1-溴-8-氯甲基萘 | 19190-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-8-氯甲基萘
• 中文别名: 1-溴-8-(氯甲基)萘
• 英文名称: 1-bromo-8-chloromethylnaphthalene
• 英文别名: 8-bromo-1-chloromethylnaphthalene；1-bromo-8-chloromethyl-naphthalene；1-(8-Brom-naphthyl)-carbinylchlorid；1-Bromo-8-(chloromethyl)naphthalene
• CAS: 19190-48-8
• 化学式: C₁₁H₈BrCl
• 分子量: 255.542
• InChiKey: ABJULAACSYQHQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67.5-69.5 °C
• 沸点：
  352.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.526±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-8-氯甲基萘 在 三氯硅烷 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Silaacanaphthene
  参考文献：
  名称：

  1,8-Difunctionalized naphthalenes as building blocks. A convenient low temperature synthesis of 1-silaacenaphthenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)94380-8
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 diborane(6) 作用下， 以 氯仿 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-溴-8-氯甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Proximity effects in peri-substituted naphthalenes. I. Some 8-substituted 1-(hydroxymethyl)- and 1-(chloromethyl)naphthalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01258a047

文献信息

• Platinum-Catalyzed Enantioselective Tandem Alkylation/Arylation of Primary Phosphines. Asymmetric Synthesis of P-Stereogenic 1-Phosphaacenaphthenes
  作者：Brian J. Anderson、Marites A. Guino-o、David S. Glueck、James A. Golen、Antonio G. DiPasquale、Louise M. Liable-Sands、Arnold L. Rheingold

  DOI：10.1021/ol801616s

  日期：2008.10.16

  Enantioselective tandem alkylation/arylation of primary phosphines with 1-bromo-8-chloromethylnaphthalene catalyzed by Pt(DuPhos) complexes gave P-stereogenic 1-phosphaacenaphthenes (AcePhos) in up to 74% ee. Diastereoselective formation of four P-C bonds in one pot with bis(primary) phosphines gave C2-symmetric diphosphines, including the o-phenylene derivative DuAcePhos, for which the rac isomer

  Pt（DuPhos）配合物催化的1-膦-8-氯甲基萘与初级膦的对映选择性串联烷基化/芳基化反应产生的P-立体异构1-膦ac啶酮（AcePhos）的电子收率高达74％。在一个锅中与双（伯）膦非对映选择性地形成四个PC键，得到C2对称的二膦，包括邻苯撑衍生物DuAcePhos，其外消旋异构体具有高对映选择性。这些反应似乎是通过不寻常的金属介导的亲核芳香取代途径进行的，产生了一类新的杂环化合物，在不对称催化中具有潜在的应用前景。
• Synthesis of 1H-cyclobuta[de]napthalene by organometallic methodology
  作者：Lau S. Yang、Thomas A. Englear、Harold Shechter

  DOI：10.1039/c39830000866

  日期：——

  1H-Cyclobuta[de]naphthalene is preparable by reactions of 1,8-dilithionaphthalene with dichloromethane and 1,8-bis(iodomagnesio)naphthalene with methylene bis(toluene-p-sulphonate).

  1 ħ -Cyclobuta [ DE ]萘是通过制备的用二氯甲烷和1,8-二（iodomagnesio）萘与亚甲基双（甲苯1,8- dilithionaphthalene的反应p -磺酸盐）。
• KIELY J. S.; BOUDJOUK PH., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 182, NO 2, 173-183
  作者：KIELY J. S.、 BOUDJOUK PH.

  DOI：——

  日期：——
• 1,8-Difunctionalized naphthalenes as building blocks. A convenient low temperature synthesis of 1-silaacenaphthenes
  作者：John S. Kiely、Philip Boudjouk

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)94380-8

  日期：1979.12
• Proximity effects in peri-substituted naphthalenes. I. Some 8-substituted 1-(hydroxymethyl)- and 1-(chloromethyl)naphthalenes
  作者：Donald C. Kleinfelter、Paul H. Chen

  DOI：10.1021/jo01258a047

  日期：1969.6