(3R,5S)-10-(benzyloxy)-12-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-3-methyl-4,5dihydro-3H-benzo[c]oxecin-1(8H)-one | 1354689-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,5S)-10-(benzyloxy)-12-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-3-methyl-4,5dihydro-3H-benzo[c]oxecin-1(8H)-one
• 英文别名: (3R,5S)-12-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-3-methyl-10-phenylmethoxy-3,4,5,8-tetrahydro-2-benzoxecin-1-one
• CAS: 1354689-53-4
• 化学式: C₂₃H₂₆O₆
• 分子量: 398.456
• InChiKey: ZHBDVMTZPWUFOB-VQIMIIECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-10-(benzyloxy)-12-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-3-methyl-4,5dihydro-3H-benzo[c]oxecin-1(8H)-one 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(3R,5R)-sonnerlactone
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of (3R,5R)-Sonnerlactone and (3R,5S)-Sonnerlactone

  摘要：

  从内生真菌菌株 Zh6-B1 分离出的两种新的代谢产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone，从对映体纯的 (R)-propylene oxide 开始，通过十一个步骤首次完成了大环天然产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone 的全合成，总收率为 22%。其他关键步骤包括 Sharpless 环氧化反应、碘环氧化物的还原消除反应以及用于构建大内酯的闭环-甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289529
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-hex-1-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (3R,5S)-10-(benzyloxy)-12-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-3-methyl-4,5dihydro-3H-benzo[c]oxecin-1(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of (3R,5R)-Sonnerlactone and (3R,5S)-Sonnerlactone

  摘要：

  从内生真菌菌株 Zh6-B1 分离出的两种新的代谢产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone，从对映体纯的 (R)-propylene oxide 开始，通过十一个步骤首次完成了大环天然产物 (3R,5R)-sonnerlactone 和 (3R,5S)-sonnerlactone 的全合成，总收率为 22%。其他关键步骤包括 Sharpless 环氧化反应、碘环氧化物的还原消除反应以及用于构建大内酯的闭环-甲基化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289529