3,6-二氢-2H-噻喃1,1-二氧化 | 16841-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 中文名称: 3,6-二氢-2H-噻喃1,1-二氧化
• 英文名称: 3,6-dihydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide
• 英文别名: Thiacyclohex-3-ene, 1,1-dioxide
• CAS: 16841-46-6
• 化学式: C₅H₈O₂S
• 分子量: 132.183
• InChiKey: GAFNNBCHKMQQQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  303.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二氢-2H-噻喃1,1-二氧化 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 3,4-dihydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Allyl Sulfones under the Conditions of Isomerization into Alkenyl Sulfones

  摘要：

  The reaction of 3-sulfolene with arylboronic acids in the presence of a chiral diene-rhodium catalyst under highly basic conditions (10 equiv of KOH),gave high yields of 3-arylsulfolanes with high enantioselectivity, where 3-sulfoleneis in equilibration with 2-sulfolene by base-catalyzed isomerization and the more reactive 2-sulfolene undergoes the rhodium-catalyzed asymmetric arylation.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00216
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-2H-thiopyran 1,1-dioxide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 3,6-二氢-2H-噻喃1,1-二氧化
  参考文献：
  名称：

  αβ-不饱和环砜的感光光环二聚化。2-环丁砜和噻-2-环己烯-1,1-二氧化物的光二聚体的晶体结构分析。

  摘要：

  五元和六元不饱和环状砜在敏化光环二聚反应中的反应性取决于双键的位置和取代。因此，2环丁烯砜（1）和它的六元类似物硫杂-2-环己烯-1,1-二氧化物（3）photodimerize，得到每三个产品，5，6，7和9，10，11，分别其中只有7和10是相似的。但是，3-甲基-2-环丁烯（1a），3-环丁烯（2）及其3-甲基衍生物（2a）以及硫代-3-环己烯-1,1-二氧化物（4）在相同条件下保持不变。1和3的二聚也受到γ辐射的影响。通过晶体结构分析确定了六个二聚体的结构和立体化学。除了6，的γ辐射诱导的二聚化的主要产物1，所有其它的二聚体（5，7和9 - 11）是三环[2 + 2]与在中心环丁烷环的抗（transoid）构cycloadducts。图6是具有CC和CS键收缩的不饱和开链二聚体，后者表明双键与砜基团的共轭。而环丁烷环为5和7（从1开始）是平面的，所有3个从3开始的二聚体都折叠了；6

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80031-4

文献信息

• Multigram scale synthesis of 3,4- and 3,6-dihydro-2<i>H</i>-thiopyran 1,1-dioxides and features of their NMR spectral behavior
  作者：Roman M. Chabanenko、Svitlana Yu. Mykolenko、Eugene K. Kozirev、Vitalii A. Palchykov

  DOI：10.1080/00397911.2018.1486427

  日期：2018.9.2

  Abstract A new four-step synthesis of 3,4- and 3,6-dihydro-2H-thiopran-1,1-dioxides from dihydro-2H-thiopyran-3(4H)-one is reported. The title compounds are synthesized starting with oxidation of the ketone with a 30% aqueous solution of hydrogen peroxide in a mixture of AcOH-Ac2O. The keto group is then reduced by sodium borohydride followed by mesylation and elimination of methanesulfonic acid under

  摘要 报道了一种从二氢-2H-噻喃-3(4H)-one 合成 3,4- 和 3,6-dihydro-2H-thiopran-1,1-dioxides 的新四步法。标题化合物的合成开始于酮用 30% 过氧化氢水溶液在 AcOH-Ac 2 O 的混合物中的氧化。然后用硼氢化钠还原酮基，然后在碱性条件下甲磺酸化和消除甲磺酸（3,4-异构体为吡啶，3,6-异构体为NaOH水溶液）。该序列比以前已知的方法更简单，使用更便宜且更容易获得的试剂，并产生多克规模的 2H-thiopran-1,1-二氧化物，总产率分别为 64% 和 74%。化合物的结构和纯度通过2D NMR和GCMS方法确认。所提出的方法扩展了访问功能化环砜作为合成新生物活性化合物组合库的构建模块的方法。图形概要
• Scalable Electrochemical Decarboxylative Olefination Driven by Alternating Polarity**
  作者：Alberto F. Garrido‐Castro、Yuta Hioki、Yoshifumi Kusumoto、Kyohei Hayashi、Jeremy Griffin、Kaid C. Harper、Yu Kawamata、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.202309157

  日期：2023.10.16

  The electrochemical conversion of unactivated carboxylic acids to olefins under alternating polarity is reported. By modulating electrode surface quality and local acidity, chemoselective Hofer-Moest reactivity is realized on conventionally difficult substrates, including primary and secondary unactivated carboxylic acids. This simple protocol is exceptionally scalable (1 kg) and cost-effective.

  报道了在交替极性下未活化的羧酸向烯烃的电化学转化。通过调节电极表面质量和局部酸度，在传统的困难底物（包括未活化的初级和次级羧酸）上实现了化学选择性 Hofer-Moest 反应性。这个简单的协议具有出色的可扩展性（1 kg）且具有成本效益。
• Thiapyran Derivatives. III. The Preparation, Properties and Reactions of ▵²-Dihydrothiapyran 1,1-Dioxide
  作者：Edward A. Fehnel

  DOI：10.1021/ja01126a068

  日期：1952.3
• Thiapyran Derivatives. II. The Preparation, Properties, and Reactions of Δ³-Dihydrothiapyran 1,1-Dioxide¹
  作者：Edward A. Fehnel、Patricia A. Lackey

  DOI：10.1021/ja01150a020

  日期：1951.6
• KUHN, HANS JOCHEN;DEFOIN, ROSALIE;GOLLNICK, KLAUS;KRUGER, CARL;TSAY, YI- +, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1667-1677
  作者：KUHN, HANS JOCHEN、DEFOIN, ROSALIE、GOLLNICK, KLAUS、KRUGER, CARL、TSAY, YI- +

  DOI：——

  日期：——