zinc(II) tetra(3,5-di-tert-butyl)phenylporphyrin | 116123-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: zinc(II) tetra(3,5-di-tert-butyl)phenylporphyrin
• 英文别名: [5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)-porphyrinato]zinc(II)；[5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinato]zinc(II)；meso-5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinato zinc；5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinatozinc(II)；(meso-tetrakis[3,5-bis(tert-butyl)phenyl]porphyrinato)zinc(II)；5,10,15,20-tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphyrinatozinc
• CAS: 116123-17-2
• 化学式: C₇₆H₉₂N₄Zn
• 分子量: 1126.98
• InChiKey: XQCOHZOJQPQQRU-VBIHMJIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) tetra(3,5-di-tert-butyl)phenylporphyrin 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以51%的产率得到1-bromo-5,10,15,20-tetrakis(3',5'-di-tert-butylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  四芳基ZnII卟啉取代了染料敏化太阳能电池中的β-吡咯位置的敏化剂：与中双取代推挽式ZnII卟啉的比较

  摘要：

  基于微波增强的Sonogashira偶联的一种简便快捷的方法已被用来以单产率获得高收率，并且首次获得了在β-吡咯酸处带有多种乙炔基苯基的双取代推挽式Zn II卟啉酸酯的高收率。职位。此外，对这些β-单取代或双取代的Zn II卟啉和内消旋双取代的推挽式Zn II卟啉进行了对比实验，电化学和理论研究。我们已经获得证据表明，尽管内消旋体的HOMO-LUMO能隙预取代的推挽染料较低，因此沿推挽系统的电荷转移更容易，当在DSSC中用作敏化剂时，β-单或双取代的推挽卟啉染料显示出相当或更高的效率。显然，这种行为并非归因于更强的B和Q谱带，而是归因于更容易的电荷注入。β-单取代卟啉染料与TiO 2表面相互作用的模型中的DFT电子分布以及β取代对入射光子-电流转换效率（IPCE）光谱的积极影响表明了这一点，这表明在很宽的波长范围内（350-650 nm）具有明显的强度。相比之下，中观替代产生的IPCE光谱

  DOI：

  10.1002/chem.201300219
• 作为产物：
  描述：

  [Zn(tetrakis(3,5-di-tert-butylphenyl)porphine(-2H))]*C6H6 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 zinc(II) tetra(3,5-di-tert-butyl)phenylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Balantseva; Antina; Berezin, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 2005, vol. 50, # 10, p. 1566 - 1570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lead structures for applications in photodynamic therapy. Part 2: Synthetic studies for photo-triggered release systems of bioconjugate porphyrin photosensitizers
  作者：Mohd Bakri Bakar、Michael Oelgemöller、Mathias O. Senge

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.037

  日期：2009.8

  approach is to cross-link porphyrins to a biological target receptor via the photocleavable o-nitrobenzyl linker, where a controlled released of the porphyrin can be monitored upon irradiation. The synthetic pathways involved esterification of a porphyrin–carboxylic acid and a unit containing the o-nitrobenzyl alcohol moiety and the bioconjugate. Reactions of a model porphyrin and o-nitrobenzyl alcohol

  通过将光敏剂与靶标受体结合，可以改善光动力疗法（PDT）的选择性和特异性。一种方法是通过光可裂解的邻硝基苄基接头将卟啉交联到生物靶标受体上，其中在照射时可以监测卟啉的控释。合成途径涉及卟啉-羧酸和含有邻硝基苄醇部分和生物共轭物的单元的酯化。使用羰基活化碳二亚胺试剂DCC进行的模型卟啉与邻硝基苄醇的反应可得到稳定的N-酰基脲卟啉，而使用EDAC（1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺盐酸盐）得到所需的化合物。关于碳水化合物（即潜在的受体结合配体）通过这种连接基与卟啉的连接进行了进一步的研究。此类化合物的初步辐照实验表明，在UV辐照（350 nm）下进行80分钟后，大约50％的卟啉被裂解以释放羧酸卟啉光敏剂，表明此类系统可用作光敏剂递送系统。
• A Lewis acid-mediated conformational switch
  作者：Peter C. Knipe、Hannah Lingard、Ian M. Jones、Sam Thompson、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/c4ob01556h

  日期：——

  An isonicotinamide-substituted diphenylacetylene undergoes conformational switching upon recognition of Lewis acids.

