(R)-1-(3-fluorophenyl)-2-nitroethanol | 1256554-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(3-fluorophenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: (1R)-1-(3-fluorophenyl)-2-nitroethanol
• CAS: 1256554-07-0
• 化学式: C₈H₈FNO₃
• 分子量: 185.155
• InChiKey: XYSAAJOXQJRHMF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-2-nitroethanol 在 Chiralpak OD-H 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (S)-1-(3-fluorophenyl)-2-nitroethanol 、 (R)-1-(3-fluorophenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  一种含铜手性螺旋配位聚合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种含铜手性螺旋配位聚合物及其制备方法与应用，其化学式为{[Cu(R,R-cdpa)(H2O)2].2NO3.2H2O}，制备方法包括将Cu(NO3)2·3H2O和R,R-cdpa加入5mL甲醇溶液混合，制得悬浊液，将该悬浊液在室温下静置后，即制得含铜手性螺旋配位聚合物。优点为本发明采用基于手性环己二胺的双螯合配体R,R-cdpa与Cu(II)制备一种一维螺旋配位聚合物，该配位聚合物具有右手31螺旋结构，且具有二阶非线性光学活性；同时，本发明的制备工艺简单，无需复杂的合成设备，降低生产成本；此外，制备的配位聚合物能够应用于芳香醛与硝基甲烷的不对称亨利反应。

  公开号：

  CN105481884A

文献信息

• Biphenyl-Based Bis(thiourea) Organocatalyst for Asymmetric and syn-Selective Henry Reaction
  作者：Pavel Bobal、Jan Otevrel

  DOI：10.1055/s-0036-1588594

  日期：——

  excellent enantioselectivities. The achieved high reactivity and enantioselectivity in the nitroaldol reaction of nitroalkanes with aromatic aldehydes suggests promising potential for this catalyst. Moreover, a significant syn-diastereoselectivity was observed. A scalable, efficient and chromatography-free synthesis of a new enantiopure C 2-symmetric bis(thiourea) catalyst was accomplished from a readily

  摘要 从容易获得的起始原料完成了新的对映纯C 2对称双（硫脲）催化剂的可扩展，有效且无色谱的合成。制定的策略可以在多克规模上进行。在完全优化的条件下，在不对称的亨利反应中测试了双（硫脲）有机催化剂的两种制备的对映异构体，在此条件下发现了对对映选择性的异常溶剂作用。相应的加合物以优异的产率获得，具有良好的至优异的对映选择性。在硝基烷烃与芳族醛的硝基羟醛反应中实现的高反应活性和对映选择性表明该催化剂具有广阔的发展前景。而且，一个重要的同步-非对映选择性。 从容易获得的起始原料完成了新的对映纯C 2对称双（硫脲）催化剂的可扩展，有效且无色谱的合成。制定的策略可以在多克规模上进行。在完全优化的条件下，在不对称的亨利反应中测试了双（硫脲）有机催化剂的两种制备的对映异构体，在此条件下发现了对对映选择性的异常溶剂作用。相应的加合物以优异的产率获得，具有良好的至优异的对映选择性。在硝基烷烃与芳族醛的硝基羟
• Cu-catalyzed asymmetric Henry reaction promoted by chiral camphor Schiff bases
  作者：Tangqian Jiao、Jingxuan Tu、Gaoqiang Li、Feng Xu

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.02.004

  日期：2016.5

  Abstract Five novel chiral camphor Schiff bases have been synthesized and utilized as ligands in asymmetric Henry reaction between nitromethane and aldehydes. The diastereoisomeric Schiff bases 5a and 5a' were separated successfully and gave completely different absolute configurations in the reaction. The reactions were carried out with CuCl-Schiff base 5a complex under mild condition with good yields

