S-(4-methoxyphenyl) 2-(triphenylphosphoranylideneamino)thiobenzoate | 870647-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-methoxyphenyl) 2-(triphenylphosphoranylideneamino)thiobenzoate
• 英文别名: S-(4-methoxyphenyl) 2-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]benzenecarbothioate；S-(4-methoxyphenyl) 2-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]benzenecarbothioate
• CAS: 870647-72-6
• 化学式: C₃₂H₂₆NO₂PS
• 分子量: 519.604
• InChiKey: PXRNBVFLQRSQJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  675.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-methoxyphenyl) 2-(triphenylphosphoranylideneamino)thiobenzoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(4-methoxyphenylthio)-3,3-diphenyl-3H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从酮亚胺到酮烯再到喹诺酮：两个连续的假周环事件。

  摘要：

  [反应：参见正文] N- [2-（烷基硫基或芳硫基）羰基]苯基酮亚胺在温和的热条件下进行环化反应，从而通过1生成2-烷基（芳基）硫基-3H-喹啉-4-酮。烷基（芳基）硫基从羰基碳到酮亚胺片段的中心碳原子的5-迁移，然后对所得的乙烯基亚氨基烯酮进行6-π电环化。这些1，5-迁移和电环化过程是通过过渡态发生的，这些过渡态的伪周环特性是根据其磁性能，几何形状和NBO分析建立的。

  DOI：

  10.1021/ol052189v
• 作为产物：
  描述：

  o-azidobenzoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 S-(4-methoxyphenyl) 2-(triphenylphosphoranylideneamino)thiobenzoate
  参考文献：
  名称：

  从酮亚胺到酮烯再到喹诺酮：两个连续的假周环事件。

  摘要：

  [反应：参见正文] N- [2-（烷基硫基或芳硫基）羰基]苯基酮亚胺在温和的热条件下进行环化反应，从而通过1生成2-烷基（芳基）硫基-3H-喹啉-4-酮。烷基（芳基）硫基从羰基碳到酮亚胺片段的中心碳原子的5-迁移，然后对所得的乙烯基亚氨基烯酮进行6-π电环化。这些1，5-迁移和电环化过程是通过过渡态发生的，这些过渡态的伪周环特性是根据其磁性能，几何形状和NBO分析建立的。

  DOI：

  10.1021/ol052189v

文献信息

• From Ketenimines to Ketenes to Quinolones:  Two Consecutive Pseudopericyclic Events
  作者：Mateo Alajarín、María-Mar Ortín、Pilar Sánchez-Andrada、Ángel Vidal、Delia Bautista

  DOI：10.1021/ol052189v

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] N-[2-(Alkyl- or arylthio)carbonyl]phenyl ketenimines undergo cyclization under mild thermal conditions to afford 2-alkyl(aryl)thio-3H-quinolin-4-ones by means of the 1,5-migration of the alkyl(aryl)thio group from the carbonyl carbon to the central carbon atom of the ketenimine fragment followed by the 6pi-electrocyclization of the resulting vinyliminoketene. These 1,5-migration

  [反应：参见正文] N- [2-（烷基硫基或芳硫基）羰基]苯基酮亚胺在温和的热条件下进行环化反应，从而通过1生成2-烷基（芳基）硫基-3H-喹啉-4-酮。烷基（芳基）硫基从羰基碳到酮亚胺片段的中心碳原子的5-迁移，然后对所得的乙烯基亚氨基烯酮进行6-π电环化。这些1，5-迁移和电环化过程是通过过渡态发生的，这些过渡态的伪周环特性是根据其磁性能，几何形状和NBO分析建立的。