5,5,7,7-Tetramethyl-6,14-dioxa-5,7-disilatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-2,4(8),9,12-tetraene | 442912-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5,5,7,7-Tetramethyl-6,14-dioxa-5,7-disilatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-2,4(8),9,12-tetraene
• CAS: 442912-17-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂Si₂
• 分子量: 274.467
• InChiKey: AXOXEDAROKEBCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5,7,7-Tetramethyl-6,14-dioxa-5,7-disilatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-2,4(8),9,12-tetraene 在 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以62%的产率得到1,1,3,3-Tetramethylfuro[3,4-f][2,1,3]benzoxadisilole
  参考文献：
  名称：

  Oxadisilole-Fused Isobenzofurans. Synthesis and Characterization of Oxadisilole-Substituted Acenes

  摘要：

  Mono- and bis-oxadisilole-fused isobenzofurans were first synthesized and isolated. A series of mono-, bis-, and tris-oxadisilole-substituted acenes were then synthesized by benzyne Diels-Alder reactions with the isobenzofurans. The photophysical, redox, and thermal properties of these new acenes were characterized.

  DOI：

  10.1021/jo060099d
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7-tetrahydro-1,1,3,3,5,5,7,7-octamethylbenzo[1,2-c:4,5-c']bis[1,2,5]oxadisilole 在 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5,7,7-Tetramethyl-6,14-dioxa-5,7-disilatetracyclo[9.2.1.02,10.04,8]tetradeca-2,4(8),9,12-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Oxadisilole-Fused 1H-Benzo[f]indazoles 和 1H-Naphtho[2,3-f]indazoles 的合成和表征

  摘要：

  Oxadisilole 稠合的 1H-苯并 [f]- 和 1H-萘并 [2,3-f] 吲唑已通过苯并或萘并氧杂双环烯烃与腈亚胺的 1,3-偶极环加成反应合成芳基腙酰氯，然后脱氧和芳构化。这些化合物的光物理、氧化还原和热性能已被表征。由于其高荧光量子产率和良好的热稳定性，一些吲唑显示出作为 OLED 应用的深蓝色发射体的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300110

文献信息

• 3-芳甲酰基萘并异噁唑或3-芳甲酰基蒽并异噁唑衍生物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN111704630A

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明公开了一种3‑芳甲酰基萘并异噁唑或3‑芳甲酰基蒽并异噁唑衍生物及其合成方法，涉及一种稠杂环化合物，具有如下结构之一：在化学式(Ⅰ)中，R为甲氧基、甲基、氯、氟或氢；在化学式(Ⅱ)中，R'为甲氧基、甲基或氯。本发明方法首先发生[3+2]环加成反应，得到环加成产物后进一步去氧芳构化，为构建3‑芳甲酰基萘并异噁唑或3‑芳甲酰基蒽并异噁唑分子骨架提供了新途径，丰富了有机稠杂环化合物的合成方法。从性能测试上分析，本发明化合物具有优异的光电性能，部分化合物具有较好的荧光量子产率，是一种具有潜在应用价值的有机发光材料。本发明合成方法具有反应操作简便、反应条件温和、环境友好的优点。
• Highly efficient synthesis of extended triptycenes via Diels–Alder cycloaddition in water under microwave radiation
  作者：Bao-Jian Pei、Albert W.M. Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.097

  日期：2010.8

  Microwave-irradiated Diels–Alder reactions of anthracene and endoxides (6a–g) in water afforded the cycloadducts (8a–g) with high efficiencies. The extended triptycenes (2a–g) were readily obtained by dehydration of 8a–g in a mixture of AcOH and Ac2O with good overall yields.

  微波在水中与蒽和内氧化物（6a – g）的Diels–Alder反应使环加合物（8a – g）具有较高的效率。通过在AcOH和Ac 2 O的混合物中将8a – g脱水，可以轻松获得扩展的三联体（2a – g），且总收率良好。
• 3-取代苯并芴酮或3-取代萘并芴酮衍生物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN113336784B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明公开了一种3‑取代苯并芴酮或3‑取代萘并芴酮衍生物及其合成方法，涉及一种稠环化合物，具有如下结构：其中，R为甲氧基、甲基、氢、氟、溴的任意一种基团；R'为甲基或氢。本发明方法利用C‑H键活化、烯烃插入和分子内亲核反应及去氧芳构化反应过程，为合成氧二硅基苯并芴酮或萘并芴酮的分子骨架提供了新途径，丰富了有机稠环化合物的合成方法。从性能测试上分析，本发明化合物具有一定的光电性能，部分化合物具有较好的荧光量子产率，是一种具有潜在应用价值的有机发光材料。本发明合成方法具有反应操作简便、反应条件温和、环境友好的优点。
• One-step synthesis of benzo[ g ]phthalazines and naphtho[2,3- g ]phthalazines from benzo- or naphtho-oxabicyclic alkene
  作者：Kundi Kong、Jie Zhang、Peng Zhao、Huali Lu、Zhijun Chen、Weiguo Cao、Jie Chen、Yali Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.028

  日期：2017.11

  An efficient protocol for one-step synthesis of oxadisilole-fused benzo[g]phthalazines and naphtho[2,3-g]phthalazines by the Diels-Alder reactions and denitrogenation/deoxygenation aromatization reactions of benzo- or naphtho-oxabicyclic alkene with 3,6-diaryl-1,2,4,5-tetrazines in THF at room temperature for 3 h. The photophysical, redox, and thermal properties of these compounds have been determined

  对于oxadisilole稠合的苯并一步法合成的高效的协议[克]酞嗪和萘并[2,3-克]由苯并或萘并oxabicyclic烯烃与3的狄尔斯-阿尔德反应和脱氮/脱氧芳构化反应酞，室温下于THF中的6-二芳基-1,2,4,5-四嗪3小时。已经确定了这些化合物的光物理性质，氧化还原性质和热性质。还对提出的机制进行了研究。
• 苯并酞嗪或萘并酞嗪衍生物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN105348313B

  公开（公告）日：2018-07-13

  本发明涉及一种苯并酞嗪或萘并酞嗪衍生物及其合成方法。该化合物具有如下结构：或其中R为甲氧基，甲基，氢，氯，三氟甲基。从理论上分析，该方法经历了Diels‑Alder反应、脱氮气和去氧的过程，该反应成功地构建了苯并酞嗪或萘并酞嗪分子骨架，丰富了有机稠杂环化合物的合成方法。从性能测试上分析，苯并酞嗪或萘并酞嗪衍生物具有一定的光电性能，部分化合物具有较好的量子产率，是具有潜在应用价值的有机发光材料。