(1,1'-dimethyl-3,3'-methylenediimidazoline-2,2'-diylidene)palladium(II) diiodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (1,1'-dimethyl-3,3'-methylenediimidazoline-2,2'-diylidene)palladium(II) diiodide
• 英文别名: diiodo-(1,1'-methylene-3,3'-dimethylimidazolin-2,2-ylidene)palladium(II)
• 化学式: C₉H₁₂I₂N₄Pd
• 分子量: 536.45
• InChiKey: SOMNPDYKVATDMC-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1'-dimethyl-3,3'-methylenediimidazoline-2,2'-diylidene)palladium(II) diiodide 、 silver heptafluorobutyrate 以 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到(1,1'-dimethyl-3,3'-methylenediimidazoline-2,2'-diylidene)palladium(II) bis(heptafluorobutyrate)
  参考文献：
  名称：

  钯（II）混合卡宾-羧酸盐配合物的合成与结构表征

  摘要：

  钯（II）的混合碳烯-羧酸酯的复合物已经制备由{1,1反应“ -二甲基-3,3 ” -methylenediimidazoline -2,2 ' -diylidene}合钯（II）二碘化物（1）[Angew。Chem.107（1995）2602; Angew。Chem。Int。埃德 Engl.34（1995）2371；和 J. Organomet。Chem.557（1998）93]中具有AgO 2 CR，其中R ＝ CF 3，CF 2 CF 3和CF 2 CF 2 CF 3。以这种方式，{1,1 ' -二甲基-3,3- ' -methylenediimidazoline -2,2 ' -diylidene}合钯（II）双（trifluo-roacetate）（2），{1,1'二甲基-3,3- ' -methylenediimidazoline -2,2 ' -diylidene}合钯（II）双（五氟）（3）和{1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.02.033
• 作为产物：
  描述：

  palladium diacetate 、 1,1'-dimethyl-3,3'-methylenediimidazolium diiodide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以78%的产率得到(1,1'-dimethyl-3,3'-methylenediimidazoline-2,2'-diylidene)palladium(II) diiodide
  参考文献：
  名称：

  Chelating N-heterocyclic carbene ligands in palladium-catalyzed heck-type reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(97)00736-5
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙烯 、 双联邻苯二酚硼酸酯 在 (1,1'-dimethyl-3,3'-methylenediimidazoline-2,2'-diylidene)palladium(II) diiodide CH₃COONa 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2'-(1-phenylethane-1,2-diyl)dibenzo[1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Palladium–NHC complexes do catalyse the diboration of alkenes: mechanistic insights

  摘要：

  在温和碱（NaOAc）和过量二硼试剂存在下，钯(II)-NHC配合物能够通过新颖的催化活化方式实现B–B键的选择性1,2-二硼化反应。这显示了二硼的异裂而非金属对B–B键的氧化加成过程。

  DOI：

  10.1039/b705197b

文献信息

• Homoleptic chelating N-heterocyclic carbene complexes of palladium and nickel
  作者：Wolfgang A. Herrmann、Jürgen Schwarz、Michael G. Gardiner、Michael Spiegler

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00980-2

  日期：1999.2

  Homoleptic, dicationic nickel(II) complexes with two cis-chelating N-heterocyclic carbene ligands have been prepared via high yielding, air-stable procedures. Homoleptic and heteroleptic dicationic tetra(carbene) palladium(II) analogues are accessible by the reaction of [cis-CH2}2Pd(OAc)2] with one diazolium diiodide salt precursor or by reacting [cis-CH2}2PdI2] with two equivalents of NaOAc and

  均配型，双阳离子镍（II）与两种复合物的顺式-chelating ñ -杂环碳烯配体已经通过高产，空气稳定的方法制备。通过[顺式-CH 2 } 2 Pd（OAc）2 ]与一种重氮二碘化物盐前体的反应或通过[顺式-CH 2 } 2 PdI 2 ]与两个当量的NaOAc和相应的重氮二碘化物盐。1 H-和13讨论了C-NMR以及X射线晶体学数据。
• Synthesis and structural analysis of palladium biscarbene complexes derived from bisimidazolium ligand precursors
  作者：Marion Heckenroth、Antonia Neels、Helen Stoeckli-Evans、Martin Albrecht

  DOI：10.1016/j.ica.2005.10.045

  日期：2006.4

  The palladation of potentially chelating bisimidazolium ligand precursors with palladium acetate gives bridging bimetallic, chelating monometallic, and homoleptic tetracarbene complexes. The coordination mode of the biscarbene ligand has been identified by spectroscopic analysis and crystallographic characterization of representative complexes, including the first example of a biscarbene A-frame structure. Substantial concentrations of free acetate favor the formation of tetracarbene over biscarbene palladium complexes, while in the absence of a base, the concentration of reactants influences the selectivity for bridging bimetallic versus chelating monometallic species. Preliminary kinetic and mechanistic studies indicate that chelating biscarbene palladium acetate complexes are intermediates in the formation of the homoleptic tetracarbene complexes. Probably due to the high trans effect of the biscarbene ligand, such complexes are more efficient palladating agents for bisimidazolium salts than palladium acetate. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Metal Complexes of N-Heterocyclic Carbenes—A New Structural Principle for Catalysts in Homogeneous Catalysis
  作者：Wolfgang A. Herrmann、Martina Elison、Jakob Fischer、Christian Köcher、Georg R. J. Artus

  DOI：10.1002/anie.199523711

  日期：1995.11.17
• Chelating N-heterocyclic carbene ligands in palladium-catalyzed heck-type reactions
  作者：Wolfgang A. Herrmann、Claus-Peter Reisinger、Michael Spiegler

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00736-5

  日期：1998.4
• Synthesis and structural characterization of mixed carbene-carboxylate complexes of palladium(II)
  作者：Han Vinh Huynh、Duc Le Van、F. Ekkehardt Hahn、T.S.Andy Hor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.02.033

  日期：2004.5

  1′-dimethyl-3,3′-methylenediimidazoline-2,2′-diylidene} palladium(II) bis(pentafluoropropionate) (3) and 1,1′-dimethyl-3,3′-methylenediimidazoline-2,2′-diylidene} palladium(II) bis(heptafluorobutyrate) (4) were obtained. All three complexes were fully characterized by 1H-, 13C- and 19F NMR spectroscopy as well as ESI mass spectrometry. X-ray crystal structure analyses of complexes 3 and 4 reveal mononuclear

  钯（II）的混合碳烯-羧酸酯的复合物已经制备由1,1反应“ -二甲基-3,3 ” -methylenediimidazoline -2,2 ' -diylidene}合钯（II）二碘化物（1）[Angew。Chem.107（1995）2602; Angew。Chem。Int。埃德 Engl.34（1995）2371；和 J. Organomet。Chem.557（1998）93]中具有AgO 2 CR，其中R ＝ CF 3，CF 2 CF 3和CF 2 CF 2 CF 3。以这种方式，1,1 ' -二甲基-3,3- ' -methylenediimidazoline -2,2 ' -diylidene}合钯（II）双（trifluo-roacetate）（2），1,1'二甲基-3,3- ' -methylenediimidazoline -2,2 ' -diylidene}合钯（II）双（五氟）（3）和1