2-(2-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline | 1263176-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1263176-41-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: HLFZIJMSIJQIOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯磺酰氯 在 四丁基溴化铵 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-methylphenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  水介质中胺与磺酰肼的无催化剂电化学磺酰化

  摘要：

  开发了一种在水介质中、无外源氧化剂和无催化剂条件下，胺与磺酰肼的高效电化学磺酰化反应。在温和条件下，通过简单的电化学过程，由各种环状或无环仲胺以及更具挑战性的游离伯胺与等量的芳基/杂芳基酰肼在空气中制备了多种磺酰胺。该方案被发现在易于放大方面非常出色，并且在生物活性化合物的修饰/合成方面显示出巨大的潜力。通过一系列对照实验和CV研究对反应机理进行了研究，表明该反应可能经历了自由基途径。另外，n -Bu 4NBr 既作为支持电解质又作为氧化还原剂，从磺酰肼中产生磺酰自由基和磺酰阳离子。

  DOI：

  10.1039/d3ob00690e

文献信息

• Efficient and suitable preparation of N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and ring analogues using recyclable H6P2W18O62·24H2O/SiO2 catalyst
  作者：Gustavo Pasquale、Diego Ruiz、Juan Autino、Graciela Baronetti、Horacio Thomas、Gustavo Romanelli

  DOI：10.1016/j.crci.2012.05.016

  日期：2012.9

  Résumé Silica gel-supported H6P2W18O62·24H2O is an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of biologically important molecules. Several substituted N-sulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and ring analogues can be prepared in very good yields and purity by direct reaction of N-aralkylsulfonamides and sym-trioxane by a Pictet-Spengler reaction in the presence of a catalytic amount of silica gel-supported H6P2W18O62·24H2O. Reactions were performed in a low volume of toluene, at 70 °C and for a short time, typically 15 to 30 min. The title heterocyclic compounds were prepared in very good yields (60%–95%) using the described procedure results in a clean and useful alternative, which has the advantages of a greener methodology with operative simplicity, use of a reusable and non-corrosive solid catalyst, soft reaction conditions, low reaction times, and good yields.

  摘要 硅胶支撑的 H6P2W18O62-24H2O 是一种高效且可回收的催化剂，可用于合成重要的生物分子。在一定量的硅胶支撑的 H6P2W18O62-24H2O 催化下，N-芳基磺酰胺与交三氧杂环己烷通过皮克泰-斯彭勒反应直接反应，可以制备出几种取代的 N-磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉和环类似物，而且产率和纯度都非常高。反应在低浓度甲苯中进行，温度为 70 °C，时间很短，一般为 15 至 30 分钟。使用所述步骤制备的标题杂环化合物收率非常高（60%-95%），是一种清洁、有用的替代方法，具有操作简单、使用可重复使用的非腐蚀性固体催化剂、反应条件温和、反应时间短和收率高的优点。
• Catalyst-free electrochemical sulfonylation of amines with sulfonyl hydrazide in aqueous medium
  作者：Wei Chen、Haojian Xu、Run Wu、Yang Chen、Pingbing Yu、Yanxi Jin

  DOI：10.1039/d3ob00690e

  日期：——

  with sulfonyl hydrazides under exogenous-oxidant-free and catalyst-free conditions in aqueous medium was developed. A wide variety of sulfonamides were prepared via a simple electrochemical process from various cyclic or acyclic secondary amines, as well as more challenging free primary amines with equivalent amount of aryl/heteroaryl hydrazides in air under mild conditions. This protocol was found

  开发了一种在水介质中、无外源氧化剂和无催化剂条件下，胺与磺酰肼的高效电化学磺酰化反应。在温和条件下，通过简单的电化学过程，由各种环状或无环仲胺以及更具挑战性的游离伯胺与等量的芳基/杂芳基酰肼在空气中制备了多种磺酰胺。该方案被发现在易于放大方面非常出色，并且在生物活性化合物的修饰/合成方面显示出巨大的潜力。通过一系列对照实验和CV研究对反应机理进行了研究，表明该反应可能经历了自由基途径。另外，n -Bu 4NBr 既作为支持电解质又作为氧化还原剂，从磺酰肼中产生磺酰自由基和磺酰阳离子。