2-phenyl-5-p-tolyl-1,3,4-thiadiazole | 16112-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-5-p-tolyl-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 16112-32-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: LDMAGZCDDKMUHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5-p-tolyl-1,3,4-thiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-(4-(bromomethyl)phenyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的可重复使用的比色和荧光化学传感器，用于检测氟离子。

  摘要：

  两个1，8，萘二甲酰亚胺衍生物，2-（2-乙基己基）-6-（2-（4-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）亚苄基）肼基）-1H-苯并[ de] isoquinoline-1,3（2H）-dione（命名为NAOZ）和2-（2-乙基己基）-6-（2-（4-（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基成功地合成了含有and和噻二唑/恶二唑的1，3-亚苄基）肼基）-1H-苯并[异]喹啉-1,3（2H）-二酮（命名为NATZ）。化合物NAOZ和NATZ还可以用作氟离子的有效可逆比色和荧光化学传感器，适用于多种其他阴离子（Cl-，Br-，I-，NO3-，ClO4-，HSO4-，BF4-和PF6-它们的（C4H9）4N +盐），因为氟离子可以使hydr部分去质子化，从而导致观察到的长波长颜色变化。有趣的是

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118395
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-5-苯基-1,3,4-恶二唑 在 劳森试剂 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乌洛托品 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-phenyl-5-p-tolyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的可重复使用的比色和荧光化学传感器，用于检测氟离子。

  摘要：

  两个1，8，萘二甲酰亚胺衍生物，2-（2-乙基己基）-6-（2-（4-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）亚苄基）肼基）-1H-苯并[ de] isoquinoline-1,3（2H）-dione（命名为NAOZ）和2-（2-乙基己基）-6-（2-（4-（5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-基成功地合成了含有and和噻二唑/恶二唑的1，3-亚苄基）肼基）-1H-苯并[异]喹啉-1,3（2H）-二酮（命名为NATZ）。化合物NAOZ和NATZ还可以用作氟离子的有效可逆比色和荧光化学传感器，适用于多种其他阴离子（Cl-，Br-，I-，NO3-，ClO4-，HSO4-，BF4-和PF6-它们的（C4H9）4N +盐），因为氟离子可以使hydr部分去质子化，从而导致观察到的长波长颜色变化。有趣的是

  DOI：

  10.1016/j.saa.2020.118395

文献信息

• Palladium-catalyzed one-pot synthesis of diazoles via tert-butyl isocyanide insertion
  作者：Xiang-Yuan Fan、Xiao Jiang、Ying Zhang、Zhen-Bang Chen、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c5ob01328c

  日期：——

  An efficient one-pot palladium-catalyzed reaction for the synthesis of diazoles from readily available hydrazides and aryl halide via isocyanide insertion/cyclization sequence has been developed.

  已经开发出一种高效的钯催化的单锅反应，用于从易于获得的肼酯和芳基卤化物通过异氰插入/环化序列合成哒唑。

• C–H arylation of azaheterocycles: a direct ligand-free and Cu-catalyzed approach using diaryliodonium salts
  作者：Dalip Kumar、Meenakshi Pilania、V. Arun、Savita Pooniya

  DOI：10.1039/c4ob01061b

  日期：——

  An efficient and high yielding Cu-catalyzed direct C–H arylation of azaheterocycles including oxadiazoles, thiadiazoles, benzoxazoles and benzothiazoles has been achieved by employing easily accessible diaryliodonium salts.

  通过使用易于获得的二芳基碘盐，成功实现了一种高效且高产率的铜催化的直接C-H键芳基化反应，其中包括嘧啶、噻二唑、苯并噁唑和苯并噻唑等氮杂环化合物的合成。
• A facile synthesis of Δ²-1,3,4-thiadiazolines unsubstituted at the 4-position
  作者：D. Michael Evans、David R. Taylor

  DOI：10.1039/c39820000188

  日期：——

  Contrary to many literature reports, the condensation of a wide variety of aldehydes and ketones with thioaroylhydrazines (ArCSNHNH2) produces 2-aryl-Δ2-1,3,4-thiadiazolines and not acyclic isomers.

  与许多文献报道相反，广泛种类的醛和酮与硫代芳基肼（ArCSNHNH2）的缩合产生的是2-芳基-Δ2-1,3,4-噻二唑啉，而不是非环状异构体。
• Anil-Synthese. 10. Mitteilung. Über die Darstellung von Styryl-Derivaten des Dibenzofurans
  作者：Jacques Garmatter、Adolf Emil Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19740570402

  日期：1974.4.27

  Schiff'sche Basen des Dibenzofuran-2- bzw. -3-carbaldehydes mit p-Chloranilin können mit p-tolyl-substituierten heterocyclischen und carbocyclischen Aromaten in Gegenwart von Dimethylformamid und Kaliumhydroxid bzw. Kalium-t-butylat in die entsprechenden Styryl-Derivate übergeführt werden (« Anil-Synthese »).

  希夫“血清胆碱酯酶倍欣DES二苯并呋喃-2- bzw. 在Gegenwart von Dimethylformamid和Kaliumhydroxid bzw中的-3-甲醛与对氯苯胺（Chloranilinkönnen）与对甲苯基取代的杂环和碳环的芳香化合物。Entsprechenden苯乙烯-衍生物übergeführtwerden（«Anil-Synthese»）中的叔丁基钾。
• Über eine neue Synthese zur darstellung heterocyclisch substituierter Stilbenverbindungen, die Anil-Sythese
  作者：A. E. Siegrist

  DOI：10.1002/hlca.19670500318

  日期：1967.4.20

  Heterocyclische Ringsysteme aromatischen Charakters mit mindestens einem Ring-Stickstoffatom, die eine oder mehrere p-Tolylgruppen oder in einem an den Heterocyclus ankondensierten Benzolring eine Methylgruppe in p-Stellung zu einer CN-oder NC-Gruppe des Heterocyclus enthalten, können in Dimethylformamid in Gegenwart von Kaliumhydroxid oder Kalium-t-butylat mit aromatischen Aldehydanilen zu heterocyclisch

  具有至少一个环氮原子的芳香族特性的杂环系统，在与杂环稠合的苯环中，在杂环的CN或NC基团的对位上含有一个或多个对甲苯基或甲基，可以在氢氧化钾或叔丁醇钾存在下用于二甲基甲酰胺中，与芳族乙醛反应，得到杂环取代的substituted化合物。