6-chloro-3-methyl-2-(methylthio)benzo[d]thiazol-3-ium methylsulfate | 1352170-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-chloro-3-methyl-2-(methylthio)benzo[d]thiazol-3-ium methylsulfate
• 英文别名: 6-Chloro-3-methyl-2-methylsulfanyl-1,3-benzothiazol-3-ium;methyl sulfate
• CAS: 1352170-92-3
• 化学式: CH₃O₄S*C₉H₉ClNS₂
• 分子量: 341.861
• InChiKey: ALUQOPBXYNHIOS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-methyl-2-(methylthio)benzo[d]thiazol-3-ium methylsulfate 、 40(S)-aminorapamycin 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到43-N-(6-chloro-3-methylbenzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)aminerapamycin
  参考文献：
  名称：

  新型雷帕霉素苯并噻唑杂合体作为mTOR靶向抗癌药的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  免疫抑制剂雷帕霉素首先被鉴定为mTOR变构抑制剂，其衍生物已成功开发为抗癌药物。因此，发现具有更好抗癌活性的雷帕霉素衍生物已被证明是发现新的靶向抗癌药物的有效途径。在本文中，通过生物等排和杂化方法在雷帕霉素的C-43位置进行结构修饰：设计，合成和评估了一系列新型雷帕霉素-苯并噻唑杂化物4a-4e，5a-5c和9a-9b具有抗Caski，CNE-2，SGC-7901，PC-3，SK-NEP-1和A-375人癌细胞系的抗癌活性。与雷帕霉素相比，其中某些化合物（4a-4e，9a-9b）对Caski和SK-NEP-1细胞系表现出良好至极好的效能。作为最具活性的化合物，化合物9b的IC50值分别为8.3（Caski）和9.6 uM（SK-NEP-1）。此外，对该机制的研究表明9b能够引起G1期停滞并诱导Caski细胞系凋亡。最重要的是，它显着降低了S6核糖体蛋白p70S6K1和4EBP1的磷酸化，这

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-01016
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-巯基苯并噻唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 三氯乙烯 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-chloro-3-methyl-2-(methylthio)benzo[d]thiazol-3-ium methylsulfate
  参考文献：
  名称：

  噻唑橙的氯取代类似物的合成–荧光团用于流式细胞术分析

  摘要：

  报道了一系列不对称的单次甲基花菁染料，噻唑橙的含氯类似物的合成，吸收和荧光性质。通过流式细胞术研究了它们的染色能力。已经确定了给出稳定染色强度的每种染料的饱和浓度。研究了染料B9，B11，B13染色活巨噬细胞和凋亡性脾细胞的能力。通过荧光显微镜检测到的粘附巨噬细胞核中的阳性信号表明B9，B11和B13染料对DNA具有良好的特异性。在凋亡测定中，对膜联蛋白V阳性的细胞用染料B9，B11和B13比碘化丙啶染色更亮。尽管B13表现出高的DNA选择性，但它会诱导脾细胞凋亡，因此不适合检测死细胞。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2011.03.012

文献信息

• Bright green-emitting ds-DNA labeling employed by dicationic monomethine cyanine dyes: Apoptosis assay and fluorescent bio-imaging
  作者：Atanas Kurutos、Ivaylo Balabanov、Fadhil S. Kamounah、Kalina Nikolova-Ganeva、Dayana Borisova、Nikolai Gadjev、Todor Deligeorgiev、Andrey Tchorbanov

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.064

  日期：2018.10

  embryonic fibroblast cells verified their inability to penetrate through intact plasma membrane. Further in-depth studies on the dyes, outline their capability for estimations of cell viability and staining late apoptotic/necrotic cells. Imaging experiments by means of fluorescent microscopy, delineate the dyes' high specificity towards ds-DNA and allowed nuclear morphology imaging of non-living ethanol-fixed

  基于荧光的技术是用于生物化学和生物医学科学中的定性和定量研究的最新检测方法之一。通过使用流式细胞仪和成像实验（例如荧光显微镜）测量DNA含量来评估凋亡和细胞周期的基本方法已广泛用于活细胞和/或凋亡细胞的染色。在各种各样的市售荧光染料中，基于花菁的非共价标记已被用作荧光探针已有好几年了，这主要是由于它们结合核酸后具有生物学应用的能力。 合成了三种新颖的不对称的单氰基次甲基花青菁染料，它们由2-硫代甲基苯并噻唑鎓盐和4-甲基喹啉鎓盐衍生而来，并已在生物学研究中作为核酸检测的荧光标记物进行了潜在的应用测试。根据这类有机化合物的众所周知的机理，当添加ds-DNA时，新获得的花青探针变得高度荧光。利用流式细胞仪和荧光显微镜，在活死细胞鉴别中评估了染料。此外，FACS对3T3小鼠胚胎成纤维细胞的研究证实了它们无法穿透完整的质膜。对染料的进一步深入研究，概述了它们评估细胞活力和染色晚期凋亡/坏死细胞的能力。
• A novel general method for preparation of neutral monomethine cyanine dyes
  作者：Todor Deligeorgiev、Stefka Kaloyanova、Aleksey Vasilev

