2-cyanomethyl-2,3-dihydrobenzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-cyanomethyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-(2,3-Dihydro-1-benzofuran-2-yl)acetonitrile
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: XBMXDHDYDIWVPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2(3H)-酮 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-cyanomethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Passarotti; Valenti; Ceriani, Bollettino Chimico Farmaceutico, 1993, vol. 132, # 5, p. 150 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced 1,2-Hydro(cyanomethylation) of Alkenes with a Cyanomethylphosphonium Ylide
  作者：Tomoya Miura、Daisuke Moriyama、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1055/s-0037-1612230

  日期：2019.3

  cyanomethyl radical species is generated from a cyanomethylphosphonium ylide by irradiation with visible light in the presence of an iridium complex, a thiol, and ascorbic acid. The cyanomethyl radical species then adds across the C=C double bond of an alkene to form an elongated alkyl radical species that accepts a hydrogen atom from the thiol to produce an elongated aliphatic nitrile. The ascorbic

  已开发出一种用于烯烃 1,2-氢（氰甲基化）的有效方法，其中在铱配合物、硫醇和抗坏血酸存在下，通过用可见光照射，从氰甲基鏻叶立德产生氰甲基自由基物种. 然后氰基甲基自由基物种跨烯烃的 C=C 双键加成形成伸长的烷基自由基物种，该烷基自由基物种接受来自硫醇的氢原子以产生伸长的脂族腈。抗坏血酸作为还原剂完成催化循环。
• (2,3-Dihydro-5-benzofuranyl)-acetonitril
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0794183A1

  公开（公告）日：1997-09-10

  Die neue Verbindung (2,3-Dihydro-5-benzofuranyl)-acetonitril (I), wird aus 2,3 - Dihydro-benzofuran hergestellt, indem man dieses chlormethyliert und das so erhältliche 2,3-Dihydro-5-chlormethyl-benzofuran mit einem Cyanid umsetzt. (2,3-Dihydro-5-benzofuranyl)-acetonitril kann durch Verseifung in (2,3-Dihydro-5-benzofuranyl)-essigsäure überführt werden, einem wichtigen Zwischenprodukt zur Herstellung verschiedener pharmazeutischer Wirkstoffe. Bisher ist dieses Zwischenprodukt nur in umständlicher Weise und in geringen Ausbeuten zugänglich gewesen.

  新化合物 (2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-乙腈 (I) 是由 2,3-二氢苯并呋喃通过氯甲基化并使生成的 2,3-二氢-5-氯甲基苯并呋喃与氰化物反应制备而成。(2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-乙腈可通过皂化作用转化为(2,3-二氢-5-苯并呋喃基)-乙酸，这是生产各种活性药物成分的重要中间体。迄今为止，这种中间体的获取方式繁琐且产量较低。