tert-butyl(non-8-yn-1-yloxy)diphenylsilane | 519039-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl(non-8-yn-1-yloxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl(non-8-ynyloxy)diphenylsilane；Tert-butyl-non-8-ynoxy-diphenylsilane
• CAS: 519039-32-8
• 化学式: C₂₅H₃₄OSi
• 分子量: 378.63
• InChiKey: LRGCOPSPOAFBBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(non-8-yn-1-yloxy)diphenylsilane 在 P-2 Ni 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-10-((2S,3R)-3-Octyl-oxiranyl)-dec-8-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  11,12-Epoxyeicosatrienoic acid (11,12-EET): structural determinants for inhibition of TNF-α-Induced VCAM-1 expression

  摘要：

  A series of 11,12-EET analogues were synthesized and compared using a human endothelial cell based TNF-alpha-induced VCAM-1 expression assay. The resulting data were used to map a putative recognition/binding domain for 11,12-EET. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.060
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 tert-butyl(non-8-yn-1-yloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  新型抗疟原虫吡喃酮隐三醇E的拟议结构的全合成

  摘要：

  摘要 描述了所提出的抗疟疾内酯隐秘三叶醇E的结构的总合成。合成序列的显着特征是Bartlett-Smith卤代环化，形成手性环氧化物，然后进行区域选择性开环反应，Still-Gennari烯化，Corey-Bakshi-Shibata（CBS）炔酮还原和烯烃交叉复分解。 描述了所提出的抗疟疾内酯隐秘三叶醇E的结构的总合成。合成序列的显着特征是Bartlett-Smith卤代环化，形成手性环氧化物，然后进行区域选择性开环反应，Still-Gennari烯化，Corey-Bakshi-Shibata（CBS）炔酮还原和烯烃交叉复分解。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562778

文献信息

• 14,15-Epoxyeicosa-5,8,11-trienoic Acid (14,15-EET) Surrogates Containing Epoxide Bioisosteres: Influence upon Vascular Relaxation and Soluble Epoxide Hydrolase Inhibition
  作者：J. R. Falck、Ravinder Kodela、Rajkumar Manne、Krishnam Raju Atcha、Narender Puli、Narsimhaswamy Dubasi、Vijay L. Manthati、Jorge H. Capdevila、Xiu-Yu Yi、Daniel H. Goldman、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock、William B. Campbell

  DOI：10.1021/jm900634w

  日期：2009.8.27

  All-cis-14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) is a labile, vasodilatory eicosanoid generated from arachidonic acid by cytochrome P450 epoxygenases. A series of robust, partially saturated analogues containing epoxide bioisosteres were synthesized and evaluated for relaxation of precontracted bovine coronary artery rings and for in vitro inhibition of soluble epoxide hydrolase (sEH). Depending

  All- cis -14,15-epoxyeicosa-5,8,11-trienoic acid (14,15-EET) 是一种不稳定的血管舒张类二十烷酸，通过细胞色素 P450 加氧酶从花生四烯酸产生。合成了一系列含有环氧化物生物电子等排体的稳健、部分饱和的类似物，并评估其对预收缩牛冠状动脉环的松弛和可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的体外抑制作用。根据生物等排体及其在碳链上的位置，观察到不同程度的血管舒张和/或 sEH 抑制。例如，草酰胺16和N - i Pr-酰胺20相当（ED 501.7 μM) 至 14,15-EET 作为血管舒张剂，但作为 sEH 抑制剂的效力大约低 10-35 倍（IC 50分别为 59 和 19 μM）；未取代的尿素12在两种测定中都显示出有用的活性（ED 50 3.5 μM，IC 50 16 nM）。这些数据揭示了两种药效团的不同结构参数，可以帮助开发有效和特定的体内候选药物。
• Compositions and Methods for the Treatment of Renal and Cardiovascular Disease
  申请人：Imig John D.

  公开号：US20080146663A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Derivative compounds of 11-nonyloxy-undec-8(Z)-eonic acid that mimic epoxide metabolites are provided. Also provided are compositions comprising a therapeutically effective amount of the derivative compounds. The present invention further provides methods for the use of such compositions for the treatment of renal or cardiovascular disease and/or related conditions.

  本发明提供了模拟环氧代谢产物的11-壬氧基-十一烯酸的衍生物化合物。还提供了包含治疗有效量的衍生物化合物的组合物。本发明还提供了使用这些组合物治疗肾脏或心血管疾病和/或相关疾病的方法。
• Total Synthesis of the Purported Structure of Branched Resin Glycosides Merremoside G and H₂
  作者：Sukhyun Lee、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03808

  日期：2024.1.26

  The first total synthesis of the purported structure of branched resin glycosides merremoside G and H2 is accomplished. A signature step is represented by the sequential transition-metal-catalyzed coupling of stable trisaccharide homoallylic alcohol and monosaccharide alkoxyallene to afford the pentasaccharide skeleton. This de novo strategy is conducted under mild conditions with no need of preactivation

  首次全合成了支链树脂苷 merremoside G 和 H 2的据称结构。一个标志性步骤是通过稳定的三糖高烯丙醇和单糖烷氧基丙二烯的连续过渡金属催化偶联来提供五糖骨架。这种从头策略是在温和条件下进行的，无需预激活。此外，它还可以结合后期功能化来有效制备目标化合物。
• Total Synthesis of the Proposed Structures of the Novel Antimalarial Pyranone Cryptorigidifoliol E
  作者：Palakodety Radha Krishna、Gembali Manikanta、Tumula Nagaraju

  DOI：10.1055/s-0035-1562778

  日期：——

  described. The synthetic sequence notably features a Bartlett–Smith halocyclization to give a chiral epoxide, followed by its regioselective ring-opening reaction, Still–Gennari­ olefination, Corey–Bakshi–Shibata (CBS) ynone reduction, and olefin cross-metathesis. The total syntheses of the proposed structures of the antimalarial lactone cryptorigidifoliol E are described. The synthetic sequence notably

  摘要 描述了所提出的抗疟疾内酯隐秘三叶醇E的结构的总合成。合成序列的显着特征是Bartlett-Smith卤代环化，形成手性环氧化物，然后进行区域选择性开环反应，Still-Gennari烯化，Corey-Bakshi-Shibata（CBS）炔酮还原和烯烃交叉复分解。 描述了所提出的抗疟疾内酯隐秘三叶醇E的结构的总合成。合成序列的显着特征是Bartlett-Smith卤代环化，形成手性环氧化物，然后进行区域选择性开环反应，Still-Gennari烯化，Corey-Bakshi-Shibata（CBS）炔酮还原和烯烃交叉复分解。
• 11,12-Epoxyeicosatrienoic acid (11,12-EET): structural determinants for inhibition of TNF-α-Induced VCAM-1 expression
  作者：J.R Falck、L.Manmohan Reddy、Y.Krishna Reddy、Muralidhar Bondlela、U.Murali Krishna、Yu Ji、Jianxin Sun、James K Liao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.060

  日期：2003.11

  A series of 11,12-EET analogues were synthesized and compared using a human endothelial cell based TNF-alpha-induced VCAM-1 expression assay. The resulting data were used to map a putative recognition/binding domain for 11,12-EET. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.