methyl octadecyl-chlorosilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl octadecyl-chlorosilane
• 英文别名: octadecyl methylchlorosilane；chloro-methyl-octadecylsilane
• 化学式: C₁₉H₄₁ClSi
• 分子量: 333.073
• InChiKey: IRJSTSBNAVWQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl octadecyl-chlorosilane 、 tert-butyl 2-naphthoate 在 chromium chloride 、 magnesium 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SiH 引导和 Cr 催化偶联反应芳基羧酸酯与氢氯硅烷的交叉电硅烷化反应

  摘要：

  通过选择性偶联两个强亲电键形成硅碳键的研究较少。我们在此报告了硅烷化反应，该反应通过强 Si-Cl/C-O 键的偶联进行，该过程由铬催化通过 α-无控制的 SiH → Cr 相互作用促进，从而允许在环境条件下形成 Si-C 键。该反应通过廉价的氢氯硅烷与未活化的芳基羧酸酯偶联而发生，得到芳基化氢硅烷，同时抑制侧氢化物介导的芳基羧酸酯的还原，从而实现高化学选择性。除了单甲硅烷基化外，氢二氯硅烷的两个偕Si-Cl键与芳基C-O键顺利偶联，形成两个Si-C键并实现双甲硅烷基化。还描述了通过氢氯硅烷与二酯的两个 C-O 键偶联形成乙硅烷。实验和理论研究表明，甲硅烷基化反应是通过氢氯硅烷与 Cr 的反应引发的，其中 SiH 基团与 Cr 的 α-agostic SiH 相互作用稳定了相关的中间体和过渡态，导致 Si-Cl 键被 Cr 裂解。硅铬酸盐的屏障低。未活化的 C-O 键与 Cr 的进一步断裂

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c02852
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基二氯甲基硅烷 、 n-octadecylmagnesium chloride 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 methyl octadecyl-chlorosilane
  参考文献：
  名称：

  Propylene-bridged bidentate silanes

  摘要：

  本发明提供了丙烯基桥联的双齿硅烷试剂，用于修饰液相色谱支撑材料的表面，这些支撑材料及其制备和使用方法。当与支撑材料表面结合时，所得到的改性支撑材料具有改善的性能，例如更好的分离和更稳定的支撑材料，特别是在液相色谱中使用时。这些双齿硅烷具有一般结构：RSiMe（NMe.sub.2）-（CH.sub.2）.sub.3-SiMeR-NMe.sub.2。其中，R是正辛基或正十四烷基，Me是甲基。当与二氧化硅表面反应时，所得到的改性表面具有结构：PSiO-[RSiMe-(CH.sub.2).sub.3-SiMeR]-OSiP。其中，PSiO是表面反应的二氧化硅。

  公开号：

  US06057468A1
• 作为试剂：
  描述：

  but-3-enyl-dichloro-silane 、 n-octadecylmagnesium chloride 、 正己烷 在 methyl octadecyl-chlorosilane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以providing 134.7 g (55.8% relative to the的产率得到methyl octadecyl-chlorosilane
  参考文献：
  名称：

  Propylene-bridged bidentate silanes

  摘要：

  本发明提供了丙烯基桥联的双取代硅烷试剂，用于修改液相色谱支撑体的表面，以及这些支撑体的制备和使用方法。当与支撑材料的表面键合时，所得到的改性支撑材料具有改良的性能，例如更好的分离和更稳定的支撑材料，特别是在液相色谱中使用时。这些双取代硅烷具有一般结构：RSiMe(NMe.sub.2)--(CH.sub.2).sub.3--SiMeR--NMe.sub.2。其中，R是正十八烷基或正十四烷基，Me是甲基。当与硅胶表面反应时，所得到的改性表面具有结构：PSiO--[RSiMe--(CH.sub.2).sub.3--SiMeR]--OSiP。其中，PSiO是表面反应的硅胶。

  公开号：

  US06057468A1

文献信息

• Asymmetric bidentate silanes
  申请人：Hewlett-Packard Company

  公开号：US05869724A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  The present invention provides asymmetric bidentate silane reagents from modifying the surface of liquid chromatography supports, the supports and methods of making and using the same. When bonded to the surface of a support material, the resulting modified support material provides improved properties, such as better separations and more stable support materials, especially when used in liquid chromatography. These bidentate silanes have the general structure: R.sub.1 SiMe(NMe.sub.2)--(CH.sub.2).sub.n --SiMeR.sub.2 (NMe.sub.2). R.sub.1 is an alkyl group having from 1 to 30 carbon atoms, and R.sub.2 is an alkyl group having from 8 to 18 carbon atoms. R.sub.1 is a different alkyl group than R.sub.2. Me is a methyl group, and n has a value 2 or 3. In certain embodiments, R.sub.2 includes at least one functional group. When reacted with a silica surface, the resulting modified surface has a structure: PSiO--\x9bR.sub.1 SiMe--(CH.sub.2).sub.n --SiMeR!--OSiP. PSiO is a surface reacted silica.

