(E)-10-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]dec-2-en-1-ol | 882165-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-10-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]dec-2-en-1-ol
• CAS: 882165-44-8
• 化学式: C₂₆H₃₈O₂Si
• 分子量: 410.672
• InChiKey: FBSVERSTGVFTIZ-LZYBPNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-10-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]dec-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 8,10-undecadienal
  参考文献：
  名称：

  Development of a Concise and Diversity-Oriented Approach for the Synthesis of Plecomacrolides via the Diene−Ene RCM

  摘要：

  A concise synthesis of the core structures of plecomacrolide with ring sizes varying from 16 to 19 atoms was achieved for the first time by the diene-ene ring-closing olefin metathesis reaction. This approach should allow access to the structurally diverse analogues of plecomacrolide.

  DOI：

  10.1021/ol060221v
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 咪唑 、 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-10-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]dec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Development of a Concise and Diversity-Oriented Approach for the Synthesis of Plecomacrolides via the Diene−Ene RCM

  摘要：

  A concise synthesis of the core structures of plecomacrolide with ring sizes varying from 16 to 19 atoms was achieved for the first time by the diene-ene ring-closing olefin metathesis reaction. This approach should allow access to the structurally diverse analogues of plecomacrolide.

  DOI：

  10.1021/ol060221v

文献信息

• Dichlorination of olefins with NCS/Ph3P
  作者：Yasumasa Kamada、Yuta Kitamura、Tetsuaki Tanaka、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1039/c3ob27345h

  日期：——

  A 2 : 1 mixture of NCS and Ph3P successfully promoted the anti-dichlorination of olefins to provide corresponding dichlorides, serving as a molecular chlorine surrogate generated in situ.

  NCS和Ph 3 P的2：1混合物成功地促进了烯烃的抗二氯化作用，从而提供了相应的二氯化物，作为就地生成的分子氯替代物。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Hexachlorosulfolipid, a Cytotoxin Isolated from Adriatic Mussels
  作者：Takehiko Yoshimitsu、Naoya Fukumoto、Ryo Nakatani、Naoto Kojima、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo100534d

  日期：2010.8.20

  The enantioselective total synthesis of (+)-hexachlorosulfolipid, a cytotoxin found in the Adriatic mussel Mytilus galloprovincialis, is described. The unique chlorinated hydrocarbon motif of the lipid is successfully furnished by a series of dichlorination reactions of chiral epoxides with chlorophosphonium reagent generated in situ from Ph3P/NCS. The present total synthesis has allowed the confirmation

  描述了（+）-六氯磺脂的对映选择性全合成，这是一种在亚得里亚海贻贝Mytilus galloprovincialis中发现的细胞毒素。通过手性环氧化物与从Ph 3 P / NCS原位生成的氯phosph试剂的一系列二氯化反应，成功地提供了脂质独特的氯化烃基序。目前的总合成已经证实了最初由Fattorusso，Ciminiello和同事提出的天然细胞毒性（+）-六氯磺脂的绝对构型。