8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octanal | 188130-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octanal
• 英文别名: 8-(tert-Butyldiphenylsiloxy)octanal；8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoctanal
• CAS: 188130-48-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₂Si
• 分子量: 382.618
• InChiKey: RJDVZYUFZBULOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octanal 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 ethyl 3-(7-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)heptyl)dodecanoate
  参考文献：
  名称：

  含有单酯阳离子脂质的脂质纳米颗粒组合物

  摘要：

  本公开内容尤其提供包含单酯阳离子脂质的脂质纳米颗粒制剂。本发明还提供包含单酯阳离子脂质纳米颗粒和核酸的组合物。本公开内容也提供脂质纳米颗粒包封药剂。本公开内容进一步提供生产具有包封的核酸的脂质纳米颗粒的方法。

  公开号：

  CN116685356A
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)octanal
  参考文献：
  名称：

  新型抗疟原虫吡喃酮隐三醇E的拟议结构的全合成

  摘要：

  摘要 描述了所提出的抗疟疾内酯隐秘三叶醇E的结构的总合成。合成序列的显着特征是Bartlett-Smith卤代环化，形成手性环氧化物，然后进行区域选择性开环反应，Still-Gennari烯化，Corey-Bakshi-Shibata（CBS）炔酮还原和烯烃交叉复分解。 描述了所提出的抗疟疾内酯隐秘三叶醇E的结构的总合成。合成序列的显着特征是Bartlett-Smith卤代环化，形成手性环氧化物，然后进行区域选择性开环反应，Still-Gennari烯化，Corey-Bakshi-Shibata（CBS）炔酮还原和烯烃交叉复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562778

文献信息

• A General Approach to Intermolecular Olefin Hydroacylation through Light‐Induced HAT Initiation: An Efficient Synthesis of Long‐Chain Aliphatic Ketones and Functionalized Fatty Acids
  作者：Subhasis Paul、Joyram Guin

  DOI：10.1002/chem.202004946

  日期：2021.3

  hydroacylation protocol applies to a wide array of substrates bearing numerous functional groups and many complex structural units. The reaction proves to be scalable (up to 5 g). Different functionalized fatty acids, petrochemicals and naturally occurring alkanes can be synthesized with this protocol. A radical chain mechanism is implicated in the process.

  本文介绍了一种通过使用光诱导氢原子转移（HAT）引发对未活化底物进行分子间自由基加氢酰化的操作简单，对环境无害且有效的方法。使用可商购和廉价的光引发剂（Ph 2 CO和NHPI）使该方法具有吸引力。烯烃加氢酰化方案适用于多种带有许多官能团和许多复杂结构单元的底物。该反应证明是可扩展的（最大5 g）。可以使用该方案合成不同的官能化脂肪酸，石化产品和天然存在的烷烃。自由基链机制与该过程有关。
• Bongkrekic Acid Analogue, Lacking One of the Carboxylic Groups of its Parent Compound, Shows Moderate but pH-insensitive Inhibitory Effects on the Mitochondrial ADP/ATP Carrier
  作者：Atsushi Yamamoto、Keisuke Hasui、Hiroshi Matsuo、Katsuhiro Okuda、Masato Abe、Kenji Matsumoto、Kazuki Harada、Yuya Yoshimura、Takenori Yamamoto、Kazuto Ohkura、Mitsuru Shindo、Yasuo Shinohara

  DOI：10.1111/cbdd.12594

  日期：2015.11

  Bongkrekic acid, isolated from Burkholderia cocovenenans, is known to specifically inhibit the mitochondrial ADP/ATP carrier. However, the manner of its interaction with the carrier remains elusive. In this study, we tested the inhibitory effects of 17 bongkrekic acid analogues, derived from the intermediates obtained during its total synthesis, on the mitochondrial ATP/ATP carrier. Rough screening

