Benzoesaeure-[1-13C]ethylester | 27608-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoesaeure-[1-13C]ethylester
• 英文别名: [α-¹³C]benzoic acid ethyl ester；<α-13C>-Benzoesaeure-ethylester
• CAS: 27608-84-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 151.166
• InChiKey: MTZQAGJQAFMTAQ-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoesaeure-[1-13C]ethylester 在 硫酸 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,3-dihydro-1,1,2,3-tetramethyl-1H-[3-13C]indene
  参考文献：
  名称：

  关于芳基戊醇环烷基化为 2,3-二氢-1 H-茚衍生物的重排，第 4 部分

  摘要：

  芳基戊醇环烷基化重排为 2,3-二氢-1H-茚衍生物。第 4 部分。 2,4-二甲基-2-苯基[3-13C]戊-3-醇 (4) 的酸催化环烷基化仅得到 2,3-二氢-1,1,2,3-四甲基-1H -[3-13C]茚 (6)（参见方案 2），而不是微量的同位素 2,3-二氢 -1,1,2,3-四甲基-1H-[2-13C]茚 (5) . 因此，[3] 中提出的用于 4 环烷基化的机制（参见方案 2，路径 A）已被放弃。方案 2 的机制路径 B 被提出，可以认为是确定成立的。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<2083::aid-hlca2083>3.0.co;2-#

文献信息

• Reductive carboxylation of aromatic esters by electron transfer from magnesium metal
  作者：Hirofumi Maekawa、Hikaru Okawara、Taro Murakami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.001

  日期：2017.1

  Magnesium-promoted reductive carboxylation of ethyl benzoate in the presence of chlorotrimethylsilane in N,N-dimethylformamide brought about a new carbon-carbon bond formation between the carbonyl carbon atom and carbon dioxide to give the corresponding benzoylformic acid in good yield. It is noteworthy that only ethyl benzoates with substituents at the meta-position were converted into benzoylformic

  在N，N-二甲基甲酰胺中，在氯三甲基硅烷的存在下，镁促进的苯甲酸乙酯的还原羧化反应在羰基碳原子和二氧化碳之间形成了新的碳-碳键形成，从而以高收率得到了相应的苯甲酰基甲酸。值得注意的是，只有在间位具有取代基的苯甲酸乙酯被转化为苯甲酰基甲酸衍生物。此外，即使在还原条件下也未检测到扁桃酸。该结果表明，在羧化的中间体水解后获得苯甲酰基甲酸，该中间体在反应介质中作为稳定的结构而活着。