p-Tolyloxy-acetylen | 21368-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Tolyloxy-acetylen
• 英文别名: p-Methylphenoxyacetylene；1-ethynoxy-4-methylbenzene
• CAS: 21368-53-6
• 化学式: C₉H₈O
• 分子量: 132.162
• InChiKey: SYWJJEIWUIYDCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9886 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Tolyloxy-acetylen 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LYASHENKO, G. S.;FILIPPOVA, A. X.;BORISOVA, A. I.;KALIXMAN, I. D.;VYAZANK+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1983, N 9, 2153-2156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(1,2-dichloroethenoxy)-4-methylbenzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 p-Tolyloxy-acetylen
  参考文献：
  名称：

  金催化 Ynol 醚的区域选择性和立体选择性 α-酰氧基-β-炔基化

  摘要：

  烯醇酯和共轭烯炔是合成化学和材料科学中有价值的结构基序。在此，四取代烯醇酯 2-碘苯甲酸酯衍生物的合成在室温下通过金催化的敏感炔醇醚与乙炔基苯并异氧酮 (EBX) 的酰氧基炔基化反应以良好的产率实现，后者充当双功能反应物。该转化具有高区域选择性，底物范围广。从机理上讲，Au(III) 物种是 Au(I)/Au(III) 氧化还原循环的关键中间体。该反应在合成上很有用，可以很容易地放大到克级。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02597

文献信息

• Direct access to benzofuro[2,3-<i>b</i>]quinoline and 6<i>H</i>-chromeno[3,4-<i>b</i>]quinoline cores through gold-catalyzed annulation of anthranils with arenoxyethynes and aryl propargyl ethers
  作者：Manoj D. Patil、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c9ob00468h

  日期：——

  aryloxyethynes or aryl propargyl ethers to construct useful benzofuro[2,3-b]quinoline and 6H-chromeno[3,4-b]quinoline frameworks, respectively; these heterocycles are not readily available from literature methods despite their biological significance. This high atom- and step-economy strategy is highlighted by a broad substrate scope. The reaction mechanism is proposed to proceed through sequential cyclizations

  这项工作报告了蒽与芳氧基乙炔或芳基炔丙基醚的轻松环合，分别构建有用的苯并呋喃[2,3- b ]喹啉和6 H- chromeno [3,4- b ]喹啉骨架。尽管这些杂环具有生物学意义，但仍不易从文献方法中获得。广泛的基材范围突出了这种高原子经济和阶梯经济的策略。提出通过α-亚氨基金卡宾中间体的氧芳基，金卡宾和苯甲醛之间的顺序环化来进行反应机理。
• Gold(I)‐Catalyzed Intermolecular Formal [4+2] Cycloaddition of <i>O</i> ‐Aryl Ynol Ethers and Enol Ethers: Synthesis of Chromene Derivatives
  作者：Tatiana Suárez‐Rodríguez、Ángel L. Suárez‐Sobrino、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/chem.202102534

  日期：2021.9.9

  of O-aryl ynol ethers 1 and enol ethers 2 is described. This intermolecular reaction between two electron-rich unsaturated systems takes place, under mild conditions, in the presence of 5 mol% [IPrAu(CH3CN)]SbF6 as catalyst giving chromene derivatives with good yields. The cycloaddition is completely regio- and stereoselective, as well as versatile for both reactives. Silyl enol ethers can also react

  描述了金(I)催化的O-芳基炔醇醚1和烯醇醚2的形式[4+2]环加成。两个富电子不饱和体系之间的分子间反应在温和条件下，在 5 mol% [IPrAu(CH 3 CN)]SbF 6作为催化剂的情况下发生，以良好的产率生成色烯衍生物。环加成是完全区域选择性和立体选择性的，并且对于两种反应物都是通用的。甲硅烷基烯醇醚也可以以相同的方式和在相同的反应条件下以定量的产率进行反应。提出了一种合理的机制，即选择性地将烯醇醚添加到炔金活化络合物中，然后进行分子内芳香族亲电取代。一些实验结果支持在芳族取代之前存在阳离子氧鎓中间体。该反应代表色烯核心的新入口。
• Catalytic Transformations of Alkynes into either α-Alkoxy or α-Aryl Enolates: Mannich Reactions by Cooperative Catalysis and Evidence for Nucleophile-Directed Chemoselectivity
  作者：Rajkumar Lalji Sahani、Manoj D. Patil、Sachin Bhausaheb Wagh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201806883

  日期：2018.11.5

  The catalytic formation of gold enolates from alkynes, nitrones, and nucleophiles is described, and their Mannich reactions result in nucleophile‐directed chemoselectivity through cooperative catalysis. For 1‐alkyn‐4‐ols and 2‐ethynylphenols, their gold‐catalyzed nitrone oxidations afforded N‐containing dihydrofuran‐3(2H)‐ones with syn selectivity. The mechanism involves the Mannich reactions of gold

  描述了由炔烃，硝酮和亲核试剂催化形成烯醇金的过程，它们的曼尼希反应通过协同催化导致亲核试剂导向的化学选择性。1-炔-4-醇及2- ethynylphenols，得到含有N-二氢呋喃-3-（2-他们的黄金-催化的硝酮氧化ħ） -酮与顺式 选择性。该机制涉及通过O-H-N氢键基序的金烯酸酯与亚胺的曼尼希反应。对于芳氧基乙炔来说，它们的金烯醇盐会与硝酮选择性反应，生成受C-H-O氢键控制的3-亚烷基苯并呋喃-2-酮。
• C-Quaternary alkynyl glycinols via the Ritter reaction of cobalt complexed alkynyl glycols
  作者：K. Grammatoglou、J. Bolsakova、A. Jirgensons

  DOI：10.1039/c7ra03965d

  日期：——

  glycinols based on the Ritter reaction of acetonitrile with cobalt complexed alkynyl glycols is presented. The reaction is promoted by acids such as H2SO4 or BF3·Et2O to give oxazolines as the reaction products. These are subjected to cobalt complex cleavage in oxidative conditions and subsequent acidic hydrolysis providing amino alcohols. The substrates for the Ritter reaction can be easily assembled

  提出了一种基于乙腈与钴配合的炔二醇的Ritter反应的C-季炔基甘氨酸的新方法。通过酸如H 2 SO 4或BF 3 ·Et 2促进反应O得到恶唑啉作为反应产物。将它们在氧化条件下进行钴配合物裂解，然后进行酸性水解，得到氨基醇。用于Ritter反应的底物可以很容易地组装，以在两个可变位置引入结构多样性。恶唑啉形成的Ritter反应条件与炔烃末端位置上的一系列取代基相容，从而以中等至良好的产率提供恶唑啉。乙二醇反应中心的甲基，羟甲基和甲硅烷氧基甲基取代基具有良好的耐受性，而该位置的苯基不利于反应。
• Molecular Glasses With Functionalizable Groups
  申请人：Her Majesty the Queen in Right of Canada as represented by the Minister of National Defence

  公开号：US20150232433A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Disclosed herein is a compound having Formula I: or a salt thereof, in which R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. Also disclosed are processes to prepare compounds of Formula I and use of Formula I to prepare stable glassy phases.

  本文公开了一种具有I式的化合物：或其盐，其中R1、R2和R3的定义如本文所述。还公开了制备I式化合物的方法和使用I式化合物制备稳定玻璃相的用途。