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.10.012

  日期：2011.8

  Two novel general experimental procedures for preparation of neutral monomethine cyanine dyes without using a basic agent have been developed. The procedures allow synthesis of cyanine dyes by reaction of substituted methylthio aromatic heterocycles with different quaternized nitrogen containing heterocycles by simple melting or by their reaction in acetic anhydride for short reaction times. The proposed

  已经开发出两种新颖的不使用碱性试剂制备中性单次甲基花青染料的常规实验程序。该程序允许通过简单的熔融或通过它们在乙酸酐中的短反应时间的反应，使取代的甲硫基芳香族杂环与不同的季铵化的含氮杂环反应来合成花青染料。所提出的方法用途广泛，因为可以使用多种不同的起始原料。
• Green synthesis, structure and fluorescence spectra of new azacyanine dyes
  作者：Venelin Enchev、Nikolai Gadjev、Ivan Angelov、Stela Minkovska、Atanas Kurutos、Nadezhda Markova、Todor Deligeorgiev

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.06.119

  日期：2017.11

  irradiation. The compounds are derived from a condensation reaction between 2-thiomethylbenzotiazolium salts and 2-imino-3-methylbenzothiazolines proceeded under microwave irradiation. The synthetic approach involves the use of green solvent and absence of basic reagent. TD-DFT calculations were performed to simulate absorption and fluorescent spectra of synthesized dyes. Absorption maxima, λ max , of the

  摘要 采用微波辐照的新方法合成了一系列对称和不对称单次甲基氮杂菁染料（单次甲基氮杂菁和部花青磺基甜菜碱），收率中等至高。该化合物衍生自 2-硫代甲基苯并噻唑鎓盐和 2-亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉在微波辐射下进行的缩合反应。合成方法涉及使用绿色溶剂和无碱性试剂。进行 TD-DFT 计算以模拟合成染料的吸收和荧光光谱。所研究染料的吸收最大值 λ max 位于 364-394 nm 范围内。在40300和59200mol -1 dm 3 cm -1 之间评估摩尔吸光度。在 350 nm 激发后，荧光最大值 λ fl 记录在 418-448 nm 附近。观察到根据实验估计的理论估计吸收最大值的轻微位移。差异很可能是因为 DFT 计算没有考虑溶剂效应。此外，部花青磺基甜菜碱在红色范围 (630–650 nm) 激发时也在蓝色光学范围 (420–480 nm) 发出荧光。
• Formation of triplex rA/dA-containing nucleic acid helices induced by new thiazole orange analogues and their biological evaluation. H-aggregate formation conditioned by rA sequence
  作者：Iva Zonjić、Atanas Kurutos、Petra Mihovilović、Ivo Crnolatac、Lidija-Marija Tumir、Ana Tomašić Paić、Juran Kralj、Lucija Horvat、Anamaria Brozovic、Ranko Stojković、Marijana Radić Stojković

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110715

  日期：2022.11

  A series of 3 dicationic monomethine cyanine dyes was synthesized in moderate yields, applying structural alternations with respect to both the peripheral carrier of additional possitive charge - cyclic amine (pyrrolidine or pyridine) and the introduction of a halogen atom (fluorine or chlorine) at position 6 of the benzothiazole moiety. Structural elucidation of the target fluorophores was achieved

  以中等收率合成了一系列 3 种双阳离子单次甲基花青染料，对附加正电荷的外围载体 - 环胺（吡咯烷或吡啶）和在位置引入卤素原子（氟或氯）进行了结构改变6 的苯并噻唑部分。使用 1D、2D-NMR 光谱和 ESI质谱在正和负模式下的组合实现了目标荧光团的结构解析。 当前研究的主要目标之一是检查引入的空间和电子特性对与各种 DNA 和 RNA 相互作用的影响。花青染料诱导连续的含有rA/dA的核酸螺旋的三链体形成。特别是，氯化花青3稳定所有三个三螺旋（dAdTdT、rAdTdT、rArUrU）比相应的双螺旋核酸形式（dAdT、rAdT、rArU）强得多。在单链、双链或三链形式的rA链存在下，相同的衍生物显示出强烈的H-聚集体形成趋势。这三种单甲胺对所有肿瘤细胞系的活力都有显着影响，尤其是对 HeLa 和 A549 细胞系 (5–6 μM) 的影响。共定位研究表明，荧光团2和3优先积聚在线粒体中，