N,N,N',N'-四甲基-9H-氧杂蒽-3,6-二胺 | 53510-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: N,N,N',N'-四甲基-9H-氧杂蒽-3,6-二胺
• 英文名称: N3,N3,N6,N6-tetramethyl-9H-xanthene-3,6-diamine
• 英文别名: 3,6-bis-dimethylamino-xanthene；3,6-Bis-dimethylamino-xanthen；9H-Xanthene-3,6-diamine, N,N,N',N'-tetramethyl-；3-N,3-N,6-N,6-N-tetramethyl-9H-xanthene-3,6-diamine
• CAS: 53510-49-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: GQXCVTPPQVJMIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-四甲基-9H-氧杂蒽-3,6-二胺 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 以39%的产率得到3,6-bis(dimethylamino)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  CalFluors：可见光谱范围内荧光叠氮化物探针的通用基序

  摘要：

  整个可见光谱的荧光生物正交智能探针将使生物系统中代谢标记分子的敏感可视化成为可能。在这里，我们提出了一种基于光诱导电子转移原理的统一设计，以访问一组高荧光叠氮探针，这些探针通过点击化学转化为相应的三唑而被激活。这些探针被称为 CalFluors，具有从绿色到远红色波长范围的发射最大值，并且能够在免清洗条件下实现灵敏的生物分子检测。我们使用 CalFluor 探针对细胞中各种炔标记的生物分子（聚糖、DNA、RNA 和蛋白质）进行成像，开发斑马鱼和小鼠脑组织切片。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02383
• 作为产物：
  描述：

  焦宁Y 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到N,N,N',N'-四甲基-9H-氧杂蒽-3,6-二胺
  参考文献：
  名称：

  CalFluors：可见光谱范围内荧光叠氮化物探针的通用基序

  摘要：

  整个可见光谱的荧光生物正交智能探针将使生物系统中代谢标记分子的敏感可视化成为可能。在这里，我们提出了一种基于光诱导电子转移原理的统一设计，以访问一组高荧光叠氮探针，这些探针通过点击化学转化为相应的三唑而被激活。这些探针被称为 CalFluors，具有从绿色到远红色波长范围的发射最大值，并且能够在免清洗条件下实现灵敏的生物分子检测。我们使用 CalFluor 探针对细胞中各种炔标记的生物分子（聚糖、DNA、RNA 和蛋白质）进行成像，开发斑马鱼和小鼠脑组织切片。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02383

文献信息

• NOVEL NON-FLUORESCENT RHODAMINES
  申请人：THE UNIVERSITY OF TOKYO

  公开号：US20210087160A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  A novel non-fluorescent rhodamine dye forms a twisted intramolecular charge transfer state. A substituent that causes steric hindrance is introduced at an ortho position of a dimethylamino group on the xanthene ring of tetramethylrhodamine, which is a general rhodamine that exhibits strong fluorescence, and a certain amount of twist is imparted in a ground state. As a result, the formation of the twisted intramolecular charge transfer state is promoted in the excited state and non-fluorescence is exhibited.

  一种新型的非荧光罗丹明染料形成了扭曲的分子内电荷转移态。在四甲基罗丹明的黄色素环上的二甲胺基团的邻位引入了引起立体位阻的取代基，四甲基罗丹明是一种表现出强荧光的通用罗丹明，在基态中赋予了一定程度的扭曲。因此，在激发态中促进了扭曲的分子内电荷转移态的形成，并表现出非荧光性。
• Silicon incorporation in polymethine dyes
  作者：Monica Pengshung、Patrick Neal、Timothy L. Atallah、Junho Kwon、Justin R. Caram、Steven A. Lopez、Ellen M. Sletten

  DOI：10.1039/c9cc09671j

  日期：——

  utility of low energy light. The incorporation of silicon into xanthene and coumarin scaffolds has resulted in an array of visible and near-infrared fluorophores. Here, we extend this approach to polymethine dyes, another popular fluorophore class, performing experimental and computational analyses. We found that when oxygen was replaced with SiMe2, bathochromic shifts of up to 121 nm and fluorophores

  由于低能量光的广泛应用，使荧光团红移的方法引起了相当大的兴趣。将硅掺入呫吨和香豆素支架中产生了一系列可见光和近红外荧光团。在这里，我们将这种方法扩展到聚次甲基染料（另一种流行的荧光团类别），进行实验和计算分析。我们发现，当氧被 SiMe 2取代时，实现了高达 121 nm 的红移和发射超过 900 nm 的荧光团。
• Improved Xanthone Synthesis, Stepwise Chemical Redox Cycling
  作者：James L. Bachman、P. Rogelio Escamilla、Alexander J. Boley、Cyprian I. Pavlich、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03661

  日期：2019.1.4

  A base-catalyzed direct oxidation of rhodamine, carborhodamine, and siliconrhodamine pyronines to the corresponding xanthones is studied. This methodology utilizes addition of water to split pyronines into xanthone and reduced xanthene, the latter of which is returned to pyronine by oxidation with iodine. The transformation is general, working on the three most recalcitrant versions of N,N,N′,N′-tetramethylpyronines

  研究了若丹明，卡波丹明和硅罗丹明吡咯碱在碱催化下的直接氧化为相应的氧杂蒽。该方法利用加水将吡咯类分解为x吨酮和还原的x吨，后者通过碘氧化而还原为吡咯。该转化是一般的，以良好至优异的产率处理N，N，N '，N'- N'-四甲基吡喃酮的三个最顽强的版本。
• 一种pH响应染料平台及其制备方法和应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN117362331A

  公开（公告）日：2024-01-09

  本发明公开了一种pH响应染料平台及其制备方法和应用，本发明通过在传统罗丹明染料的9号位引入杂芳胺和在10号位替换不同的杂原子实现pH的精准调控，并且基于此策略构建了一个横跨生理pH全范围的pH响应染料平台(pH响应染料平台由一系列适用于不同pH范围的pH响应染料组成)。同时，该平台中的pH响应染料具有良好光物理性质，灵敏的pH响应能力，并且涵盖了从pH值0.5到7.0的响应范围，可以满足活体内不同pH微环境的监测需求。
• Biehringer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1896, vol. <2>54, p. 251
  作者：Biehringer

  DOI：——

  日期：——