(+/-)-benzylisopropyl<2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propyl>amine | 2349-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-benzylisopropyl<2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propyl>amine
• 英文别名: 1-[(Methylethyl)benzylamino]-3-naphthyloxypropan-2-ol；1-[benzyl(propan-2-yl)amino]-3-naphthalen-1-yloxypropan-2-ol
• CAS: 2349-27-1
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂
• 分子量: 349.473
• InChiKey: DIJUYSHEKLLUFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双乙烯酮 、 (+/-)-benzylisopropyl<2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propyl>amine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到3-Oxo-butyric acid 1-[(benzyl-isopropyl-amino)-methyl]-2-(naphthalen-1-yloxy)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Acetoacetylation with Diketene Catalyzed by 4-Dimethylaminopyridine

  摘要：

  报道了一种有效的方法，将醇1与双酮烯酮2进行乙酰乙酰化反应，生成乙酰乙酸酯3。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27260
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷 、 N-苄基异丙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到(+/-)-benzylisopropyl<2-hydroxy-3-(1-naphthyloxy)propyl>amine
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of racemic .beta.-hydroxy amines by enantioselective N-oxide formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a030

文献信息

• NUDELMAN, ABRAHAM;KELNEN, RACHEL;BROIDA, NEOMI;GOTTLIEB, HUGO E., SYNTHESIS,(1989) N, C. 387-388
  作者：NUDELMAN, ABRAHAM、KELNEN, RACHEL、BROIDA, NEOMI、GOTTLIEB, HUGO E.

  DOI：——

  日期：——
• MIYANO, SOTARO;LU, L. D. -L.;VITI, S. M.;SHARPLESS, K. B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4350-4360
  作者：MIYANO, SOTARO、LU, L. D. -L.、VITI, S. M.、SHARPLESS, K. B.

  DOI：——

  日期：——
• EMPLOI DE L'EFFET IMMUNOACTIVANT DE 3-NAPHTHYLOXY-2-HYDROXY-PROPYLAMINES, INTERESSANT SPECIALEMENT POUR L'IMMUNITE CELLULAIRE, PAR EXEMPLE CONTRE INFECTIONS VIRALES
  申请人：PEUSCHEL, Karin, Elisabeth

  公开号：EP0587823A1

  公开（公告）日：1994-03-23
• [EN] USING THE IMMUNOACTIVATING ACTIVITY OF 3-NAPHTHYLOXY-2-HYDROXY-PROPYLAMINES, IN PARTICULAR FOR PROVIDING CELL IMMUNITY, E.G. AGAINST VIRAL INFECTIONS
  申请人：PEUSCHEL, Karin, Elisabeth

  公开号：WO1993013049A1

  公开（公告）日：1993-07-08

  (EN) Homocyclic compounds, and naphthalene derivatives in particular, having immunoactivating activity and being of particular interest in providing cell immunity, e.g. for treating or preventing viral infections and certain immunodeficiency diseases, are used as a drug having immunoactivating activity in humans (and animals with neuroimmune regulation equivalent to that of humans). Immunoactivation is by definition the enhanced activation of the immune system in the presence of a foreign antigen. This immunoactivating activity is achieved by blocking the $g(b) receptors on immune system cells, whereby the activation of the functional biochemical processes of the cell is enhanced in a way that mimics immune system function regulation by the nervous system, and reverse immune activity regulation by the sympathetic nervous system tonus in particular. The immunoactivating activity of naphthalene derivatives having formula (I) is described.(FR) La présente invention concerne l'emploi comme médicament avec effet immunoactivant chez l'homme (et les animaux avec régulation neuroimmune analogue à celle chez l'homme) de composés homocycliques et plus particulièrement de dérivés naphthaléniques qui ont un effet immunoactivant et qui sont intéressants spécialement pour l'immunité cellulaire, par exemple pour le traitement ou la prophylaxie d'infections virales et de certaines maladies immunodéficientes. L'immunoactivation est par définition l'activation facilitée du système immun en présence d'antigène étranger. Cet effet immunoactivant se produit par blockade des récepteurs $g(b) sur les cellules du système immun, qui facilite l'activation des procès biochimiques fonctionnels de la cellule, imitant ainsi la régulation de la fonction du système immun par le système nerveux et plus spécialement la régulation inverse de l'activité immune par le tonus du système nerveux sympathique. La présente invention a pour objet l'effet immunoactivant des dérivés naphthaléniques de formule (I).
• Acetoacetylation with Diketene Catalyzed by 4-Dimethylaminopyridine
  作者：Abraham Nudelman、Rachel Kelner、Neomi Broida、Hugo E. Gottlieb

  DOI：10.1055/s-1989-27260

  日期：——

  A useful procedure for the acetoacetylation of alcohols 1 with diketene 2 to acetoacetic esters 3 is reported.

  报道了一种有效的方法，将醇1与双酮烯酮2进行乙酰乙酰化反应，生成乙酰乙酸酯3。