5-naphthalen-2-ylpenta-2,4-dienoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-naphthalen-2-ylpenta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2E,4E)-5-naphthalen-2-ylpenta-2,4-dienoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: CHVBNLRSKNZQJE-LZSLGQGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-naphthalen-2-ylpenta-2,4-dienoic acid 、 2-胺基乙酸乙酯 在 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxid hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(5-naphthalen-2-ylpenta-2,4-dienoylamino)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene and 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine derivatives with extended side chains as new scaffolds of CB₂-selective ligands

  摘要：

  在这里，我们报告了合成具有延长侧链的萘、二氢苯并二恶烷和芴衍生物，并对它们进行了作为CB₁和CB₂受体配体的生物评价。

  DOI：

  10.1039/c4md00232f
• 作为产物：
  描述：

  5-naphthalen-2-ylpenta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5-naphthalen-2-ylpenta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Naphthalene and 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine derivatives with extended side chains as new scaffolds of CB₂-selective ligands

  摘要：

  在这里，我们报告了合成具有延长侧链的萘、二氢苯并二恶烷和芴衍生物，并对它们进行了作为CB₁和CB₂受体配体的生物评价。

  DOI：

  10.1039/c4md00232f

文献信息

• ARYL ALKENAMIDES DERIVATIVES AS MCP-1 ANTAGONISTS
  申请人：——

  公开号：US20020028833A1

  公开（公告）日：2002-03-07

  Aryl alkenamides derivatives of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof are novel MCP-1 antagonists and are thus useful in the treatment of inflammation, atherosclerosis, restenosis, and immune disorders such as arthritis and transplant rejection 1 V=O, S, NH or a bond; Ar can be unsubstituted or substituted benzimidazole, phenyl, biphenyl, pyridyl, naphthyl, quinoline, isoquinoline or indole; n=2-6; m=1-3; X=O (oxygen), S (sulfur), ═CH 2 , ═NH or H 2 ; R 1 and R 2 can independently be hydrogen, lower alkyl of from 1-4 carbon atoms, —(CH 2 ) n OR 6 , —(CH 2 ) n NR 3 R 4 , —(CH 2 ) n ′CONR 3 R 4 , —(CH 2 ) n ′COOR 6 , —(CH 2 ) r Ar′, where n′=0-6 r=0-4 R 3 and R 4 can independently be hydrogen, lower alkyl of from 1-4 carbon atoms, —(CH 2 ) n OR 6 , or —(CH 2 ) m —Ar′, which can be unsubstituted or substituted with up to 3 substitutents, where “Ar′” is phenyl, pyridyl, or indole; R 3 and R 4 may also be taken together to form a cyclic ring of 3-8 atoms which may also contain oxygen or the group NR 5 where R 5 can be hydrogen, lower alkyl of from 1-4 carbon atoms, cycloalkyl of from 5-12 carbon atoms, or —(CH 2 ) m -Phenyl, which can be unsubstituted or substituted with up to 3 substitutents; R 6 can be hydrogen, lower alkyl or (CH 2 ) m -Phenyl; m=1-3; R 1 and R 2 may be also taken together to form a ring of 3-8 atoms which may also contain oxygen or the group NR 5 , which ring may be substituted on one or more carbon atoms with the group NR 3 R 4 ; the subtituents are defined as: halogen, nitro, CF 3 , alkyl of from 1-12 carbon atoms; —(CH 2 ) r OR 6 —(CH 2 ) r NR 3 R 4 —(CH 2 ) r CONR 3 R 4 —(CH 2 ) r C(O)OR 6 or —(CH 2 ) r SO 2 —OR 6 ; R 7 , R 8 , R 9 and R 10 can each independently be hydrogen, lower alkyl or aryl; and R 7 and R 8 or R 9 and R 10 or X or R 2 when taken together can form a 5-7 membered ring including cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, or heteroaryl containing nitrogen, oxygen or sulfur.

  公式I的芳基烯酰胺衍生物或其药学上可接受的盐是新型MCP-1拮抗剂，因此在治疗炎症、动脉粥样硬化、再狭窄和免疫紊乱，如关节炎和移植排斥方面有用。其中，V=O，S，NH或键；Ar可以是未取代或取代苯并咪唑、苯基、联苯基、吡啶基、萘基、喹啉、异喹啉或吲哚；n=2-6；m=1-3；X=O（氧）、S（硫）、═CH2、═NH或H2；R1和R2可以独立地是氢、1-4碳原子的低烷基、—（CH2）nOR6、—（CH2）nNR3R4、—（CH2）n′CONR3R4、—（CH2）n′COOR6、—（CH2）rAr′，其中n=0-6，r=0-4；R3和R4可以独立地是氢、1-4碳原子的低烷基、—（CH2）nOR6或—（CH2）m—Ar′，其中“Ar′”可以是未取代或取代的苯基、吡啶基或吲哚，最多可以带有3个取代基；R3和R4也可以结合成为3-8个原子的环，该环也可以包含氧或基团NR5，其中R5可以是氢、1-4碳原子的低烷基、5-12碳原子的环烷基或—（CH2）m-苯基，最多可以带有3个取代基；R6可以是氢、低烷基或（CH2）m-苯基；m=1-3；R1和R2也可以结合成为3-8个原子的环，该环也可以包含氧或基团NR5，在其中一个或多个碳原子上取代基团NR3R4；取代基团的定义为：卤素、硝基、CF3、1-12碳原子的烷基；—（CH2）rOR6、—（CH2）rNR3R4、—（CH2）rCONR3R4、—（CH2）rC（O）OR6或—（CH2）rSO2—OR6；R7、R8、R9和R10可以各自独立地是氢、低烷基或芳基；当R7和R8或R9和R10或X或R2结合在一起时，可以形成一个包含氮、氧或硫的5-7个成员的环，包括环烷基、环烯基、芳基或杂芳基。
• US3975429A
  申请人：——

  公开号：US3975429A

  公开（公告）日：1976-08-17
• US6458806B1
  申请人：——

  公开号：US6458806B1

  公开（公告）日：2002-10-01
• Naphthalene and 2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine derivatives with extended side chains as new scaffolds of CB₂-selective ligands
  作者：Noha A. Osman、Amr H. Mahmoud、Christian D. Klein、Marco Allarà、Vincenzo Di Marzo、Khaled M. Abouzid、Ashraf H. Abadi

  DOI：10.1039/c4md00232f

  日期：——

  Herein, we report the synthesis of naphthalene, dihydrobenzodioxine and fluorene derivatives with extended side chains and their biological evaluation as ligands of CB₁ and CB₂ receptors.

  在这里，我们报告了合成具有延长侧链的萘、二氢苯并二恶烷和芴衍生物，并对它们进行了作为CB₁和CB₂受体配体的生物评价。