  摘要 合成了五种新型手性樟脑席夫碱，并将其用作硝基甲烷与醛的不对称亨利反应的配体。非对映体席夫碱5a和5a'被成功分离，反应中的绝对构型完全不同。该反应在温和条件下用 CuCl-席夫碱 5a 络合物进行，具有良好的收率和对映选择性。这是樟脑衍生的席夫碱首次在不对称亨利反应中用作配体。
• Highly Enantioselective Henry Reactions of Aromatic Aldehydes Catalyzed by an Amino Alcohol-Copper(II) Complex
  作者：Dan-Dan Qin、Wen-Han Lai、Di Hu、Zheng Chen、An-An Wu、Yuan-Ping Ruan、Zhao-Hui Zhou、Hong-Bin Chen

  DOI：10.1002/chem.201201565

  日期：2012.8.20

  alcohol–CuII catalyst: Highly enantioselective Henry reactions between aromatic aldehydes and nitromethane have been developed. The reactions were catalyzed by an easily available and operationally simple amino alcohol–copper(II) catalyst (see scheme). In total, 38 substrates were tested and the R‐configured products were obtained in good yields with excellent enantioselectivities.

  氨基醇-Cu II 催化剂：已开发出芳香醛与硝基甲烷之间的高度对映选择性的亨利反应。反应是由易于获得且操作简单的氨基醇-铜（II）催化剂催化的（请参见方案）。总共测试了38种底物，并以高收率和出色的对映选择性获得了R构型的产品。
• Probing the evolution of an Ar-BINMOL-derived salen–Co(<scp>iii</scp>) complex for asymmetric Henry reactions of aromatic aldehydes: salan–Cu(<scp>ii</scp>) versus salen–Co(<scp>iii</scp>) catalysis
  作者：Yun-Long Wei、Ke-Fang Yang、Fei Li、Zhan-Jiang Zheng、Zheng Xu、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c4ra06056c

  日期：——

  A new type of chiral salen–Co catalyst that features aromatic π-walls and an active Co(III) center has been developed for enantioselective Henry/nitroaldol reactions on the basis of salen–Cu catalysis. The asymmetric Henry reaction of aromatic aldehydes and nitromethane catalyzed by an Ar-BINMOL-derived salen–Co(III) complex was achieved with high yields (up to 93%) and excellent enantioselectivities

  已经开发了一种新型的具有芳族π壁和活性Co（III）中心的手性Salen-Co催化剂，用于在salen-Cu催化的基础上进行对映选择性的亨利/硝基醛醇反应。通过Ar-BINMOL衍生的salen-Co（III）配合物催化的芳香醛和硝基甲烷的不对称亨利反应可以实现高收率（高达93％）和出色的对映选择性（高达98％ee）。更有趣的是，由于可区分的邻位取代的芳族醛和间位的芳香醛，Salan-Cu（II）或salen-Co（III）络合物催化的亨利反应是提供非共价相互作用直接证据的理想模型反应。就对映选择性和产率而言，对-或对-取代的苯甲醛。
• Copper-Chiral Camphor <i>β</i> -Amino Alcohol Complex Catalyzed Asymmetric Henry Reaction
  作者：Feng Xu、Chao Lei、Lei Yan、Jingxuan Tu、Gaoqiang Li

  DOI：10.1002/chir.22498

  日期：2015.10

  Four novel chiral amino alcohols were synthesized from D‐(+)‐camphor and utilized as ligands in a Cu(I)‐catalyzed asymmetric Henry reaction. The reactions were carried out under mild conditions with excellent enantioselectivities and moderate yields without the exclusion of air or moisture. The highest enantioselectivity was observed up to 94% enantiomeric excess (ee) with ligand L1 in toluene at room

  从D-（+）-樟脑合成了四种新型手性氨基醇，并在Cu（I）催化的不对称亨利反应中用作配体。反应在温和的条件下进行，具有良好的对映选择性和中等收率，且不排除空气或湿气。在室温下，配体L1在甲苯中观察到最高94％的对映体选择性（ee）。手性27：761–765，2015。©2015 Wiley Periodicals，Inc.