt Bu)(CHR 1 )(OR 2 )(NHC)][B(Ar F ) 4 ]和[W( N -2) ,6-双(2,4,6-三-i Pr-C 6 H 4 )苯基)(CHR 1 )Cl(NHC)][B(Ar F ) 4 ] (R 1 = CMe3、CMe 2 Ph；R 2 = 空间要求高的醇盐；B(Ar F ) 4 = 四(3,5-(CF 3 ) 2 -C 6 H 3 )硼酸盐；NHC = N-杂环卡宾）。两种电子不同的 NHC，即 1,3-二甲基咪唑-2-亚基 (IMe) 和 1,3-二甲基-4,5-二氯咪唑-2-亚基 (IMeCl)，以及多种三酚盐和手性双酚盐受雇。在 1-十二烯的 HM
• Fluoro-Sulfur Containing Olefins cis-RSCH2CH=CHCH2SR (R = C6F5, p-C6HF4 and p-C6H4F)
  作者：Erika Martin、Jorge Tovilla、Hugo Torrens

  DOI：10.1055/s-2000-6319

  日期：——

  The fluoro-sulfur containing olefins cis-C6F5SCH2CH=CHCH2SC6F5 (1), cis-p-C6HF4SCH2CH=CHCH2S-p-C6HF4 (2) and cis-p-C6H4FSCH2CH=CHCH2S-p-C6H4F (3) as well cis-C6H5SCH2CH=CHCH2SC6H5 (4) have been prepared by treatment of cis-ClCH2CH=CHCH2Cl with the corresponding Pb(SR)2 or NaSC6H5.

  含氟硫烯烃 cis-C6F5SCH2CH=CHCH2SC6F5 (1)、cis-p-C6HF4SCH2CH=CHCH2S-p-C6HF4 (2) 和 cis-p-C6H4FSCH2CH=CHCH2S-p-C6H4F (3) 以及 cis-C6H5SCH2CH= CHCH2SC6H5 (4) 是通过用相应的 Pb(SR)2 或 NaSC6H5 处理 cis-ClCH2CH=CHCH2Cl 来制备的。
• One-step, Enantiospecific Transformationof Cyclic, Five-membered-1,2-diols into their Respective 1,2-Bis(phenylsulfanyl)Derivatives
  作者：Jacek Skarżewski、Anil Gupta、Elżbieta Wojaczyńska、Renata Siedlecka

  DOI：10.1055/s-2003-41015

  日期：——

  The enantiomeric cyclic, five-membered vic-diolsreacted with (PhS)2/Bu3P in benzeneat 80 °C giving the corresponding bis(phenylsulfanyl) derivatives(42-74%) with complete inversion of configurationat both stereogenic centers. Similar reaction conditions were alsosuccessfully used for the enantiospecific transformation of a singlehydroxy group into the respective enantiomeric thioether function.For other vic-diols the neighboring groupparticipation hampered the stereoselectivity of the double substitution.

  对映体环状五元沧二醇与 (PhS)2/Bu3P 在苯中于 80 °C 发生反应，生成相应的双（苯硫基）衍生物（42-74%），两个立体中心的构型完全反转。类似的反应条件也成功地用于将单羟基对映体转化为相应对映体的硫醚官能团。