  本发明提供了一种不对称双齿硅烷试剂，通过修饰液相色谱支撑体的表面来制备这些支撑体，并提供了制备和使用这些支撑体的方法。当与支撑材料的表面键合时，所得到的改性支撑材料具有更好的性能，例如更好的分离和更稳定的支撑材料，特别是在液相色谱中使用时。这些双齿硅烷具有一般结构：R.sub.1 SiMe(NMe.sub.2)--(CH.sub.2).sub.n--SiMeR.sub.2(NMe.sub.2)。其中，R.sub.1是具有1到30个碳原子的烷基，R.sub.2是具有8到18个碳原子的烷基，R.sub.1与R.sub.2是不同的烷基。Me是甲基基团，n的值为2或3。在某些实施例中，R.sub.2包括至少一个功能基团。当与硅胶表面反应时，所得到的改性表面具有结构：PSiO--\x9bR.sub.1 SiMe--(CH.sub.2).sub.n--SiMeR!--OSiP。其中，PSiO是表面反应的硅胶。
• Propylene-bridged bidentate silanes
  申请人：Hewlett-Packard Company

  公开号：US06057468A1

  公开（公告）日：2000-05-02

  The present invention provides propylene-bridged bidentate silane reagents for modifying the surface of liquid chromatography supports, these supports and methods of making and using the same. When bonded to the surface of a support material, the resulting modified support material provides improved properties, such as better separations and more stable support materials, especially when used in liquid chromatography. These bidentate silanes have the general structure: RSiMe(NMe.sub.2)--(CH.sub.2).sub.3 --SiMeR--NMe.sub.2. R is an n-octadecyl group or an n-tetradecyl group, and Me is a methyl group. When reacted with a silica surface, the resulting modified surface has a structure: PSiO--[RSiMe--(CH.sub.2).sub.3 --SiMeR]--OSiP. PSiO is surface-reacted silica.

  本发明提供了丙烯基桥联的双齿硅烷试剂，用于修饰液相色谱支撑材料的表面，这些支撑材料及其制备和使用方法。当与支撑材料表面结合时，所得到的改性支撑材料具有改善的性能，例如更好的分离和更稳定的支撑材料，特别是在液相色谱中使用时。这些双齿硅烷具有一般结构：RSiMe（NMe.sub.2）-（CH.sub.2）.sub.3-SiMeR-NMe.sub.2。其中，R是正辛基或正十四烷基，Me是甲基。当与二氧化硅表面反应时，所得到的改性表面具有结构：PSiO-[RSiMe-(CH.sub.2).sub.3-SiMeR]-OSiP。其中，PSiO是表面反应的二氧化硅。
• Cross-Electrophile Silylation of Aryl Carboxylic Esters with Hydrochlorosilanes by SiH-Directed and Cr-Catalyzed Couplings
  作者：Chao Li、Shangru Yang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.3c02852

  日期：2023.9.15

  coupling of two strong electrophilic bonds has been less developed. We report here silylation reactions that proceed by coupling of strong Si–Cl/C–O bonds in a process that is promoted by chromium catalysis via α-agostic SiH → Cr interactions, allowing the formation of Si–C bonds under ambient conditions. The reactions occur by coupling of inexpensive hydrochlorosilanes with unactivated aryl carboxylic

  通过选择性偶联两个强亲电键形成硅碳键的研究较少。我们在此报告了硅烷化反应，该反应通过强 Si-Cl/C-O 键的偶联进行，该过程由铬催化通过 α-无控制的 SiH → Cr 相互作用促进，从而允许在环境条件下形成 Si-C 键。该反应通过廉价的氢氯硅烷与未活化的芳基羧酸酯偶联而发生，得到芳基化氢硅烷，同时抑制侧氢化物介导的芳基羧酸酯的还原，从而实现高化学选择性。除了单甲硅烷基化外，氢二氯硅烷的两个偕Si-Cl键与芳基C-O键顺利偶联，形成两个Si-C键并实现双甲硅烷基化。还描述了通过氢氯硅烷与二酯的两个 C-O 键偶联形成乙硅烷。实验和理论研究表明，甲硅烷基化反应是通过氢氯硅烷与 Cr 的反应引发的，其中 SiH 基团与 Cr 的 α-agostic SiH 相互作用稳定了相关的中间体和过渡态，导致 Si-Cl 键被 Cr 裂解。硅铬酸盐的屏障低。未活化的 C-O 键与 Cr 的进一步断裂