2-cyclohexyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 936243-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 2-cyclohexyl-7-azaindole
• CAS: 936243-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: DREAWVGCSIKNHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-cyclohexyl-4-[4-(4-fluorophenyl)-1-(methoxymethyl)-2-phenyl-1H-imidazol-5-yl]-1-(methoxymethyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  斯蒂勒交叉偶联反应与多个含氮杂环的应用

  摘要：

  在文献中已广泛研究了取代的咪唑和嘌呤生物甾醇。我们努力将这些杂环核心结构结合到以前未知的与药理相关的前导结构的前体中，尤其是7-氮杂吲哚。通过研究底物，溶剂，配体系统和副反应的影响，开发了一种高度灵活的合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.053
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-cyclohexyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氮杂吲哚的不对称加氢：由两个杂芳烃组成的稠合芳环系统的化学和对映选择性还原

  摘要：

  高对映选择性通过使用手性催化剂，将其从的[Ru（η制备的氮杂吲哚的氢化实现3 -methallyl）2（COD）]和反式-chelating双（膦）配体（PhTRAP）。脱芳香反应只发生在五元环上，因此相应的氮杂吲哚啉对映体比率高达97：3。

  DOI：

  10.1002/anie.201606083

文献信息

• Efficient Synthesis of 2-Substituted 7-Azaindole Derivatives via Palladium-Catalyzed Coupling and C-N Cyclization Using 18-Crown-6
  作者：Vicente Gotor、Marcos de Mattos、Sergio Alatorre-Santamaría、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1055/s-2007-983730

  日期：——

  A practical and straightforward preparation of various novel 2-substituted 7-azaindole derivatives from 2-amino-3-iodopyridine by a two-step procedure is described that gives the desired compounds in good overall yields.

  描述了一种实用且简单的两步法，从2-氨基-3-碘吡啶制备各种新型2-取代7-氮杂吲哚衍生物，所获得的化合物具有良好的总体收率。
• Design, synthesis, and biological evaluation of substituted-N-(thieno[2,3-b]pyridin-3-yl)-guanidines, N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-guanidines, and N-(1H-indol-3-yl)-guanidines
  作者：Rajesh H. Bahekar、Mukul R. Jain、Ashish Goel、Dipam N. Patel、Vijay M. Prajapati、Arun A. Gupta、Pradip A. Jadav、Pankaj R. Patel

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.02.029

  日期：2007.5

  stimulate insulin secretion in a glucose-dependent manner. In the present study, we have developed three series of substituted N-(thieno[2,3-b]pyridin-3-yl)-guanidine (2a-l), N-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-guanidine (3a-l), and N-(1H-indol-3-yl)-guanidine (4a-l) as new class of antidiabetic agents. In vitro glucose-dependent insulinotropic activity of test compounds 2a-l, 3a-l, and 4a-l was evaluated using

  磺脲类药物可独立于血糖浓度刺激胰岛素分泌，因此会在2型糖尿病患者中引起低血糖症。在过去的几年中，已发现许多芳基-咪唑啉衍生物以葡萄糖依赖性方式刺激胰岛素的分泌。在本研究中，我们开发了三个系列的取代N-（硫代[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（2a-1），N-（1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基）-胍（3a-1）和N-（1H-吲哚-3-基）-胍（4a-1）是新型的抗糖尿病药。使用基于RIN5F（大鼠胰岛素样瘤细胞）的测定评估测试化合物2a-1、3a-1和4a-1的体外葡萄糖依赖性促胰岛素活性。所有测试化合物仅在存在葡萄糖负荷（16.7mmol）时才显示出浓度依赖性的胰岛素分泌。一些测试化合物（2c，3c，
• Synthesis and antidiabetic activity of 2,5-disubstituted-3-imidazol-2-yl-pyrrolo[2,3-b]pyridines and thieno[2,3-b]pyridines
  作者：Rajesh H. Bahekar、Mukul R. Jain、Pradip A. Jadav、Vijay M. Prajapati、Dipam N. Patel、Arun A. Gupta、Ajay Sharma、Robby Tom、Debdutta Bandyopadhya、Honey Modi、Pankaj R. Patel

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.08.005

  日期：2007.11

  In the present investigation, two series of 2,5-disubstituted-3-imidazol-2-yl-pyrrolo[2,3-b]pyridines (2a-1) and thieno[2,3-b]pyridines (3a-1) were designed as analogs of BL 11282 (1). The in vitro glucose dependent insulinotropic activity of all the test compounds was evaluated using RIN5F cell based assay and all the test compounds showed glucose and concentration dependent insulin secretion. The in vivo antidiabetic activities of most potent compounds from each series (2c and 3c) were assessed in C57BL/6J mice. Compounds 2c and 3c showed dose dependent insulin secretion and significant glucose reduction in vivo. In general, compounds 2c and 3c were found to be equipotent at all the three different doses selected and with respect to BL 11282, both the test compounds were found to be more potent, at all the time points. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.