6-bromo-1,1-difluoronaphthalen-2(1H)-one | 382136-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromo-1,1-difluoronaphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 2(1H)-Naphthalenone, 6-bromo-1,1-difluoro-；6-bromo-1,1-difluoronaphthalen-2-one
• CAS: 382136-90-5
• 化学式: C₁₀H₅BrF₂O
• 分子量: 259.05
• InChiKey: ILMUVRURIPPLHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,1-difluoronaphthalen-2(1H)-one 在 ammonium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-溴-1,2-二氟萘
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRAZINEDIONES AS MODULATORS OF THE NMDA RECEPTOR
  [FR] DIHYDROPYRAZINEDIONES SUBSTITUÉES EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA

  摘要：

  本申请涉及公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。本申请还描述了包括公式（I）化合物及其药学上可接受的盐的制药组合物以及使用该化合物和组合物治疗神经系统疾病，如精神分裂症、轻度认知障碍和慢性神经病痛的方法。

  公开号：

  WO2022015624A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 Selectfluor 、 1-乙基-3-甲基咪唑啉双(三氟甲基磺酰基)亚胺 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到6-bromo-1,1-difluoronaphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  离子液体辅助研磨：亲电氟化基准

  摘要：

  我们证明了液体添加剂对 F-TEDA-BF 4芳香族化合物和 1,3-二羰基化合物机械化学氟化的速率和选择性的影响。亚化学计量催化量的离子液体加速反应。我们提出了一种改进的离子液体辅助氟化方案，可以通过真空升华轻松有效地分离氟化产品。仔细选择添加剂可实现氟化产品的高产率和整个工艺的低 E 系数。在这里，我们报告了各种离子液体与代表性分子溶剂比较的基准研究。离子液体添加剂的较低粘度通常与较高的产率和较高的二氟化度相关。含氟阴离子（三氟甲磺酸根和三氟甲酰亚胺）的离子液体被证明是离子液体辅助研磨最有效的催化剂。

  DOI：

  10.3390/molecules26195756

文献信息

• THIAZOLYLIDINE UREA AND AMIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Faghih Ramin

  公开号：US20090163470A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The invention relates to novel thiazolylidine urea and amide derivatives that are PAMs of neuronal nicotinic receptors, compositions comprising the same, processes for preparing such compounds, and methods for using such compounds and compositions.

  该发明涉及新型噻唑啉基脲和酰胺衍生物，它们是神经尼古丁受体的阳性变制剂，包括这些衍生物的组合物，制备这类化合物的方法，以及使用这类化合物和组合物的方法。
• Solvent-Free Fluorination of Electron-Rich Aromatic Compounds with F-TEDA-BF₄ : Toward “Dry” Processes
  作者：Pavel A. Zaikin、Ok Ton Dyan、Darya V. Evtushok、Andrey N. Usoltsev、Gennady I. Borodkin、Elena V. Karpova、Vyacheslav G. Shubin

  DOI：10.1002/ejoc.201700179

  日期：2017.5.3

  An efficient and ecologically benign method for the fluorination of activated aromatic compounds is developed. The solventless fluorination of naphthalen‐2‐ols is achieved, and vacuum‐sublimation is used to isolate the fluorinated products in high yields and purities.

  开发了一种有效且生态友好的氟化活化芳族化合物的方法。实现了萘-2-酚的无溶剂氟化，并使用真空升华法以高收率和纯度分离了氟化产物。
• 1,1-Difluoronaphthalen-2(1H)-ones as building blocks for fluorinated tetraphenes
  作者：Ok Ton Dyan、Pavel A. Zaikin、Dmitry S. Fadeev、Yuri V. Gatilov、Gennady I. Borodkin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.03.008

  日期：2018.6

  1,1-Difluoronaphthalen-2(1H)-ones were used as building blocks for synthesis of functionalized fluorinated tetraphenones via Diels-Alder reaction. Two effective methods of tetraphenone reductive aromatization were proposed. Fully aromatic stable fluorinated tetraphene derivative with high solubility and HOMO-LUMO gap of 3.08 eV was obtained.

  1,1-二氟萘-2（1 H）-1被用作通过Diels-Alder反应合成功能化氟化四苯酮的结构单元。提出了两种有效的四苯酮还原芳构化方法。获得具有高溶解度和3.08 eV的HOMO-LUMO间隙的完全芳族稳定的氟化四苯衍生物。
• Synthesis of vicinal difluoro aromatics and intermediates thereof
  申请人：Klauck-Jacobs Axel

  公开号：US06894200B2

  公开（公告）日：2005-05-17

  A method of preparing vicinal difluoro aromatic compounds in high yield from hydroxy aromatic compounds using various bases and a method of preparing intermediates thereof. A method for making a vicinal difluoro halogenated aromatic compound including providing a tetrafluoro derivative of a halogen substituted aromatic compound, wherein the tetrafluoro derivative has two fluorine atoms on each of two adjacent carbons and at least one additional halogen substituent; reacting the tetrafluoro derivative with a reducing agent in presence of a base for a reaction time sufficient to form the vicinal difluoro halogenated aromatic compound containing two vicinal fluorine substituents and the at least one additional halogen substituent, wherein the reducing agent is used in a reducing agent effective amount sufficient to retain the at least one additional halogen substituent.

  一种从羟基芳香化合物中使用各种碱制备高产率的邻二氟芳香化合物的方法，以及制备其中间体的方法。一种制备邻二氟卤代芳香化合物的方法，包括提供卤代芳香化合物的四氟衍生物，其中该四氟衍生物在两个相邻碳上各有两个氟原子和至少一个额外的卤素取代基；将四氟衍生物与还原剂在碱的存在下反应，反应时间足以形成含有两个邻位氟取代基和至少一个额外卤素取代基的邻二氟卤代芳香化合物，其中还原剂用于保留至少一个额外卤素取代基的有效量。
• 1,1-Difluoronaphthalene-2(1H)-ones in Diels-Alder reaction
  作者：Pavel A. Zaikin、Ok Ton Dyan、Dmitry S. Fadeev、Yurii V. Gatilov、Gennady I. Borodkin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.04.008

  日期：2017.7

  1,1-Difluoronaphthalene-2(1H)-ones were proposed as novel fluorinated dienophiles for the Diels-Alder reaction. The influence of the diene structure, reaction conditions on the rate and diastereoselectivity of the Diels-Alder cycloaddition was studied. For the reaction of 1,1-difluoronaphthalene-2(1H)-one with cyclopentadiene a good correlation of the logarithm of endo/exo ratio vs solvent polarity

  提出了1,1-二氟萘-2（1 H）-1作为Diels-Alder反应的新型氟化二烯。研究了二烯结构，反应条件对Diels-Alder环加成反应速率和非对映选择性的影响。对于1，1-二氟萘-2（1 H）-1与环戊二烯的反应，获得了内/外比对数与溶剂极性参数的良好相关性。在DFT计算的基础上，合理化了二烯结构的作用和溶剂效应。通过变形-相互作用模型方法阐明了影响反应能的因素。开发了环加成-芳构化序列，用于合成环萘衍生物。