  一种含有异烟酰胺基团的二苯乙炔在识别路易斯酸时发生构象转变。
• Thermodynamically self-assembling porphyrin-stoppered rotaxanes
  作者：Maxwell J. Gunter、Nick Bampos、Ken D. Johnstone、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b006911f

  日期：——

  could be crystallised from solution and chromatographed at low temperatures; at higher temperatures only a mixture of the components separated on chromatography. 1H NMR revealed NOE correlations between all three components for the rotaxane, and exchange peaks for related free and complexed species. The temperature and concentration dependence of the equilibria were studied by NMR methods, and van't Hoff

  通过对组分和温度的明智选择，在热力学可逆性条件下组装了多种卟啉封端的轮烷。螺纹单元的混合物，包括中央萘二酰亚胺和末端吡啶（2a），环单元二萘酚-38-冠-10（1）和Zn II（3a），Ru II（CO）（3b）或Rh III I （3分），因为塞子显示出形成了假轮烷和卟啉塞住的轮烷的平衡混合物。完整的轮烷可以从溶液中结晶出来，并在低温下进行色谱分离。在更高的温度下，仅色谱分离了组分的混合物。1 H NMR揭示了轮烷的所有三个组分之间的NOE相关性，以及相关的游离和络合物种的交换峰。通过NMR方法研究了平衡的温度和浓度依赖性，Ru（CO）塞子系统的van't Hoff图可以估算ΔH °和ΔS °，-41.4 kJ mol -1和-95 JK -1摩尔-1分别和ķ一个在273K的790米之-1，上升到5.39×10 4中号-1在223 K.对于瓶塞准轮烷系统1 -图2a和1 -图2b中，- [R
• Light-Induced Regiospecific Bromination of <i>meso</i>-Tetra(3,5-di-<i>tert</i>-butylphenyl)Porphyrin on 2,12 β-Pyrrolic Positions
  作者：Gabriele Di Carlo、Alessio Orbelli Biroli、Francesca Tessore、Silvia Rizzato、Alessandra Forni、Giulia Magnano、Maddalena Pizzotti

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00367

  日期：2015.5.15

  synthetic procedure and the exactness of the bromine atom position assignment were thus confirmed, suggesting an unexpected electrophilic aromatic substitution pathway rather than a free-radical halogenation process. A QTAIM topological analysis on the DFT-optimized wave function of the monosubstituted free-base porphyrin intermediate carrying a bromine atom in C2 β-pyrrolic position confirmed the largest

  通过底物的光诱导反应成功地实现了在5,10,15,20-四（3,5-二叔丁基苯基）卟啉的2,12β-吡咯位置上反溴引入两个溴原子与过量的国家统计局。与Ni II络合主要的区域异构体的合成导致了高质量的晶体，适用于以前所未有的概率水平确定X射线结构。因此证实了合成方法的区域特异性和溴原子位置分配的准确性，这表明存在意想不到的亲电芳族取代途径，而不是自由基卤代过程。QTAIM拓扑分析对C2β-吡咯位置带有溴原子的单取代游离基卟啉中间体进行DFT优化波函数，证实了对位C12碳原子的最大负电荷，与拟议的亲电芳香族一致替代机制。
• Complex formation of tetra(3,5-di-tert-butylphenyl)porphine with copper(II) and zinc(II) acetates in organic solvents
  作者：M. B. Berezin、B. D. Berezin、S. A. Syrbu

  DOI：10.1134/s1070328409050042

  日期：2009.5

  formation rate of tetra(3,5-di-tert-butylphenyl)porphine (I) with copper(II), zinc(II), and cadmium(II) acetates in acetic acid and in a mixed ethanol-benzene solvent was studied by the chemical kinetics method with spectrophotometric monitoring. The activation characteristics of the complex formation were calculated. The complex with zinc was found to form three times more slowly that the copper complex

  四苯基卟啉苯环中叔丁基的积累对四（3,5-二叔丁基苯基）卟啉（I）与铜（II），锌（II）和通过化学动力学方法和分光光度法监测，研究了乙酸和乙酸-乙醇-苯混合溶液中的乙酸镉（II）。计算了复合物形成的活化特性。发现与锌的络合物形成速度比铜络合物慢三倍。由于与化合物I形成稳定溶剂化物的苯分子产生空间位阻，因此向有机溶剂中添加苯的添加剂降低了反应速率。