bis[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl](methyl)silane | 1287215-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl](methyl)silane
• 英文别名: bis[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl]-methylsilane
• CAS: 1287215-31-9
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄Si
• 分子量: 342.467
• InChiKey: OKLJQRNHZKWISV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl](methyl)silane 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到2-(1-methyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilol-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  邻乙缩醛辅助布朗斯台德酸催化的 Si-H 键活化：通过有机硅烷的硅烷化和水解氧化不同合成功能性硅氧烷

  摘要：

  一种新型的无金属分子内布朗斯台德酸催化多米诺脱保护 - 氢化硅烷与氢硅烷被开发出来，并且描述了出人意料的布朗斯台德酸催化分子间水解氧化为功能性硅氧烷，用于发散和轻松合成含有醛基序的功能化硅氧烷。我们建议这些反应是通过相邻的缩醛辅助的 Si-H 键活化进行的。此外，相关反应有望为有机催化功能有机硅化合物的开发和应用开辟进一步的机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001532
• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 2-溴苯甲醛乙烯醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到bis[2-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl](methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  邻乙缩醛辅助布朗斯台德酸催化的 Si-H 键活化：通过有机硅烷的硅烷化和水解氧化不同合成功能性硅氧烷

  摘要：

  一种新型的无金属分子内布朗斯台德酸催化多米诺脱保护 - 氢化硅烷与氢硅烷被开发出来，并且描述了出人意料的布朗斯台德酸催化分子间水解氧化为功能性硅氧烷，用于发散和轻松合成含有醛基序的功能化硅氧烷。我们建议这些反应是通过相邻的缩醛辅助的 Si-H 键活化进行的。此外，相关反应有望为有机催化功能有机硅化合物的开发和应用开辟进一步的机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001532

文献信息

• Neighboring Acetal-Assisted Brønsted-Acid-Catalyzed Si-H Bond Activation: Divergent Synthesis of Functional Siloxanes through Silylation and Hydrolytic Oxidation of Organosilanes
  作者：Xi-Huai Chen、Yuan Deng、Kezhi Jiang、Guo-Qiao Lai、Yong Ni、Ke-Fang Yang、Jian-Xiong Jiang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201001532

  日期：2011.3

  A novel metal-free intramolecular Bronsted-acid-catalyzed domino deprotection–hydrosilylation with hydrosilanes has been developed, and the unexpected Bronsted-acid-catalyzed intermolecular hydrolytic oxidation to functional siloxanes was described for the divergent and facile synthesis of functionalized siloxanes containing aldehyde motifs. We propose that these reactions proceed via neighboring acetal-assisted

  一种新型的无金属分子内布朗斯台德酸催化多米诺脱保护 - 氢化硅烷与氢硅烷被开发出来，并且描述了出人意料的布朗斯台德酸催化分子间水解氧化为功能性硅氧烷，用于发散和轻松合成含有醛基序的功能化硅氧烷。我们建议这些反应是通过相邻的缩醛辅助的 Si-H 键活化进行的。此外，相关反应有望为有机催化功能有机硅化合物的开发和应用开辟进一步的机会。