(4-二甲基氨基苯基)-磷酸二乙酯 | 1754-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (4-二甲基氨基苯基)-磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 4-(dimethylamino)phenylphosphonate
• 英文别名: Diethyl 4-dimethylaminophenylphosphonate；(4-Dimethylamino-phenyl)-phosphonic acid diethyl ester；4-diethoxyphosphoryl-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1754-43-4
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₃P
• 分子量: 257.269
• InChiKey: PGYDGBCATBINCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-二甲基氨基苯基)-磷酸二乙酯 、 烯丙基三甲基硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到N,N-二甲基-4-丙-2-烯基-苯胺
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酸盐和磷酸盐通过光杂芳基-氧键的无金属交叉偶联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461444
• 作为产物：
  描述：

  氰基磷酸二乙酯 、 4-(N,N-二甲基)苯胺溴化镁 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(4-二甲基氨基苯基)-磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与氰基膦酸二乙酯反应合成芳基膦酸酯

  摘要：

  摘要 格氏试剂与氰基膦酸二乙酯在温和条件下以良好的收率反应生成芳基膦酸酯。

  DOI：

  10.1080/00397919908086478

文献信息

• Novel approach to metal-induced oxidative phosphorylation of aromatic compounds
  作者：M.N. Khrizanforov、S.O. Strekalova、K.V. Kholin、V.V. Khrizanforova、M.K. Kadirov、T.V. Gryaznova、Y.H. Budnikova

  DOI：10.1016/j.cattod.2016.06.001

  日期：2017.1

  electron donating substituents on the ring and some coumarins (coumarin, 6-methylcoumarin, 7-methylcoumarin) under the action of dialkyl H-phosphonate (RO)2P(O)H (R = Et, n-Bu, i-Pr), based on catalytic oxidation of arene and H-phosphonate (1:1) mixture in electrochemically mild conditions (room temperature, normal pressure) using the bimetallic catalyst system MnIIbpy/NiIIbpy (1%). This method produces a

  摘要 我们提出了一种在 H-膦酸二烷基酯 (RO)2P(O )H (R = Et, n-Bu, i-Pr)，基于使用双金属催化剂体系 MnIIbpy/ 在电化学温和条件（室温、常压）下催化氧化芳烃和 H-膦酸盐 (1:1) 混合物尼比比 (1%)。该方法以高产率（高达 70%）和 100% 的 H-膦酸盐转化率生产磷酸二烷基芳基酯。
• Multimetallic Pd- and Ni-catalyzed C(sp²)–P cross-coupling under aqueous micellar conditions
  作者：Rafael Navrátil、Kristýna Kellovská、Ondřej Baszczyňski

  DOI：10.1039/d3gc02735j

  日期：——

  Organophosphorus compounds containing hydrolytically and metabolically stable C(sp3)– and C(sp2)–P bonds are widely used as reagents, ligands, pesticides, herbicides, flame retardants, surface modifiers, and antiviral and anticancer drugs. These applications rely on efficient C(sp3)– and C(sp2)–P bond-forming reactions. However, currently available C(sp2)–P cross-coupling protocols require high catalyst loadings

  含有水解和代谢稳定的C(sp 3 )–和C(sp 2 )–P键的有机磷化合物广泛用作试剂、配体、农药、除草剂、阻燃剂、表面改性剂以及抗病毒和抗癌药物。这些应用依赖于有效的 C(sp 3 )– 和 C(sp 2 )–P 成键反应。然而，目前可用的C(sp 2 )–P交叉偶联方案需要高催化剂负载量和温度，以及对环境不可持续且有害的有机溶剂（例如，N , N-二甲基甲酰胺、DMF）。在此，我们公开了一种概念上新颖的策略，用于在温和且环境友好的条件下在水性胶束中进行多金属 Pd/Ni 和双配体 Pd 催化的 C(sp 2 )–P 交叉偶联反应。水中的胶束催化能够实现 C(sp 2 )–P 交叉偶联，同时避免使用对环境不可持续的有机溶剂，从而减少有机废物的产生。这种胶束C(sp 2 )–P交叉偶联反应可以耐受各种官能团，并使用廉价的商业材料和催化剂提供结构多样的(杂)芳基(硫代)膦酸酯、次膦酸酯和氧
• Synthesis of Aryl Phosphonates by Reaction of Grignard Reagents with Diethyl Cyanophosphonate
  作者：Angel Guzmán、Ricardo Alfaro、Eduardo Díaz

  DOI：10.1080/00397919908086478

  日期：1999.9

  Abstract Reaction of Grignard reagents with diethyl cyanophosponate gave aryl phosphonates under mild conditions and in good yield

  摘要 格氏试剂与氰基膦酸二乙酯在温和条件下以良好的收率反应生成芳基膦酸酯。
• Metal-Free Cross-Coupling Reactions of Aryl Sulfonates and Phosphates through Photoheterolysis of Aryl-Oxygen Bonds
  作者：Marco De Carolis、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/anie.200461444

  日期：2005.2.11