  分离自椰树伯克霍尔德氏菌的邦克里奇酸可特异性抑制线粒体ADP / ATP载体。然而，其与载体相互作用的方式仍然难以捉摸。在这项研究中，我们测试了17种Bongkrekic酸类似物对线粒体ATP / ATP载体的抑制作用，这些类似物来自其总合成过程中获得的中间体。通过测量它们对线粒体ATP合成的抑制作用，对这些化学物质进行了粗略的筛选，结果发现其中的4种，即KH-1，KH-7，KH-16和KH-17具有中等程度的抑制作用。进一步表征这4种类似物对线粒体功能的作用表明，KH-16具有中等水平。KH-1和KH-17较弱；和KH-7，线粒体内膜的透化作用和电子传输抑制作用的副作用都可以忽略不计，这表明只有KH-7对线粒体ADP / ATP载体具有特定的抑制作用。尽管母体奉公酸显示出其作用的强烈pH依赖性，但KH-7的抑制作用对反应介质的pH几乎不敏感，表明奉公酸的3个羧基对于其依赖pH的作用很重要。还清楚地证明了KH-7对线粒体ADP
• Molecular Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Potent Apoptosis Inhibitors Inspired from Bongkrekic Acid
  作者：Katsuhiro Okuda、Keisuke Hasui、Masato Abe、Kenji Matsumoto、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1021/tx300315h

  日期：2012.10.15

  were then evaluated. All tested tricarboxylic acid derivatives including BKA showed little toxicity against HeLa cells. BKA and two of the synthesized derivatives significantly suppressed staurosporine (STS)-induced reductions in cell viability. Furthermore, STS-induced ΔΨm collapse was significantly restored by pretreatment with BKA and a tricarboxylic acid derivative. Other derivatives, in which

  邦克里克酸（BKA）是腺嘌呤核苷酸转位酶（ANT）的抑制剂。由于ANT的抑制与细胞色素c的抑制有关从线粒体释放，然后导致细胞凋亡的抑制，它已被用作细胞凋亡机制研究的工具。BKA由具有两个不对称中心的长碳链，一个非共轭烯烃，两个共轭二烯，三个甲基，一个甲氧基和三个羧酸组成。这种复杂的化学结构在合成，供应和生化机理研究中造成了困难。在这项研究中，我们设计并合成了更多受BKA分子结构启发的简单三羧酸。然后评估了它们在HeLa细胞中的细胞毒性和防止凋亡活性以及对HL-60细胞中线粒体内膜电位（ΔΨm）的影响。所有测试的三羧酸衍生物（包括BKA）对HeLa细胞的毒性均很小。BKA和两个合成的衍生物显着抑制星形孢菌素（STS）诱导的细胞活力降低。此外，通过用BKA和三羧酸衍生物预处理，STS诱导的ΔΨm塌陷得以显着恢复。其中三种羧酸之一被酯化的其他衍生物表现出强毒性，尤其是带有与BKA相同长度的碳链的
• Development of Hybrid Phospholipid Mimics as Effective Agonists for Liver Receptor Homologue-1
  作者：Autumn R. Flynn、Suzanne G. Mays、Eric A. Ortlund、Nathan T. Jui

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00361

  日期：2018.10.11

  for metabolic disorders. The most effective known LRH-1 modulators are phospholipids or synthetic hexahydropentalene compounds. While both classes have micromolar efficacy, they target different portions of the ligand binding pocket and activate LRH-1 through different mechanisms. Guided by crystallographic data, we combined aspects of both ligand classes into a single scaffold, resulting in the most

  孤儿核受体肝受体Homologue-1（LRH-1）是代谢疾病的新兴药物靶标。已知最有效的LRH-1调节剂是磷脂或合成的六氢戊烯化合物。虽然这两种类型都具有微摩尔功效，但它们靶向配体结合口袋的不同部分并通过不同机制激活LRH-1。根据晶体学数据，我们将两种配体类型的各个方面组合到一个支架中，从而产生了迄今为止最有效，最有效的LRH-1激动剂。
• 一种含氮环番化合物的制备方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN106674114A

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明涉及含氮环番化合物的制备方法，以有机磷化合物和偶氮试剂作为反应试剂组合物，在温和的反应条件下制备一系列含氮环番化合物，且该系列化合物具有作为制备抗肿瘤或抗菌药物用途。本发明反应所用试剂价格低廉、后处理简单，具有很高的原子经济性。本发明为制备该系列化合物提供了一种简洁、高效、价格低廉、选择性高并适于产业化的技术手段。