p-(N,N-dimethylamino)phenyl mesylate | 850131-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(N,N-dimethylamino)phenyl mesylate
• 英文别名: [4-(Dimethylamino)phenyl] methanesulfonate
• CAS: 850131-72-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₃S
• 分子量: 215.273
• InChiKey: JNBDVJJMYRNJMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-174 °C (decomp)(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  357.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(N,N-dimethylamino)phenyl mesylate 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光生甲磺酸芳基酯和芳基磷酸二乙酯自由基阳离子：时间分辨光谱研究

  摘要：

  通过时间分辨光谱研究了在过硫酸铵存在下有机/水混合物中的芳基甲磺酸酯和芳基二乙基磷酸酯的单电子氧化。光生 SO 4 ˙ -自由基阴离子和被检测底物之间的光致电子转移 (ET)显示速率常数 ( k ET ) 约为 10 9 –10 10 M -1 s -1并且生成的自由基阳离子表现出宽吸收带（350-550 nm），寿命值在 7-62 μs 范围内，具体取决于芳族取代基的性质。log ( k ET ) 和 Δ之间的相关性令人满意G 0 ET证明了 ET 过程遵循 Marcus 模型。

  DOI：

  10.1039/d2nj01755e
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 p-(N,N-dimethylamino)phenyl mesylate
  参考文献：
  名称：

  光生甲磺酸芳基酯和芳基磷酸二乙酯自由基阳离子：时间分辨光谱研究

  摘要：

  通过时间分辨光谱研究了在过硫酸铵存在下有机/水混合物中的芳基甲磺酸酯和芳基二乙基磷酸酯的单电子氧化。光生 SO 4 ˙ -自由基阴离子和被检测底物之间的光致电子转移 (ET)显示速率常数 ( k ET ) 约为 10 9 –10 10 M -1 s -1并且生成的自由基阳离子表现出宽吸收带（350-550 nm），寿命值在 7-62 μs 范围内，具体取决于芳族取代基的性质。log ( k ET ) 和 Δ之间的相关性令人满意G 0 ET证明了 ET 过程遵循 Marcus 模型。

  DOI：

  10.1039/d2nj01755e

文献信息

• Convenient synthesis of electron-donating substituted benzonitriles by photolysis of phenyl halides and esters
  作者：Valentina Dichiarante、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1039/b605732b

  日期：——

  Irradiation of electron-donating substituted phenyl halides (fluorides and chlorides) or esters (mesylates, triflates and phosphates) in aqueous MeCN in the presence of KCN gives the corresponding benzonitriles in 48 to 100% yield through an ArSN1 reaction with the intermediacy of a triplet phenyl cation.

  在KCN存在下，在MeCN水溶液中辐照给电子取代的苯基卤化物（氟化物和氯化物）或酯（甲磺酸盐，三氟甲磺酸盐和磷酸盐），通过ArSN1反应和三重态的中间体，以48％至100％的收率得到相应的苄腈。苯基阳离子。
• Flow Metal-Free ArC Bond Formation<i>via</i>Photogenerated Phenyl Cations
  作者：Matteo Bergami、Stefano Protti、Davide Ravelli、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/adsc.201600019

  日期：2016.3.31

  A convenient photochemical flow protocol for the formation of aryl‐carbon bonds via photogenerated phenyl cations has been developed. A wide range of phenylated products, including biaryls, allylarenes, 2‐arylacetals and benzyl γ‐lactones, was smoothly synthesized in satisfactory yields under metal‐free conditions. The adoption of a flow reactor often allowed us to adopt higher concentrations of substrates

  已经开发了通过光生苯基阳离子形成芳基碳键的便捷光化学流方案。在无金属条件下，可以令人满意的收率平稳地合成了多种苯基化产物，包括联芳基，烯丙基芳烃，2-芳基缩醛和苄基γ-内酯。与间歇式系统中通常使用的相比，采用流动反应器通常可以使我们采用更高浓度的底物和较短的辐照时间。
• Metal-Free Synthesis of Sterically Crowded Biphenyls by Direct ArH Substitution in Alkyl Benzenes
  作者：Valentina Dichiarante、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1002/anie.200701462

  日期：2007.8.27
• Photoinduced Three-Component Reaction: A Convenient Access to 3-Arylacetals or 3-Arylketals
  作者：Simone Lazzaroni、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/ol802560t

  日期：2009.1.15

  A mild and versatile method for the photoinduced three-component synthesis of 3-arylacetals and ketals is presented. Desired targets are smoothly obtained by irradiating aromatic halides or esters in alcohols, in the presence of vinyl ethers.
• Photogenerated aryl mesylate and aryl diethyl phosphate radical cations: a time-resolved spectroscopy investigation
  作者：Sergio M. Bonesi、Stefano Protti、Andrea Capucciati、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1039/d2nj01755e

  日期：——

  persulfate was investigated by means of time-resolved spectroscopy. The photoinduced electron transfer (ET) between the photogenerated SO4˙− radical anion and the examined substrates showed rate constants (kET) in the order of 109–1010 M−1 s−1 and the generated radical cations exhibit a broad absorption band (350–550 nm) with lifetime values in the 7–62 μs range, depending on the nature of the aromatic substituents

  通过时间分辨光谱研究了在过硫酸铵存在下有机/水混合物中的芳基甲磺酸酯和芳基二乙基磷酸酯的单电子氧化。光生 SO 4 ˙ -自由基阴离子和被检测底物之间的光致电子转移 (ET)显示速率常数 ( k ET ) 约为 10 9 –10 10 M -1 s -1并且生成的自由基阳离子表现出宽吸收带（350-550 nm），寿命值在 7-62 μs 范围内，具体取决于芳族取代基的性质。log ( k ET ) 和 Δ之间的相关性令人满意G 0 ET证明了 ET 过程遵循 Marcus 模型。